Minocyclin

Minocyclin
ATC Code A01AB23, J01AA08
Summenformel C23H27N3O7
Molare Masse (g·mol−1) 457,48
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 175
PKS Wert 2.8
CAS-Nummer 10118-90-8
PUB-Nummer 54675783
Drugbank ID DB01017
Löslichkeit leicht löslich in Wasser

Grundlagen

Minocyclin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Tetracycline. Es ist ein Vertreter der zweiten Generation der Tetracycline und wirkt gegen gramnegative und grampositive Bakterien. Es wird zur Behandlung einer Vielzahl von bakteriellen Infektionen eingesetzt. 

Dazu gehören:

Es wird ebenfalls zur Behandlung der Acne vulgaris und rheumatoider Arthritis eingesetzt. Es wird durch den Mund eingenommen oder als Creme auf die Haut aufgetragen.

Minocyclin wurde 1961 patentiert und wurde am 30. Juni 1971 von der US-amerikanischen Gesundheitsbehörde FDA zugelassen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Tetracycline, wie Minocyclin, dringen durch Porinkanäle in Bakterienzellen ein, indem sie sich mit Kationen wie Magnesium verbinden. Dadurch können Sie in das Periplasma gelangen, wo sie wieder von den Kationen dissoziieren, so dass das lipophile Tetracyclin in das bakterielle Zytoplasma diffundieren kann. Tetracycline verhindern dann die Bindung von der Aminoacyl-tRNA an das 30S-Ribosom, welches nur in Bakterien vorkommt und hemmen so die Proteinsynthese. Dadurch können sich die Bakterien nicht mehr vermehren und gehen im Endeffekt zu Grunde.

Pharmakokinetik

Minocyclin wird schnell und nahezu vollständig aus dem oberen Teil des Dünndarms resorbiert. Die Einnahme zusammen mit Nahrung hat keinen relevanten Einfluss auf die Resorption. Es erreicht seine höchste Blutplasmakonzentration nach ein bis zwei Stunden und hat eine Plasmaproteinbindung von 70-75%. Die Substanz dringt in fast alle Gewebe ein, mit besonders hohen Konzentrationen in der Gallenblase und in der Leber. Minocyclin überwindet die Blut-Hirn-Schranke besser als andere Tetracycline und erreicht auch therapeutisch relevante Konzentrationen im Gehirn. Minocyclin wird zu etwa 50 % in der Leber metabolisiert. Der Rest wird überwiegend unverändert über den Darm ausgeschieden. Etwa 10-15% werden über die Nieren ausgeschieden. Die biologische Halbwertszeit beträgt bei Gesunden Probanden etwa 14-22 Stunden, bei Patienten mit einer Niereinsuffizienz oder Leberinsuffizienz 30 Stunden oder mehr.

Wechelwirkungen

Durch die Kombination von Minocyclin mit Arnzeistoffen oder Lebensmitteln, die zweiwertige Kationen enthalten, können sogenannte Chelatkomplexe entstehen in denen das freie Minocyclin gebunden wird. Dadurch kann der Arzneistoff nicht mehr im Dünndarm resorbiert werden und verliert somit seine Wirksamkeit. 

Dazu gehören beispielsweise:

  • Milchprodukte
  • Antazida
  • Kalzium- und Magnesiumpräparate
  • Eisenpräparate
  • Magnesiumhaltigen Abführmittel
  • Gallensäure-Sequestrierungsmittel

Die Kombination mit Isotretinoin, Acitretin oder anderen Retinoiden kann das Risiko einer intrakraniellen Hypertension erhöhen. Minocyclin verringert die Konzentrationen des HIV-Medikaments Atazanavir im Körper erheblich. Minocyclin verstärkt die Wirkung von Cumarinderivaten und Sulfonylharnstoffen. Die Toxizität von Methotrexat und Ciclosporin wird durch Minocyclin erhöht. Die Wirkung von oralen Kontrazeptiva wird durch die Verabreichung von Minocyclin geschwächt.

Toxizität

Nebenwirkungen

  • Magenverstimmungen
  • Durchfall
  • Schwindel
  • Unruhe
  • Schläfrigkeit
  • wunde Stellen im Mund
  • Kopfschmerzen
  • Erbrechen

Es erhöht die Empfindlichkeit gegenüber Sonnenlicht und kann die Qualität des Schlafes beeinträchtigen und selten Schlafstörungen verursachen. Minocyclin wurde auch mit Fällen von Lupus in Verbindung gebracht. Eine dauerhafte Blaufärbung des Zahnfleisches oder eine Verfärbung der Zähne kann ebenfalls auftreten. 

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen sind Fieber, Gelbfärbung der Augen oder der Haut, Magenschmerzen, Halsschmerzen, Sehstörungen und psychische Veränderungen, einschließlich Veränderungen der Persönlichkeit.

Kontraindikationen

  • Überempfindlichkeit gegen Tetracyclin-Antibiotika
  • Schwere Leberfunktionsstörung

Besonders bei Kindern kann Minocyclin zu bleibenden Veränderungen der Zähne führen. Daher ist eine Einnahme nach der 16. Schwangerschaftswoche und eine Gabe bei Kindern vor dem 8. Lebensjahr streng kontraindiziert.

Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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