Phenoxymethylpenicillin

ATC CodeJ01CE02
CAS-Nummer87-08-1
PUB-Nummer6869
Drugbank IDDB00417
SummenformelC16H18N2O5S
Molare Masse (g·mol−1)350,39
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)120–128
PKS Wert2,73

Grundlagen

Phenoxymethylpenicillin ist ein Schmalspektrum-Antibiotikum, das allgemein auch als Penicillin V bezeichnet wird. Es ist ein Phenoxymethyl-Analogon von Penicillin G oder Benzylpenicillin. Phenoxymethylpenicillin ist ein oral aktives, natürlich vorkommendes Penicillin, das zur Behandlung leichter- bis mittelschwerer Infektionen in den Atemwegen, der Haut und den Weichteilen verwendet wird, die durch Penicillin empfindliche Mikroorganismen verursacht werden. Penicillin V wird meist in Form einer Tablette oder Lösung zur parenteralen Anwendung verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Phenoxymethylpenicillin wirkt gegen Penicillin-empfindliche Mikroorganismen mit bakterizider Wirkung. Es greift die Bakterien während ihrer aktiven Vermehrungsphase an, indem es in die bakterielle Zellwand-Peptidoglykansynthese eingreift. Phenoxymethylpenicillin wirkt bakteriostatisch, indem es an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet, die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden und die für die Zellwandsynthese und -erhaltung sowie die Zellteilung von entscheidender Bedeutung sind. Dadurch wird die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese gestört. Dies führt in der Folge zur Zelllyse und Zerstörung der Erreger.

Penicillin V wirkt gegen folgende Organismen:

  • Staphylokokken (ausgenommen Penicillinase-produzierende Stämme), 
  • Streptokokken (Gruppen A, C, G, H, L und M) 
  • Pneumokokken
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridien
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Pharmakokinetik

Bei oraler Verabreichung wird Phenoxymethylpenicillin schnell, aber unvollständig resorbiert. Die Bioverfügbarkeit von Phenoxymethylpenicillin reicht von 25 bis 60%. Etwa 50-80% der gegebenen Dosis sind an Plasmaproteine gebunden. Etwa 35-70 % einer oralen Dosis werden zu Penicillosäure, einem inaktiven Metaboliten, verstoffwechselt. Während die Droge schnell ausgeschieden wird, werden nur 25% der Gesamtdosis im Urin nachgewiesen. Bei oraler Verabreichung beträgt die Halbwertszeit etwa 30 Minuten. Bei Patienten mit Niereninsuffizienz kann sie bis zu 4 Stunden dauern.

Toxizität

Mögliche Nebenwirkungen:

  • Magen-Darm-Beschwerden
  • allergische Hautreaktionen bis hin zum allergischen Schock, 
  • Haut- und Schleimhautveränderungen (vor allem im Mundbereich), 
  • Veränderungen des Blutbildes und Anämie
  • Fieber
  • Ödeme
  • Herzklopfen
  • Bronchialkrämpfe
  • Gelenkschmerzen

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): >1040 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

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