Clavulansäure

Clavulansäure
Summenformel C8H9NO5
Molare Masse (g·mol−1) 199,1608
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 117,7-118
Siedepunkt (°C) 545,8
PKS Wert 2,7
CAS-Nummer 58001-44-8
PUB-Nummer 5280980
Drugbank ID DB00766
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Clavulansäure ist ein Wirkstoff, der in Kombination mit dem Antibiotikum Amoxicillin oder mit Cephalosporinen angewendet wird, um Antibiotikaresistenzen von Bakterien auszugleichen. Selbst hat das Arzneimittel nur eine schwache antibakterielle Wirkung.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Bakterien produzieren Betalaktamase-Enzyme, welche dazu fähig sind, die Aktivität von Antibiotika zu deaktivieren. Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit dieser Enzyme kann sich Clavulansäure an sie binden und schützt so das Antibiotikum vor der Inaktivierung. Gleichzeitig wird dadurch auch das Wirkspektrum des Antibiotikums erweitert.

Pharmakokinetik

Der Betalaktamase-Hemmer wird nach oraler Verabreichung gut in den Magen-Darm-Trakt aufgenommen, mit einer Bioverfügbarkeit von 64%. Während der ersten sechs Stunden nach der Einnahme wird etwa die Hälfte der Clavulansäure unverändert im Urin ausgeschieden. Die Zwischenprodukte nach der Verstoffwechselung werden mit dem Urin und Kot sowie mit der ausgeatmeten Luft ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt, ähnlich wie bei Amoxicillin 45-90 Minuten.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Begleiterscheinungen zählen Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Hautausschläge. Die Verträglichkeit verbessert sich bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme. Als schwerere Nebenwirkungen können Leberschäden, Blutarmut und Nierenentzündungen auftreten.

Toxikologische Daten

Bei einer Überdosierung können Veränderungen des Flüssigkeits- und Elektrolythaushaltes sowie gastrointestinale Symptome auftreten.
Bei Nagetieren wurde eine geringe orale Toxizität mit einer LD50 von mehr als 2000 mg/kg festgestellt, bei Ratten traten gastrointestinale Störungen und Mortalität schon bei Dosen von 125 mg/kg auf.

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