Epinephrin

Epinephrin
ATC Code A01AD01, B02BC09, C01CA24, R01AA14, R01AB12, R03AA01, S01EA01
Summenformel C9H13NO3
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 183,20
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 211‚Äď212
PKS Wert 8,6
CAS-Nummer 51-43-4
PUB-Nummer 5816
Drugbank ID DB00668
Löslichkeit unlöslich in Wasser

Grundlagen

Epinephrin, besser bekannt als Adrenalin, ist ein Hormon und Neurotransmitter, der von den Nebennieren produziert wird und aufgrund seiner verschiedenen wichtigen Funktionen auch als Medikament verwendet wird. Im Allgemeinen wird parenterales Epinephrin am h√§ufigsten zur Linderung von Atemnot aufgrund von Bronchospasmen, zur raschen Linderung von √úberempfindlichkeitsreaktionen auf Arzneimittel, Tierseren und andere Allergene sowie zur Verl√§ngerung der Wirkung von Infiltrationsan√§sthetika verwendet. Epinephrin ist au√üerdem das wichtigste Medikament f√ľr die Aufhebung eines Herzstillstandes.

Epinephrin wird ausschlie√ülich parenteral √ľber die Vene, den Muskel oder unter die Haut verabreicht.

Der Stoff wurde erstmals 1856 vom Französischen Arzt Alfred Vulpian entdeckt. Um das Jahr 1900 wurde die Substanz erstmals in Reinform isoliert und Epinephrin genannt. 1904 wurde schliesslich die Struktur aufgeklärt. Epinephrin steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Nat√ľrliche Rolle im Organismus

Adrenalin wird hauptsächlich im Nebennierenmark produziert und liefert etwa 90 % des zirkulierenden Adrenalins. In anderen Geweben findet sich nur wenig Adrenalin, meist in verstreuten chromaffinen Zellen und in einer kleinen Anzahl von Neuronen, die Adrenalin als Neurotransmitter nutzen.

Adrenalin stimuliert die sogenannten Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems. Dazu geh√∂ren die Subtypen őĪ1, őĪ2, ő≤1, ő≤2¬†und ő≤3. Diese befinden sich in fast allen K√∂rpergeweben. Seine Auswirkungen auf verschiedene Gewebe h√§ngen von der Art des Gewebes und von den dort vorherrschenden Formen adrenerger Rezeptoren ab. Hohe Adrenalinspiegel f√ľhren beispielsweise zu einer Entspannung der glatten Muskulatur in den Atemwegen, bewirken jedoch eine Kontraktion der glatten Muskulatur, die die meisten Arteriolen auskleidet.

Adrenalin fungiert in erster Linie als Stresshormon. Es wird bei Tieren und Menschen ausgesch√ľttet um die sogenannte "fight-or-flight response" auszul√∂sen. Die Freisetzung von Adrenalin l√∂st also spezifische physiologische Reaktionen aus, die den K√∂rper darauf vorbereiten sollen, auf besondere Stresssituationen oder Bedrohungen zu reagieren.

Zu diesen Reaktionen gehören vorallem:

  • Stimulierung der Leber zum Abbau von Glykogen in Glukose (um den K√∂rper schnell mit Energie zu versorgen)
  • Entspannung der glatten Muskeln in den Lungen und Atemwegen, um die Aufnahme von Sauerstoff zu erh√∂hen und die Lungenkapazit√§t zu verbessern
  • Stimulation der beta-adrenergen Rezeptoren im Herzmuskel, um die Kontraktionsf√§higkeit des Herzens und die Herzfrequenz zu erh√∂hen
  • Kontraktion der Arterien in der Haut zur Umleitung des Blutflusses in die inneren Organe
  • Kontraktion der glatten Muskeln in der Haut, wodurch sich die H√§rchen auf der Hautoberfl√§che aufrichten

Anwendung in der Medizin

In der Medizin wird die wirksamere Form L-Adrenalin verwendet. Durch seine Wirkung auf alpha-adrenerge Rezeptoren verringert Epinephrin die Vasodilatation und die erh√∂hte Gef√§√üpermeabilit√§t, die w√§hrend einer Anaphylaxie auftreten, was zu einem Verlust an intravaskul√§rem Fl√ľssigkeitsvolumen sowie zu Hypotonie f√ľhren kann. Dadurch wird ein potenzieller Schock verhindert. Epinephrin entspannt die glatte Muskulatur der Bronchien und der Iris und ist ein Histamin-Antagonist, wodurch es bei der Behandlung von allergischen Reaktionen und damit zusammenh√§ngenden Erkrankungen n√ľtzlich ist.
Durch seine Wirkung auf beta-adrenerge Rezeptoren f√ľhrt Epinephrin zu einer Entspannung der glatten Muskulatur der Bronchien, was zur Linderung von Bronchospasmus, Keuchen und Atemnot beitr√§gt, die bei Anaphylaxie auftreten k√∂nnen. Diese Wirkung wird auch bei einem akuten Asthmafall ausgenutzt. Bei einem Herzstillstand kann Epinephrin den Spontankreislauf im Herzen wiederherstellen. In Lokalan√§sthetika wird oftmals Epinephrin beigemischt, um durch die Kontraktion der Blutgef√§√üe zu verhindern, dass das Lokalan√§sthetikum in den Blutkreislauf gelangen kann.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerw√ľnschten Wirkungen von Adrenalin geh√∂ren:

  • Herzklopfen
  • Tachykardie
  • Herzrhythmusst√∂rungen
  • Angstzust√§nde
  • Panikattacken
  • Kopfschmerzen
  • Appetitlosigkeit
  • Zittern
  • Bluthochdruck
  • akute Lungen√∂deme.

In seltenen F√§llen kann eine Exposition gegen√ľber medizinisch verabreichtem Epinephrin eine Takotsubo-Kardiomyopathie verursachen.

Kontraindikationen

Die Anwendung ist bei Personen, die nicht-selektive ő≤-Blocker einnehmen, kontraindiziert, da es zu schwerem Bluthochdruck und sogar zu Hirnblutungen kommen kann.

Quellenangaben

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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