Naproxen

Naproxen
ATC Code G02CC02, M01AE02, M02AA12
Summenformel C14H14O3
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 230,26
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 152
PKS Wert 4.15
CAS-Nummer 22204-53-1
PUB-Nummer 156391
Drugbank ID DB00788
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Naproxen ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID), das zur Behandlung von Schmerzen, Menstruationsbeschwerden, entz√ľndlichen Erkrankungen wie rheumatoider Arthritis und Fieber eingesetzt wird. Es wird oral eingenommen und ist in Formulierungen mit sofortiger und verz√∂gerter Freisetzung erh√§ltlich.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Naproxen wirkt durch eine reversible Hemmung sowohl der COX-1- als auch der COX-2-Enzyme als nicht-selektives Coxib. Dies f√ľhrt zu einer Hemmung der Prostaglandin-Synthese. Prostaglandine wirken als Signalmolek√ľle im K√∂rper und induzieren Entz√ľndungen, Fieber und Schmerzen. Durch die Hemmung von COX-1/2 induziert Naproxen also eine entz√ľndungshemmende, fiebersenkende und schmerzlindernde Wirkung.

Pharmakokinetik

Naproxen ist in hohem Ma√üe proteingebunden, wobei in therapeutischen Konzentrationen >99 % des Wirkstoffs an Albumin (wichtiges Plasmaprotein) gebunden sind. Naproxen ist ein Substrat von CYP1A2 und CYP2C9. Es wird in der Leber gro√üteils zu 6-O-Desmethylnaproxen verstoffwechselt, und sowohl Naproxen als auch der Desmethyl-Metabolit werden weiter zu ihren jeweiligen acylglucuronidkonjugierten Metaboliten verstoffwechselt. Nach der Metabolisierung wird ein Gro√üteil der gegebenen Dosis √ľber den Urin wieder ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Naproxen kann Wechselwirkungen mit Antidepressiva, Lithium, Methotrexat, Probenecid, Warfarin und anderen Blutverd√ľnnern, Herz- oder Blutdruckmedikamenten, einschlie√ülich Diuretika, oder Steroidmedikamenten wie Prednison haben.

NSAR wie Naproxen können die Wirksamkeit von SSRI-Antidepressiva beeinträchtigen und vermindern sowie das Blutungsrisiko erhöhen, das größer ist als das individuelle Blutungsrisiko der beiden Wirkstoffklassen, wenn sie zusammen eingenommen werden. Naproxen ist in Gegenwart von SSRIs nicht kontraindiziert, allerdings sollte die gleichzeitige Anwendung der Medikamente mit Vorsicht erfolgen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind:

  • Schwindel
  • Kopfschmerzen
  • Bluterg√ľsse
  • allergische Reaktionen
  • Sodbrennen
  • Magenschmerzen.¬†

Schwere Nebenwirkungen umfassen ein erh√∂htes Risiko f√ľr Herzerkrankungen, Schlaganfall, Magen-Darm-Blutungen und Magengeschw√ľre. Das Herzkrankheitsrisiko kann niedriger sein als bei anderen NSAIDs. Es wird nicht bei Menschen mit Nierenproblemen empfohlen. Die Verwendung wird nicht im dritten Trimester der Schwangerschaft empfohlen.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 248 mg¬∑kg‚ąí1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, F√∂rstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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