Aciclovir

Aciclovir
ATC Code D06BB03, J05AB01, S01AD03
Summenformel C8H11N5O3
Molare Masse (g·mol−1) 225,21
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,8
Schmelzpunkt (°C) 256,5
Siedepunkt (°C) 595
PKS Wert 11,98;3,02
CAS-Nummer 59277-89-3
PUB-Nummer 2022
Drugbank ID DB00787
Löslichkeit mäßig in Wasser

Grundlagen

Aciclovir ist ein Virostatikum das zur Therapie und zur Prophylaxe von Infektionen mit Herpex-simplex- und Varizella-zoster-Viren eingesetzt wird. Ersteres kann Lippen, Augen und den Genitalbereich befallen oder sogar eine Entzündung des Gehirns verursachen. Varizellen können Windpocken oder Gürtelrose mit Augenbefall und starken Schmerzen auslösen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Das Medikament wird erst in virusinfizierten Zellen in die aktive Form umgewandelt. Durch Ähnlichkeit mit dem Nukleotid Guanin wird der Metabolit in die Virus-DNA eingebaut, führt zu einem Abbruch der Kette und hemmt so die DNA-Synthese. Zusätzlich wird die virale DNA-Polymerase am Virostatikum gebunden und kann auch keine anderen DNA-Stränge mehr aufbauen. 

Pharmakokinetik

Bei oraler Einnahme beträgt die Bioverfügbarkeit nur 25 %, weshalb es meist intravenös appliziert wird. Alternativ kann auf das verwandte Valaciclovir mit besserer Resorption ausgewichen werden. Bei Lippenherpes kann auch eine lokale Anwendung durch eine Salbe erfolgen. Die Halbwertszeit beträgt etwa 2,5 Stunden, wobei das Medikament hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden wird. 

Wechselwirkungen

Das bei der Gicht eingesetzte Probenecid kann durch verringerte Ausscheidung die Halbwertszeit von Aciclovir erhöhen. In Kombination mit dem HIV-Medikament Zidovudin wurden Nervenschädigung und Lethargie beschrieben. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Neben häufigen Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen oder Übelkeit treten gelegentlich Juckreiz, Haarausfall, Müdigkeit oder Fieber auf. Eine schwere Nebenwirkung stellen Nierenfunktionsstörungen dar, weshalb stets die Nierenfunktion überwacht und auf eine ausreichende Urinausscheidung geachtet werden sollte. Sehr selten kommt es beispielsweise Halluzinationen, Psychosen oder Gelbsucht und Leberentzündungen. 

Bei lokaler Anwendung treten häufig Juckreiz oder Hautschuppung der behandelten Stelle auf. 

Toxikologische Daten

Im Mausversuch zeigte das Virostatikum bei oraler Gabe eine sehr hohe mittlere letale Dosis von über 10.000 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Es kann sogar in der Schwangerschaft zur Therapie von Windpocken angewendet werden.

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