| CAS-Nummer | 58001-44-8 |
| PUB-Nummer | 5280980 |
| Drugbank ID | DB00766 |
| Summenformel | C8H9NO5 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 199,1608 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 117,7-118 |
| Siedepunkt (°C) | 545,8 |
| PKS Wert | 2,7 |
Clavulansäure ist ein Wirkstoff, der in Kombination mit dem Antibiotikum Amoxicillin oder mit Cephalosporinen angewendet wird, um Antibiotikaresistenzen von Bakterien auszugleichen. Selbst hat das Arzneimittel nur eine schwache antibakterielle Wirkung.
Bakterien produzieren das Enzym Beta-Laktamase, welches fähig ist, die Aktivität von Beta-Laktam-Antibiotika zu deaktivieren. Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit von Clavulansäure zum Antibiotikum wird dieses anstatt des Wirkstoffes vom Enzym gebunden und schützt so das Antibiotikum vor der Inaktivierung durch das Enzym. Gleichzeitig wird dadurch das Wirkspektrum des Antibiotikums erweitert.
Der Beta-Laktamase-Hemmer wird nach oraler Verabreichung gut vom Magen-Darm-Trakt ins Blut aufgenommen und hat eine Bioverfügbarkeit von 64%. Während der ersten sechs Stunden nach der Einnahme wird etwa die Hälfte der Clavulansäure unverändert mit dem Urin ausgeschieden. Die Zwischenprodukte werden nach der Verstoffwechselung mit dem Urin, dem Kot sowie mit der ausgeatmeten Luft ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt, ähnlich wie bei Amoxicillin 45-90 Minuten.
Zu den unerwünschten Begleiterscheinungen zählen Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Hautausschläge. Die Verträglichkeit verbessert sich bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme. Als schwere Nebenwirkungen können Leberschäden, Blutarmut und Nierenentzündungen auftreten.
Bei einer Überdosierung können Veränderungen im Flüssigkeits- und Elektrolythaushaltes sowie gastrointestinale Symptome auftreten.
Bei Nagetieren wurde eine geringe orale Toxizität mit einer LD50 bei über 2000 mg/kg festgestellt. Bei Ratten traten gastrointestinale Störungen und Mortalität schon bei Dosen von 125 mg/kg auf.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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