Amoxicillin

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ATC Code J01CA04
Summenformel C16H19N3O5S
Molare Masse (g·mol−1) 365,40
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 194
PKS Wert 3.2
CAS-Nummer 26787-78-0
PUB-Nummer 33613
Drugbank ID DB01060
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

Beschreibung

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum und gehört zur Wirkstoffklasse der β-Lactam-Antibiotika. Anwendungsgebiete sind beispielsweise Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Harn- und Atemwege, des Ohres und der Haut. Das Wirkspektrum umfasst, bis auf ein paar Ausnahmen, hauptsächlich grampositive Bakterien. Amoxicillin ist nur mit Verschreibung also Mono- oder Kombinationspräparat erhältlich.

Amoxicillin wird am häufigsten in Tablettenform oder als Saft verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die Wirkung von Amoxicillin beruht auf der Störung der Zellwandsynthese von Bakterien. Es bindet an bestimmte Proteine in deren Zellwand und verhindert, dass darin bestimmte Quervernetzungen hergestellt werden. Die Zellwand wird in weiterer Folge instabil und kollabiert. Amoxicillin hemmt somit die weitere Vermehrung der Erreger und trägt so zu einer Bekämpfung der Infektion bei. 

Pharmakokinetik

Amoxicillin hat eine Bioverfügbarkeit von rund 60%. Das bedeutet, dass 60% der Dosis den Blutkreislauf erreichen und ihre Wirkung entfalten können. Die Plasmaproteinbindung liegt bei 17% und die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. 61 Minuten. Amoxicillin wird in der Leber abgebaut und hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Probenecid kann eine Dosisanpassung sein, weil Probenecid die Ausscheidung beschleunigen kann. Bei Einnahme von Allopurinol kann es zu einer erhöhten Wahrscheinlichkeit von allergischen Reaktionen kommen. Die gleichzeitige Einnahme mit Tetrazyklinen kann die Wirksamkeit von Amoxicillin herabsetzen. Bei gleichzeitiger Einnahme von Methotrexat kann es vermehrt zu Nebenwirkungen kommen.

Toxizität

Milde Überdosierungen mit Amoxicillin sind aufgrund der großen therapeutischen Breite unbedenklich. Symptome einer schweren Überdosierung sind Bauchschmerzen, akutes Nierenversagen, Hämaturie, Durchfall und Erbrechen, Hautausschläge und Schwindel. 

Nebenwirkungen

Die häufigste Nebenwirkung ist Durchfall. Auch das Auftreten von Übelkeit mit oder ohne Erbrechen ist möglich. Ein längere Anwendung oder hohe Dosierungen dieses Antibiotikums können unter Umständen die Darmflora beeinträchtigen. Dies kann zu mitunter schweren Infektionen im Magen-Darm-Trakt führen. Auch Infektionen der Scheide und der Haut sind durch die Störung des natürlichen Mikrobioms wahrscheinlicher.

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