Coffein

Coffein

Grundlagen

Coffein (Koffein) ist ein Stoff, der nat√ľrlich in vielen Genussmitteln wie Kaffee und Tee und als Zusatzstoff in Produkten wie Energy-Drinks oder auch Arzneistoffen vorkommt. Koffein hat eine wach machende und konzentrationsf√∂rdernde Wirkung und ist weltweit die am meisten konsumierte psychoaktive Substanz.¬†

Anwendungen und Indikationen

Coffein wird in der Medizin f√ľr mehrere Zwecke verwendet.¬†

  • In Form von Tabletten und als Monopr√§parat kann es verwendet werden um kurzzeitig Erm√ľdungsserscheinungen zu unterdr√ľcken. In dieser Form ist es ohne √§rztliche Verschreibung als "Over-The-Counter"-Produkt erh√§ltlich.¬†
  • Coffein kann in Kombination mit bestimmten Schmerzmitteln, wie Paracetamol oder Acetylsalicyls√§ure, den schmerzstillenden Effekt etwa um den Faktor 1,5 verst√§rken.¬†
  • Coffein in Form des Salzes Coffeincitrat kann als Infusionsl√∂sung zur Behandlung des Atemstillstandes von Neugeborenen eingesetzt werden. Zus√§tzlich wird es in dieser Form zur Vorbeugung der bronchopulmonalen Dysplasie, welche haupts√§chlich bei Fr√ľhgeborenen auftritt, eingesetzt.

Geschichte

In seiner nat√ľrlichen Form als Inhaltsstoff von Teebl√§ttern und Kaffeebohnen wurde Coffein schon vor mehreren tausend Jahren aufgrund seiner stimulierenden und weckenden Wirkung eingenommen. Bereits 3000 vor Christus sollen in China Schwarzteebl√§tter zur Zubereitung von aufputschenden Getr√§nken verwendet worden sein. Auch andere Pflanzen, wie die Kaffeebohne oder die Kolanuss wurden in verschiedenen Kulturen aufgrund ihrer Wirkung weiterverarbeitet und verzehrt.

Coffein in seiner Reinform wurde als erstes im Jahr 1820 vom deutschen Apotheker Friedlieb Ferdinand Runge aus Kaffeebohnen isoliert. Etwa 15 Jahre später gelang die Bestimmung der Summenformel des Stoffes. Die vollständige Aufklärung der chemischen Strukur und die Vollsynthese gelangen dem deutschen Chemiker Emil Fischer Ende des 19. Jahrhunderts. 

Urspr√ľnglich wurde angenommen, dass es sich beim im Schwarztee vorkommenden Koffein, fr√ľher Teein genannt, um eine g√§nzlich andere Substanz handelt, da sich die Wirkungsweisen des Kaffees und des Tees leicht unterscheiden. Dies liegt daran, dass Koffein im Schwarztee an gewisse Stoffe (Polyphenole) gebunden vorliegt, wodurch die Freisetzung etwas verz√∂gert wird und die Wirkung wesentlich l√§nger anh√§lt, als nach dem Konsum von Kaffee.

Erstmals medizinisch verwendet, wurde es im fr√ľhen 20. Jahrhundert, als entdeckt wurde, dass Koffein eine leicht bronchienerweiternde Wirkung hat, weshalb es bei der Behandlung von Asthma zum Einsatz kam.

Medikamente mit Coffein

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Contra-Schmerz¬ģ plus Acetylsalicyls√§ure (ASS) Coffein VERFORA SA
Dafalgan¬ģ Extra Paracetamol Coffein UPSA Switzerland AG
Dialgine¬ģ Paracetamol Coffein INTERMEDICA
Dolo-Kranit¬ģ Tabletten Paracetamol Coffein Lubapharm AG
Panadol Extra Paracetamol Coffein GSK Consumer Healthcare Schweiz AG

Wirkung

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Coffein hat ein sehr breites Spektrum an Wirkungen, von denen jedoch nicht alle medizinisch genutzt werden. Coffein stimuliert das zentrale Nervensystem (ZNS), erhöht die Wachsamkeit und kann dadurch manchmal Unruhe und Erregung verursachen. Es entspannt die glatte Muskulatur, stimuliert die Kontraktion des Herzmuskels und steigert in geringem Ausmaß die sportliche Leistung. Coffein fördert die Magensäuresekretion und erhöht die Magen-Darm-Motilität. Es wirkt ebenfalls leicht diuretisch.

Der exakte Wirkmechanismus von Coffein ist äußerst komplex, da es sich auf mehrere Körpersysteme auswirkt.

Allgemeine Wirkungen auf zellulärer Ebene

Coffein √ľbt √ľber mehrere Mechanismen seine Wirkungen auf Zellen aus, von denen nicht alle vollst√§ndig aufgekl√§rt. Ein wesentlicher Mechanismus, der die stimulierende Wirkung des Coffeins teilweise erkl√§rt, ist die kompetetive Hemmung von Adenosinrezeptoren. Adenosin ist ein Botenstoff in Nervenzellen und ein Abbauprodukt des Energiestoffwechsels der Zellen. Wird besonders viel Energie aufgewandt, so steigt die Konzentration von Adenosin in den Zellen, welches dann an seinen Rezeptor bindet und der Zelle signalisiert etwas weniger Energie zu verbrauchen. Dies f√ľhrt im Allgemeinen zu M√ľdigkeit und sorgt daf√ľr, dass wir ausreichend schlafen. Im Schlaf kann Adenosin abgebaut werden und die Energieversorgung der Zellen wieder hergestellt werden. Coffein hat durch seine Strukturverwandtheit zu Adenosin die F√§higkeit, denselben Rezeptor zu besetzen, ohne diesen zu aktivieren. Dadurch kommt es zu einer Unterdr√ľckung der M√ľdigkeit.¬†

Ein weiterer wichtiger Mechanismus ist die Hemmung einer spezifischen Phosphodiesterase, die den Abbau von cyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP) katalysiert. cAMP ist ein wichtiger Botenstoff (second messenger), der an vielen zellulären Vorgängen beteiligt ist. Es aktiviert mitunter das Enzym Proteinkinase A, welches eine wichtige Rolle bei der Glucosefreisetzung aus der Leber und bei der Energiebereitstellung von Muskelzellen spielt. Weiters bewirkt cAMP eine Bereitstellung von Speicherfett durch die Aktivierung bestimmter Lipasen. Coffein hemmt die Phosphodiesterase, wodurch der cAMP Spiegel in den Zellen ansteigt und die zuvor genannten Wirkungen des Botenstoffes verstärkt werden.

Atmung

Der genaue Wirkmechanismus von Koffein bei der Behandlung von Apnoe im Zusammenhang mit Fr√ľhgeborenen ist nicht bekannt, es gibt jedoch mehrere Mechanismen, die in Erw√§gung gezogen werden. Die wahrscheinlichste Erkl√§rung ist, dass durch die Blockade von Adenosinrezeptoren der Atemantrieb durch eine Reaktion des Hirnmarks auf Kohlendioxid erh√∂ht wird und Coffein zugleich eine erh√∂hte Kontraktilit√§t des Zwerchfells bewirkt.

Zentrales Nervensystem

Koffein zeigt einen Antagonismus aller 4 Adenosinrezeptor-Subtypen im Zentralnervensystem. Die Wirkungen von Koffein auf die Wachsamkeit und die Bekämpfung von Schläfrigkeit sind speziell mit dem Antagonismus des A2a-Rezeptors verbunden.

Nierensystem

Koffein hat eine harntreibende Wirkung aufgrund seiner stimulierenden Wirkung auf den Blutfluss der Nieren, der Erhöhung der glomerulären Filtration und der Erhöhung der Natriumausscheidung.

Kardiovaskuläres System

Der Adenosinrezeptor-Antagonismus am A1-Rezeptor durch Coffein stimuliert kontraktionskraftsteigernde (inotrop) Effekte im Herzen. Die Blockade der Adenosinrezeptoren f√∂rdert die Freisetzung von Katecholaminen, was zu stimulierenden Effekten im Herzen und im √ľbrigen K√∂rper f√ľhrt. In den Blutgef√§√üen √ľbt Coffein einen direkten Antagonismus zu den Adenosinrezeptoren aus und bewirkt eine Gef√§√üerweiterung. Es regt die Endothelzellen in der Blutgef√§√üwand zur Freisetzung von Stickstoffmonoxid an, was die Entspannung der Blutgef√§√üe verst√§rkt. Die Freisetzung von Katecholamin wirkt dem jedoch entgegen und √ľbt inotrope und chronotrope Wirkungen auf das Herz aus, was letztlich zu einer Vasokonstriktion f√ľhrt. Die gef√§√üverengenden Wirkungen von Koffein wirken sich positiv auf Migr√§ne und andere Arten von Kopfschmerzen aus, die normalerweise durch eine Gef√§√üerweiterung im Gehirn verursacht werden.

Pharmakokinetik

Coffein wird nach oraler oder parenteraler Verabreichung rasch resorbiert und erreicht die maximale Plasmakonzentration innerhalb von 30 Minuten bis 2 Stunden. Nach oraler Gabe tritt die Wirkung innerhalb von etwa 45 Minuten ein. Nahrung kann die Absorption von Coffein verz√∂gern. Die absolute Bioverf√ľgbarkeit erreicht bei Erwachsenen fast 100 %. Coffein hat die F√§higkeit, die Blut-Hirn-Schranke schnell zu √ľberwinden, weshalb es seine wachmachende Wirkung entfalten kann. Es ist wasser- und fettl√∂slich und verteilt sich im gesamten K√∂rper. Die Proteinbindung des Stoffes betr√§gt etwa 10-36 %. Der Stoffwechsel von Coffein erfolgt haupts√§chlich in der Leber √ľber das Enzym Cytochrom CYP1A2. Zu den Produkten des Coffeinstoffwechsels geh√∂ren Paraxanthin, Theobromin und Theophyllin. Diese Metaboliten werden hautps√§chlich mit dem Urin ausgeschieden. Bei einem durchschnittlich gro√üen Erwachsenen betr√§gt die Halbwertszeit ca. 5 Stunden, kann jedoch bei Rauchern um mehr als 50 % abweichen.

Wechselwirkungen

Mit den folgenden Stoffen können Interaktionen auftreten: 

  • Quinolone z. B. Ciprofloxacin
  • Theophyllin
  • Duloxetin
  • Zubereitungen aus Ephedrakraut oder Guarana
  • Rasagilin
  • Tizanidin

Toxizität

Kontraindikationen

Patienten mit Herzrhythmusst√∂rungen sollten auf besonders hohe Dosen Coffein verzichten. Patienten mit Magen-Darm-Geschw√ľren sollten sollten kein Coffein zu sich nehmen. Die Gabe an Kinder ist ebenfalls nicht empfohlen.

Nebenwirkungen

  • Magen-Darm-Probleme
  • Sodbrennen
  • Nervosit√§t
  • Unruhe
  • Reizbarkeit
  • Bluthochdruck
  • unregelm√§√üiger Herzrhythmus
  • √úbelkeit
  • Zanhverf√§rbungen

Abhängigkeit

Regelm√§√üiger Konsum kann zu Abh√§ngigkeit und Toleranzerscheinungen f√ľhren. Bei abruptem Absetzen k√∂nnen Entzugserscheinungen wie Koffeinentzugskopfschmerz und Reizbarkeit auftreten.

Schwangerschaft und Stillzeit

Die Weltgesundheitsorganisation empfiehlt, dass Schwangere 200-300 mg Koffein pro Tag nicht √ľberschreiten sollten. Neuere Studien deuten darauf hin, dass auch diese Dosis f√ľr manche Frauen bereits zu hoch sein k√∂nnte. Eine niedrigere Dosis oder der Verzicht auf Koffein wird daher empfohlen.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code D11AX26, N06BC01
Summenformel C8H10N4O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 194,19
Aggregatzustand fest
Dichte (g¬∑cm‚ąí3) 1,23
Schmelzpunkt (¬įC) 236
PKS Wert 14
CAS-Nummer 58-08-2
PUB-Nummer 2519
Drugbank ID DB00201

Quellenangaben

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

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