Naproxen

ATC-codeG02CC02, M01AE02, M02AA12
CAS-nummer22204-53-1
PUB-nummer156391
Drugbank IDDB00788
Empirische formuleC14H14O3
Molaire massa (g·mol−1)230,26
Aggregatietoestandsolide
Smeltpunt (°C)152
PKS-waarde4.15

Basis

Naproxen is een niet-steroïdaal anti-inflammatoir geneesmiddel (NSAID) dat wordt gebruikt bij de behandeling van pijn, menstruatiekrampen, ontstekingsaandoeningen zoals reumatoïde artritis en koorts. Het wordt oraal ingenomen en is verkrijgbaar in formuleringen met onmiddellijke en met uitgestelde afgifte.

Farmacologie

Farmacodynamica

Naproxen werkt als een niet-selectieve coxib door omkeerbare remming van zowel de COX-1 als de COX-2 enzymen. Dit leidt tot remming van de prostaglandinesynthese. Prostaglandinen fungeren als signaalmoleculen in het lichaam en veroorzaken ontstekingen, koorts en pijn. Door het remmen van COX-1/2 induceert naproxen dus een ontstekingsremmend, koortswerend en pijnstillend effect.

Farmacokinetica

Naproxen is sterk eiwitgebonden, met >99% van het geneesmiddel gebonden aan albumine (belangrijk plasma-eiwit) bij therapeutische concentraties. Naproxen is een substraat van CYP1A2 en CYP2C9. Het wordt in de lever grotendeels gemetaboliseerd tot 6-O-desmethylnaproxen, en zowel naproxen als de desmethylmetaboliet worden verder gemetaboliseerd tot hun respectieve acylglucuronide-geconjugeerde metabolieten. Na metabolisering wordt een groot deel van de toegediende dosis in de urine uitgescheiden.

Drug interacties

Naproxen kan een wisselwerking hebben met antidepressiva, lithium, methotrexaat, probenecid, warfarine en andere bloedverdunners, hart- of bloeddrukmedicijnen, waaronder diuretica, of steroïdenmedicijnen zoals prednison.

NSAR wie Naproxen können die Wirksamkeit von SSRI-Antidepressiva beeinträchtigen und vermindern sowie das Blutungsrisiko erhöhen, das größer ist als das individuelle Blutungsrisiko der beiden Wirkstoffklassen, wenn sie zusammen eingenommen werden. Naproxen ist in Gegenwart von SSRIs nicht kontraindiziert, allerdings sollte die gleichzeitige Anwendung der Medikamente mit Vorsicht erfolgen.

Toxiciteit

Bijwerkingen

Veel voorkomende bijwerkingen zijn:

  • Duizeligheid
  • Hoofdpijn
  • blauwe plekken
  • allergische reacties
  • Brandend maagzuur
  • maagpijn.

Ernstige bijwerkingen zijn een verhoogd risico op hartziekten, beroertes, maag-darmbloedingen en maagzweren. Het risico op hartaandoeningen kan lager zijn dan bij andere NSAID's. Het wordt niet aanbevolen bij mensen met nierproblemen. Het gebruik wordt afgeraden in het derde trimester van de zwangerschap.

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): 248 mg-kg-1

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer


Medicijnen met Naproxen

Aleve Classic bij pijn en koorts 220, omhulde tabletten 220 mg

Aleve Classic bij pijn en koorts 220, omhulde tabletten 220 mg

Bayer B.V. Siriusdreef 36 2132 WT HOOFDDORP

Lees meer
Naproxennatrium Sandoz 275, tabletten 275 mg

Naproxennatrium Sandoz 275, tabletten 275 mg

Sandoz

Lees meer
Naproxen Actavis 250 mg, tabletten

Naproxen Actavis 250 mg, tabletten

Actavis

Lees meer
Naproxen Actavis EC 250 mg, maagsapresistente tabletten

Naproxen Actavis EC 250 mg, maagsapresistente tabletten

Actavis

Lees meer
Naproxen EC Mylan 250 mg, maagsapresistente tabletten

Naproxen EC Mylan 250 mg, maagsapresistente tabletten

Mylan

Lees meer
Naproxen Accord 500 mg Tabletten, tabletten

Naproxen Accord 500 mg Tabletten, tabletten

Accord Healthcare B.V. Winthontlaan 200 3526 KV UTRECHT

Lees meer
Naproxen 500 mg Teva, tabletten

Naproxen 500 mg Teva, tabletten

Teva

Lees meer
Naproxen Na 220 PCH, omhulde tabletten 220 mg

Naproxen Na 220 PCH, omhulde tabletten 220 mg

Pharmachemie

Lees meer

Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio