Piperacillin

Piperacillin
ATC Code J01CA12
Summenformel C23H27N5O7S
Molare Masse (g·mol−1) 517,56
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 183–185
CAS-Nummer 61477-96-1
PUB-Nummer 43672
Drugbank ID DB00319
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Piperacillin ist ein Breitspektrum-β-Lactam-Antibiotikum aus der Klasse der Ureidopenicilline. Die chemische Struktur von Piperacillin und anderen Ureidopenicillinen enthält eine polare Seitenkette, die die Penetration in gramnegative Bakterien erhöht und die Anfälligkeit für die Spaltung durch gramnegative Beta-Lactamase-Enzyme verringert. Diese Eigenschaften verleihen eine Aktivität gegen den wichtigen Krankenhauserreger Pseudomonas aeruginosa. Daher wird Piperacillin manchmal auch als "Anti-Pseudomonas-Penicillin" bezeichnet. Piperacillin wird fast ausschließlich in Kombination mit dem Beta-Laktamase-Hemmer Tazobactam zur Behandlung von schweren, im Krankenhaus erworbenen Infektionen eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Durch Bindung an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden, hemmt Piperacillin die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese. Die Zelllyse (Auflösung der Zelle) wird dann durch bakterielle Zellwand Enzyme, auch Autolysine genannt, vermittelt. Dadurch wird die Vermehrung der Bakterien gestoppt und der Erreger zerstört.

Pharmakokinetik

Piperacillin wird nicht oral resorbiert und muss daher durch intravenöse oder intramuskuläre Injektion verabreicht werden. Es wird größtenteils nicht verstoffwechselt und unverändert über die Nieren ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt zwischen 30 und 70 Minuten.

Wechselwirkungen

Einige Verbindungen, die die bakterizide Aktivität von Piperacillin beeinträchtigen können, sind Chloramphenicol, Makrolide und Sulfonamide.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen im Zusammenhang mit der Verabreichung von Piperacillin-Tazobactam sind:

  • Gastrointestinal: Verstopfung, Diarrhöe, Übelkeit, Erbrechen
  • Dermatologisch: Erythem, Schmerzen, Phlebitis, Ausschlag
  • Neurologisch: Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit

Eine längere Piperacillin-Tazobactam-Therapie wurde bei erwachsenen Patienten mit der möglichen Entwicklung von hämatologischen Nebenwirkungen wie Leukopenie (16,3%), Neutropenie (10%) und Eosinophilie (10%) in Verbindung gebracht. 

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 10 g·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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