Aciclovir

Aciclovir
ATC Code D06BB03, J05AB01, S01AD03
Summenformel C8H11N5O3
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 225,21
Aggregatzustand fest
Dichte (g¬∑cm‚ąí3) 1,8
Schmelzpunkt (¬įC) 256,5
Siedepunkt (¬įC) 595
PKS Wert 11,98;3,02
CAS-Nummer 59277-89-3
PUB-Nummer 2022
Drugbank ID DB00787
Löslichkeit mäßig in Wasser

Grundlagen

Aciclovir ist ein Virostatikum das zur Therapie und zur Prophylaxe von Infektionen mit Herpex-simplex- und Varizella-zoster-Viren eingesetzt wird. Ersteres kann Lippen, Augen und den Genitalbereich befallen oder sogar eine Entz√ľndung des Gehirns verursachen. Varizellen k√∂nnen Windpocken oder G√ľrtelrose mit Augenbefall und starken Schmerzen ausl√∂sen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Das Medikament wird erst in virusinfizierten Zellen in die aktive Form umgewandelt. Durch √Ąhnlichkeit mit dem Nukleotid Guanin wird der Metabolit in die Virus-DNA eingebaut, f√ľhrt zu einem Abbruch der Kette und hemmt so die DNA-Synthese. Zus√§tzlich wird die virale DNA-Polymerase am Virostatikum gebunden und kann auch keine anderen DNA-Str√§nge mehr aufbauen.¬†

Pharmakokinetik

Bei oraler Einnahme betr√§gt die Bioverf√ľgbarkeit nur 25 %, weshalb es meist intraven√∂s appliziert wird. Alternativ kann auf das verwandte Valaciclovir mit besserer Resorption ausgewichen werden. Bei Lippenherpes kann auch eine lokale Anwendung durch eine Salbe erfolgen. Die Halbwertszeit betr√§gt etwa 2,5 Stunden, wobei das Medikament haupts√§chlich √ľber die Nieren ausgeschieden wird.¬†

Wechselwirkungen

Das bei der Gicht eingesetzte Probenecid kann durch verringerte Ausscheidung die Halbwertszeit von Aciclovir erhöhen. In Kombination mit dem HIV-Medikament Zidovudin wurden Nervenschädigung und Lethargie beschrieben. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Neben h√§ufigen Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen oder √úbelkeit treten gelegentlich Juckreiz, Haarausfall, M√ľdigkeit oder Fieber auf. Eine schwere Nebenwirkung stellen Nierenfunktionsst√∂rungen dar, weshalb stets die Nierenfunktion √ľberwacht und auf eine ausreichende Urinausscheidung geachtet werden sollte. Sehr selten kommt es beispielsweise Halluzinationen, Psychosen oder Gelbsucht und Leberentz√ľndungen.¬†

Bei lokaler Anwendung treten häufig Juckreiz oder Hautschuppung der behandelten Stelle auf. 

Toxikologische Daten

Im Mausversuch zeigte das Virostatikum bei oraler Gabe eine sehr hohe mittlere letale Dosis von √ľber 10.000 mg pro Kilogramm K√∂rpergewicht. Es kann sogar in der Schwangerschaft zur Therapie von Windpocken angewendet werden.

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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