Phenoxymethylpenicillin

Phenoxymethylpenicillin

Grundlagen

Phenoxymethylpenicillin ist ein Schmalspektrum-Antibiotikum, das allgemein auch als Penicillin V bezeichnet wird. Es ist ein Phenoxymethyl-Analogon von Penicillin G oder Benzylpenicillin. Phenoxymethylpenicillin ist ein oral aktives, natĂŒrlich vorkommendes Penicillin, das zur Behandlung leichter- bis mittelschwerer Infektionen in den Atemwegen, der Haut und den Weichteilen verwendet wird, die durch Penicillin empfindliche Mikroorganismen verursacht werden. Penicillin V wird meist in Form einer Tablette oder Lösung zur parenteralen Anwendung verabreicht.

Wirkung

Pharmakodynamik

Phenoxymethylpenicillin wirkt gegen Penicillin-empfindliche Mikroorganismen mit bakterizider Wirkung. Es greift die Bakterien wĂ€hrend ihrer aktiven Vermehrungsphase an, indem es in die bakterielle Zellwand-Peptidoglykansynthese eingreift. Phenoxymethylpenicillin wirkt bakteriostatisch, indem es an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet, die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden und die fĂŒr die Zellwandsynthese und -erhaltung sowie die Zellteilung von entscheidender Bedeutung sind. Dadurch wird die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese gestört. Dies fĂŒhrt in der Folge zur Zelllyse und Zerstörung der Erreger.

Penicillin V wirkt gegen folgende Organismen:

  • Staphylokokken (ausgenommen Penicillinase-produzierende StĂ€mme), 
  • Streptokokken (Gruppen A, C, G, H, L und M) 
  • Pneumokokken
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridien
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Pharmakokinetik

Bei oraler Verabreichung wird Phenoxymethylpenicillin schnell, aber unvollstĂ€ndig resorbiert. Die BioverfĂŒgbarkeit von Phenoxymethylpenicillin reicht von 25 bis 60%. Etwa 50-80% der gegebenen Dosis sind an Plasmaproteine gebunden. Etwa 35-70 % einer oralen Dosis werden zu PenicillosĂ€ure, einem inaktiven Metaboliten, verstoffwechselt. WĂ€hrend die Droge schnell ausgeschieden wird, werden nur 25% der Gesamtdosis im Urin nachgewiesen. Bei oraler Verabreichung betrĂ€gt die Halbwertszeit etwa 30 Minuten. Bei Patienten mit Niereninsuffizienz kann sie bis zu 4 Stunden dauern.

ToxizitÀt

Mögliche Nebenwirkungen:

  • Magen-Darm-Beschwerden
  • allergische Hautreaktionen bis hin zum allergischen Schock, 
  • Haut- und SchleimhautverĂ€nderungen (vor allem im Mundbereich), 
  • VerĂ€nderungen des Blutbildes und AnĂ€mie
  • Fieber
  • Ödeme
  • Herzklopfen
  • BronchialkrĂ€mpfe
  • Gelenkschmerzen

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): >1040 mg/kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code J01CE02
Summenformel C16H18N2O5S
Molare Masse (g·mol−1) 350,39
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 120–128
PKS Wert 2,73
CAS-Nummer 87-08-1
PUB-Nummer 6869
Drugbank ID DB00417

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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