Dexketoprofene

Codice ATCM01AE17, M02AA27
Numero CAS22161-81-5
Numero PUB667550
ID DrugbankDB09214
Formula brutaC16H14O3
Massa molare (g·mol−1)254,2806
Stato fisicosoldio
Punto di fusione (°C)75
Punto di ebollizione (°C)431,32
Valore PKS3,88
Solubilità0,0213 mg/mL

Nozioni di base

Il dexketoprofene è un principio attivo appartenente al gruppo dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei). Il dexketoprofene ha effetti analgesici, antipiretici e antinfiammatori e viene utilizzato per condizioni di dolore da lieve a moderato, come dolori mestruali o mal di denti. Il dexketoprofene inibisce sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) che la ciclossigenasi 2 (COX-2) e non ha effetto narcotico.

Formula strutturale grafica del principio attivo dexketoprofene

Effetto

Il dexketoprofene, come altri FANS, agisce inibendo gli enzimi ciclossigenasi (COX) che convertono l'acido arachidonico in prostaglandine. Il dexketoprofene blocca entrambi gli enzimi COX, COX 1 e COX 2. Le prostaglandine agiscono come mediatori dell'infiammazione e l'effetto antidolorifico e antinfiammatorio è spiegato dall'inibizione della conversione dell'acido arachidonico in prostaglandine.

Il dexketoprofene viene metabolizzato nel fegato attraverso gli enzimi del citocromo P450 (CYP2C8 e CYP2C9). 30 minuti dopo l'ingestione di 25 mg di dexketoprofene, la concentrazione plasmatica massima è di 3,7 mg/litro. L'emivita plasmatica, cioè il tempo necessario per escretire metà del farmaco, è di 1,65 ore. Il principio attivo viene escreto principalmente attraverso i reni.

Dosaggio

Assumere sempre il dexketoprofene esattamente come descritto nel foglietto illustrativo o come consigliato dal medico.

La dose raccomandata è di una compressa (25 mg) ogni 8 ore, fino a un massimo di 3 compresse al giorno (75 mg). Il dexketoprofene è disponibile in diverse forme di dosaggio (granuli, compresse rivestite con film, soluzioni iniettabili/infusionali) e dosaggi. La dose dipende da diversi fattori (gravità, durata e tipo di dolore).

Effetti collaterali

Possono verificarsi i seguenti effetti collaterali:

Frequenti:

  • Nausea e vomito
  • dolore addominale
  • diarrea
  • Problemi digestivi

Occasionali:

  • Vertigini
  • Insonnia
  • Nervosismo
  • Mal di testa
  • vampate di calore
  • costipazione
  • flatulenza
  • eruzione cutanea
  • stanchezza

La tossicità grave può portare a trombocitopenia (riduzione del numero di piastrine nel sangue) e anemia (anemia). Il dexketoprofene può aumentare il rischio di infarto.

Interazioni

Possono verificarsi interazioni con i seguenti farmaci:

  • acido acetilsalicilico, corticosteroidi o altri farmaci antinfiammatori
  • In caso di assunzione di anticoagulanti (farmaci anticoagulanti), quali warfarin o eparina
  • In caso di assunzione contemporanea di litio
  • In caso di assunzione di metotrexato in dosi superiori a 15 mg/settimana
  • In caso di assunzione contemporanea di idantoina, fenitoina o sulfametossazolo.

Particolare cautela è richiesta in caso di assunzione contemporanea dei seguenti farmaci:

  • ACE-inibitori, diuretici e antagonisti del recettore dell'angiotensina II (assunti per l'ipertensione e per problemi cardiaci)
  • Pentossifillina e oxpentifillina (per le ulcere venose croniche).
  • Zidovudina (per le infezioni virali)
  • Antibiotici aminoglicosidi (per le infezioni batteriche)
  • Sulfoniluree (per il trattamento del diabete)
  • Metotrexato, a dosi inferiori a 15 mg/settimana

Se i seguenti farmaci vengono assunti contemporaneamente, le combinazioni devono essere attentamente controllate:

  • antibiotici chinolonici (per le infezioni batteriche)
  • Ciclosporina e tacrolimus (per disturbi immunitari e trapianti d'organo)
  • Streptochinasi e altri farmaci trombolitici o fibrinolitici (per la trombosi)
  • Probenecid (per la gotta)
  • Digossina (per l'insufficienza cardiaca)
  • Mifepristone (come abortivo)
  • Antidepressivi del tipo inibitore selettivo della ricaptazione della serotonina (SSRI)
  • Inibitori dell'aggregazione piastrinica (per prevenire i coaguli di sangue)
  • Beta-bloccanti (per la pressione alta e i problemi cardiaci)
  • Tenofovir, deferasirox, pemetrexed

Controindicazioni

Il dexketoprofene non deve essere utilizzato nei seguenti casi:

  • In caso di insufficienza cardiaca
  • in caso di allergia al dexketoprofene o ad altri farmaci antinfiammatori non steroidei
  • In caso di asma
  • In caso di disfunzione epatica
  • In caso di disfunzione renale
  • In caso di disturbi della coagulazione del sangue
  • In caso di malattie infiammatorie croniche dell'intestino(morbo di Crohn, colite ulcerosa)

Limiti di età

L'uso sicuro nei bambini e negli adolescenti non è stato dimostrato.

Gravidanza e allattamento

Il Centro di Farmacovigilanza e Consulenza per la Tossicologia Embrionale della Medicina Universitaria della Charité (www.embryotox.de) raccomanda

Gravidanza

Il dexketoprofene non deve essere usato negli ultimi due trimestri di gravidanza (2° e 3° trimestre). L'esperienza con il dexketoprofene è molto limitata, anche se elevata per il gruppo dei FANS. Nel primo trimestre di gravidanza (1° trimestre) non è stato possibile stabilire una correlazione tra l'uso di dexketoprofene e un aumento del rischio di malformazioni nel nascituro. Tuttavia, ci sono solo poche segnalazioni in merito, ma anche nessuna che dimostri un aumento del rischio di malformazioni.

Il gruppo dei FANS può causare un'ostruzione del dotto arterioso botalli nel nascituro nel 2° e 3° trimestre. Si tratta di un collegamento vascolare tra il cuore e i polmoni (tra l'aorta e il tronco polmonare). L'ostruzione può portare a disfunzioni renali, ipertensione e infiammazione intestinale (intestino tenue e crasso) nel neonato. Ci sono molte segnalazioni in merito, soprattutto a partire dalla 28a settimana di gravidanza.

Lealternative al dexketoprofene sono

  • ilparacetamolo, che può essere utilizzato durante tutta la gravidanza
  • Ibuprofene, che le donne incinte possono utilizzare nel 1° e 2° trimestre di gravidanza.

Allattamento al seno

Il dexketoprofene non deve essere usato durante l'allattamento, perché può provocare gravi effetti collaterali nel bambino, come emorragia cerebrale o insufficienza renale. L'ingestione accidentale di dexketoprofene non richiede alcuna restrizione dell'allattamento al seno.

Le madri che allattano al seno possono utilizzare in alternativa i seguenti principi attivi:

Thomas Hofko

Thomas Hofko

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



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I contenuti presentati non sostituiscono il foglietto illustrativo originale del medicinale, in particolare per quanto riguarda il dosaggio e gli effetti dei singoli prodotti. Non possiamo assumere responsabilità per l'accuratezza dei dati, poiché questi sono stati in parte convertiti automaticamente. Per diagnosi e altre questioni di salute, consultare sempre un medico.

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