| ATC Code | J01CA04 |
| CAS-Nummer | 26787-78-0 |
| PUB-Nummer | 33613 |
| Drugbank ID | DB01060 |
| Summenformel | C16H19N3O5S |
| Molare Masse (g·mol−1) | 365,40 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 194 |
| PKS Wert | 3.2 |
Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum und gehört zur Wirkstoffklasse der β-Lactam-Antibiotika. Anwendungsgebiete sind beispielsweise Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Harn- und Atemwege, des Ohres und der Haut. Das Wirkspektrum umfasst, bis auf ein paar Ausnahmen, hauptsächlich grampositive Bakterien. Amoxicillin ist nur mit Verschreibung als Mono- oder Kombinationspräparat erhältlich.
Amoxicillin wird am häufigsten in Tablettenform oder als Saft verabreicht.
Die Wirkung von Amoxicillin beruht auf der Störung der Zellwandsynthese von Bakterien. Es bindet an bestimmte Proteine in deren Zellwand und verhindert, dass darin bestimmte Quervernetzungen hergestellt werden. Die Zellwand wird in weiterer Folge instabil und kollabiert. Amoxicillin hemmt somit die weitere Vermehrung der Erreger und trägt so zu einer Bekämpfung der Infektion bei.
Amoxicillin hat eine Bioverfügbarkeit von rund 60%. Das bedeutet, dass 60% der Dosis den Blutkreislauf erreichen und ihre Wirkung entfalten können. Die Plasmaproteinbindung liegt bei 17% und die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 61 Minuten. Amoxicillin wird in der Leber abgebaut und hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden.
Bei gleichzeitiger Einnahme mit Probenecid kann eine Dosisanpassung notwendig sein, weil Probenecid die Ausscheidung beschleunigen kann. Bei Einnahme von Allopurinol kann es zu einer erhöhten Wahrscheinlichkeit von allergischen Reaktionen kommen. Die gleichzeitige Einnahme mit Tetrazyklinen kann die Wirksamkeit von Amoxicillin herabsetzen. Bei gleichzeitiger Einnahme von Methotrexat kann es vermehrt zu Nebenwirkungen kommen.
Milde Überdosierungen mit Amoxicillin sind aufgrund der großen therapeutischen Breite unbedenklich. Symptome einer schweren Überdosierung sind Bauchschmerzen, akutes Nierenversagen, Hämaturie, Durchfall und Erbrechen, Hautausschläge und Schwindel.
Die häufigste Nebenwirkung ist Durchfall. Auch das Auftreten von Übelkeit mit oder ohne Erbrechen ist möglich. Ein längere Anwendung oder hohe Dosierungen dieses Antibiotikums können unter Umständen die Darmflora beeinträchtigen. Dies kann zu mitunter schweren Infektionen im Magen-Darm-Trakt führen. Auch Infektionen der Scheide und der Haut sind durch die Störung des natürlichen Mikrobioms wahrscheinlicher.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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