Piperacillin

Piperacillin

Grundlagen

Piperacillin ist ein Breitspektrum-ÎČ-Lactam-Antibiotikum aus der Klasse der Ureidopenicilline. Die chemische Struktur von Piperacillin und anderen Ureidopenicillinen enthĂ€lt eine polare Seitenkette, die die Penetration in gramnegative Bakterien erhöht und die AnfĂ€lligkeit fĂŒr die Spaltung durch gramnegative Beta-Lactamase-Enzyme verringert. Diese Eigenschaften verleihen eine AktivitĂ€t gegen den wichtigen Krankenhauserreger Pseudomonas aeruginosa. Daher wird Piperacillin manchmal auch als "Anti-Pseudomonas-Penicillin" bezeichnet. Piperacillin wird fast ausschließlich in Kombination mit dem Beta-Laktamase-Hemmer Tazobactam zur Behandlung von schweren, im Krankenhaus erworbenen Infektionen eingesetzt.

Medikamente mit Piperacillin

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
PIPERACILLIN IBISQUS 3 g Piperacillin IBIGEN S.r.l.
PIPERACILLIN IBISQUS 2 g Piperacillin IBIGEN S.r.l.
Piperacillin Fresenius 4 g Piperacillin Fresenius Kabi Deutschland GmbH
Piperacillin Eberth 4,0 g Piperacillin Dr. Friedrich Eberth Arzneimittel GmbH
Piperacillin Eberth 2,0 g Piperacillin Dr. Friedrich Eberth Arzneimittel GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Durch Bindung an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden, hemmt Piperacillin die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese. Die Zelllyse (Auflösung der Zelle) wird dann durch bakterielle Zellwand Enzyme, auch Autolysine genannt, vermittelt. Dadurch wird die Vermehrung der Bakterien gestoppt und der Erreger zerstört.

Pharmakokinetik

Piperacillin wird nicht oral resorbiert und muss daher durch intravenöse oder intramuskulĂ€re Injektion verabreicht werden. Es wird grĂ¶ĂŸtenteils nicht verstoffwechselt und unverĂ€ndert ĂŒber die Nieren ausgeschieden. Die Halbwertszeit betrĂ€gt zwischen 30 und 70 Minuten.

Wechselwirkungen

Einige Verbindungen, die die bakterizide AktivitÀt von Piperacillin beeintrÀchtigen können, sind Chloramphenicol, Makrolide und Sulfonamide.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

HĂ€ufige Nebenwirkungen im Zusammenhang mit der Verabreichung von Piperacillin-Tazobactam sind:

  • Gastrointestinal: Verstopfung, Diarrhöe, Übelkeit, Erbrechen
  • Dermatologisch: Erythem, Schmerzen, Phlebitis, Ausschlag
  • Neurologisch: Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit

Eine lÀngere Piperacillin-Tazobactam-Therapie wurde bei erwachsenen Patienten mit der möglichen Entwicklung von hÀmatologischen Nebenwirkungen wie Leukopenie (16,3%), Neutropenie (10%) und Eosinophilie (10%) in Verbindung gebracht. 

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 10 g·kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code J01CA12
Summenformel C23H27N5O7S
Molare Masse (g·mol−1) 517,56
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 183–185
CAS-Nummer 61477-96-1
PUB-Nummer 43672
Drugbank ID DB00319

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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