| ATC Code | N02AX01 |
| Summenformel | C17H23NO2 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 273,37 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 159 |
| Siedepunkt (°C) | 95,5–96 |
| CAS-Nummer | 51931-66-9 |
| PUB-Nummer | 30131 |
| Drugbank ID | DB13787 |
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser |
Tilidin ist ein synthetisches Opioid-Schmerzmittel, das zur Behandlung von mäßigen- bis starken Schmerzen, sowohl akut als auch chronisch, eingesetzt wird. Tilidin wird in Form von Hydrochlorid- oder Phosphatsalz verwendet. Da Opioide als Rauschmittel missbraucht werden können und ein hohes Abhängigkeitspotenzial besitzen, ist die Abgabe von Tilidin streng geregelt.
Tilidin selbst entfaltet kaum eine schmerzstillende Wirkung. Bei der ersten Leberpassage und der folgenden Demethylierung (katalysiert durch Enzyme des CYP450-Systems) zu Nortilidin entsteht das wirksame Opioid. Dieses bindet vorrangig an den µ-Opioidrezeptor, wodurch die schmerzlindernde Wirkung entfaltet wird.
Tilidin wird nach oraler Verabreichung schnell resorbiert und unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Umwandlung von Tilidin in den aktiveren Metaboliten Nortilidin erfolgt unter Beteiligung von CYP3A4 und CYP2C19. Die Hemmung dieser Enzyme kann somit das Wirksamkeits- und Verträglichkeitsprofil von Tilidin verändern. Die schmerzstillende Wirkung tritt nach 10-15 Minuten ein. Nach oraler Verabreichung von 100 mg Tilidin plus 8 mg Naloxon wird die maximale Wirkung in etwa 25-50 Minuten erreicht. Die Wirkungsdauer wird mit 4-6 Stunden angegeben. Die Eliminationshalbwertszeit für Nortilidin beträgt 3-5 Stunden. Tilidin wird zu 90% metabolisiert und renal ausgeschieden. Der Rest wird über den Stuhl ausgeschieden.
Bei gleichzeitiger Einnahme von Arzneimitteln, die ebenfalls durch die Enzyme CYP3A4 und CYP2C19 metabolisiert werden kann die Wirkung von Tilidin abgeschwächt werden. Zusätzlich kann der Plasmaspiegel des anderen Arzneimittels erhöht werden und toxische Pegel erreichen.
Die häufigsten unerwünschten Wirkungen sind vorübergehende Übelkeit und Erbrechen, Schwindel, Schläfrigkeit, Müdigkeit, Kopfschmerzen und Nervosität. Seltenere Nebenwirkungen sind: Übelkeit und Erbrechen (nach wiederholter Einnahme), Halluzinationen, Verwirrung, Euphorie, Tremor, vermehrtes Schwitzen, Durchfall und Bauschmerzen.
Tilidin birgt ein hohes Missbrauchs- und Abhängigkeitspotenzial, weshalb die Abgabe streng geregelt ist.
LD50 (Ratte, oral): 412 mg·kg−1
