Roxithromycin

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Allgemein

ATC Code J01FA06
Anatomische Gruppe Antiinfektiva zur systemischen anwendung
Therapeutische Gruppe Antibiotika zur systemischen anwendung
Pharmakologische Gruppe Makrolide, lincosamide und streptogramine
Chemische Gruppe Makrolide
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

Chemisch

Summenformel C41H76N2O15
Molare Masse (g·mol−1) 837,05
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 110–125
CAS-Nummer 80214-83-1
PUB-Nummer 6915744
Drugbank ID DB00778

Beschreibung

Roxithromycin ist ein halbsynthetisches Makrolid-Antibiotikum. Es wird zur Behandlung von Infektionen der Atemwege, der Harnwege und der Weichteile eingesetzt. Roxithromycin ist vom Erythromycin abgeleitet und besitzt eine beinahe idente Struktur. Roxithromycin ist gegen bestimmte gramnegative Bakterien, insbesondere Legionella pneumophila, am wirksamsten. Es wird derzeit auch in klinischen Studien für die Behandlung von männlichem Haarausfall getestet. Es wird durch den Mund eingenommen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Roxithromycin verhindert das Wachstum von Bakterien, indem es in ihre Proteinsynthese eingreift. Roxithromycin bindet an die Untereinheit 50S des bakteriellen Ribosoms und hemmt so die Synthese von Peptiden. Dadurch wird die Vermehrung und Teilung der Bakterien verhindert.


Pharmakokinetik

Roxithromycin wird sehr schnell im Darm absorbiert und liegt im Blut zu 96% an Plasmaproteine gebunden vor. Roxithromycin wird nur teilweise in der Leber verstoffwechselt, mehr als die Hälfte der Ausgangsverbindung wird unverändert ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt rund 12 Stunden.


Wechselwirkungen

  • Bei einer Kombination mit Statinen besteht die Gefahr schwerwiegender Nebenwirkungen wie Myopathien und Rabdomyolyse.
  • Bei der Kombination von Roxithromycin mit anderen Antibiotika kann es zur Entwicklung von Kreuzresistenzen kommen. Dazu zählen vor allem Lincosamide, Clindamycin und Chloramphenicol.
  • Die Plasmaspiegel von Carbamazepin, Theophyllin, Digoxin und Valproinsäure können bei einer Kombination erhöht werden, wodurch ein höheres Risiko für Nebenwirkungen entsteht.
  • Terfenadin, Astemizol und Cisaprid können bei gleichzeitiger Einnahme lebensbedrohliche Herzrhythmusstörungen verursachen.
  • Methylprednisolon, Triazolam, Midazolam, Alfentanil, Felodipin und Antikoagulanzien vom Cumarin-Typ können langsamer verstoffwechselt werden, wodurch die Wirkdauer und Wirkstärke erhöht wird.


Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind gastrointestinal; 

  • Durchfall
  • Übelkeit
  • Bauchschmerzen
  • Erbrechen

Zu den weniger häufigen Nebenwirkungen gehören Ereignisse des zentralen oder peripheren Nervensystems wie Kopfschmerzen, Schwindel, Vertigo und auch die selten gesehenen Hautausschläge, abnorme Leberfunktionswerte und Veränderung des Geruchs- und Geschmackssinns.


Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 830 mg·kg−1

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