Bupropion

Bupropion

Grundlagen

Bupropion ist ein atypisches Antidepressivum, das in erster Linie zur Behandlung von schweren depressiven St√∂rungen und zur Unterst√ľtzung der Raucherentw√∂hnung eingesetzt wird. Es ist auch als Zusatztherapeutikum bei "unvollst√§ndigem Ansprechen" auf das Erstlinien-Antidepressiva.¬†

Bupropion wurde 1969 von Nariman Mehta erfunden, der bei der Firma Burroughs Wellcome arbeitete. Es wurde erstmals 1985 in den Vereinigten Staaten zur medizinischen Verwendung zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Medikamente mit Bupropion

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Carmubine 150 mg - Retardtabletten Bupropion Allen Pharmazeutika
Carmubine 300 mg - Retardtabletten Bupropion Allen Pharmazeutika
Wellbutrin XR 150 mg - Retardtabletten Bupropion GlaxoSmithKline Pharma GmbH
Wellbutrin XR 300 mg - Retardtabletten Bupropion GlaxoSmithKline Pharma GmbH
Zyban 150 mg - Retard-Filmtabletten Bupropion GlaxoSmithKline

Wirkung

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Bupropion ist ein Noradrenalin-/Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, der seine pharmakologischen Wirkungen durch eine schwache Hemmung der Enzyme entfaltet, die an der Aufnahme der Neurotransmitter Noradrenalin und Dopamin aus dem synaptischen Spalt beteiligt sind, und dadurch deren Wirkdauer innerhalb der neuronalen Synapse und die nachgeschalteten Wirkungen dieser Neurotransmitter verlängert.

Bei der Verwendung als Mittel f√ľr die Raucherentw√∂hnung beeinflusst Bupropion durch die Hemmung der Dopamin-Wiederaufnahme, das Belohnungssystem im Gehirn. Zus√§tzlich scheint es eine leicht antagonistische Wirkung am nikotinergen acetylcholinergen Rezeptors (AChR) zu haben. Dadurch wird die Wirkung von Nikotin insgesamt abgeschw√§cht wird und das Verlangen zu Rauchen nimmt ab.

Bupropion ist aus chemischen Gesichtspunkten nicht verwandt mit trizyklischen, tetrazyklischen, selektiven Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmern oder anderen bekannten Antidepressiva. Deshalb wird aus der Gruppe der "atypischen Antidepressiva" zugeordnet. Es hat keine klinisch relevanten serotonergen Wirkungen und auch keine Wirkungen auf Histamin- oder Adrenalinrezeptoren. Die fehlende Aktivit√§t an diesen Rezeptoren f√ľhrt zu einem ertr√§glicheren Nebenwirkungsprofil; im Vergleich zu SSRIs oder TCAs verursacht Bupropion beispielsweise weniger sexuelle Nebenwirkungen, Sedierung oder Gewichtszunahme.¬†

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird Bupropion schnell und vollst√§ndig absorbiert und erreicht die maximale Blutplasmakonzentration nach 1,5 Stunden. Formulierungen mit verz√∂gerter Wirkstofffreisetzung, verz√∂gern die Zeit zur maximalen Wirkstoffkonzentration auf 3 -5 Stunden. Die absolute Bioverf√ľgbarkeit von Bupropion ist nicht genaue bekannt, wird aber aufgrund des sehr starken First-Pass-Effektes mit 5-20 % als relativ gering eingesch√§tzt.¬†

Bupropion wird im K√∂rper √ľber verschiedene Wege metabolisiert. Der oxidative Pathway f√ľhrt √ľber die Cytochrom-P450-Isoenzyme CYP2B6 und CYP2C19. Der reduktiven Pathway f√ľhren √ľber das Enzym 11ő≤-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 1 in der Leber und das Enzym AKR7A2/AKR7A3 im Darm zu den jeweiligen Abbauprodukten. Die Metaboliten von Bupropion sind zum teil ebenfalls pharmakologisch aktiv und tragen zur Wirkung des Stoffes bei. Bupropion wird fast zur G√§nze metabolisiert und mit dem Urin und dem Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Arzneimittelwechselwirkungen sind mit CYP2B6-Inhibitoren sind möglich: Dazu gehören Arzneistoffe wie Paroxetin, Sertralin, Norfluoxetin, Diazepam, Clopidogrel und Orphenadrin. Die gleichzeitige Einnahme hat einen Anstieg der Bupropion-Blutkonzentration zur Folge. Bei gleichzeitiger Anwendung mit CYP2B6-Induktoren wie Carbamazepin, Clotrimazol, Rifampicin, Ritonavir, Johanniskraut und Phenobarbital ist ein niedrigerer Bupropion-Spiegel und eine geringere Wirkung zu erwarten. Bupropion und seine Metaboliten sind Hemmstoffe von CYP2D6. Dadurch können Wechselwirkungen mit Stoffen entstehen, die durch dieses Enzym abgebaut werden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Bupropion hat mehrere Eigenschaften, die es von anderen Antidepressiva unterscheiden: Es f√ľhrt in der Regel nicht zu sexuellen Funktionsst√∂rungen und es wird nicht mit Gewichtszunahme und Schl√§frigkeit in Verbindung gebracht. Bupropion birgt jedoch ein viel h√∂heres Risiko von Krampfanf√§llen als viele andere Antidepressiva, weshalb bei Patienten mit einer Vorgeschichte von Krampfanf√§llen √§u√üerste Vorsicht geboten ist.¬†

Häufigere Bupropion-Nebenwirkungen sind beispielsweise:

  • trockener Mund
  • Halsentz√ľndungen
  • verstopfte Nase
  • Ohrensausen
  • Verschwommenes Sehen
  • √úbelkeit
  • Erbrechen
  • Magenschmerzen
  • Appetitlosigkeit
  • Verstopfung;
  • Schlafprobleme
  • Zittern
  • Schwitzen
  • Angstzust√§nde und Nervosit√§t
  • schneller Herzschlag
  • Verwirrung
  • Unruhe
  • Aggressivit√§t
  • Ausschlag
  • Gewichtsverlust
  • vermehrtes Wasserlassen
  • Kopfschmerzen und Schwindel
  • Muskel- oder Gelenkschmerzen

Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen

Bupropion sollte nicht eingenommen werden, wenn eine Allergie bekannt ist oder wenn folgene Beschwerden bestehen:

  • Epilepsie
  • eine Essst√∂rung wie Anorexie oder Bulimie
  • Nach Abbruch einer Therapie mit Beruhigungsmitteln wie Xanax oder Antiepileptika
  • Bei kaltem Alkoholentzug
  • MAO-Hemmer Therapie

Nach einer Therapie mit MAO-Hemmern muss ein Abstand von mindestens 14 Tagen bis zur Einnahme von Bupropion eingehalten werden. Es könnte eine gefährliche Wechselwirkung auftreten. Zu den MAO-Hemmern zählen die Medikamente: Isocarboxazid, Linezolid, Phenelzine, Rasagiline, Selegiline und Tranylcypromine.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code N06AX12, N07BA02
Summenformel C13H18ClNO
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 239,74
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 233‚Äď234
PKS Wert 8.35
CAS-Nummer 34911-55-2
PUB-Nummer 444
Drugbank ID DB01156

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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