Pseudoephedrin

Pseudoephedrin
ATC Code R01BA02
Summenformel C10H15NO
Molare Masse (g·mol−1) 165.23
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 119
PKS Wert 10.3
CAS-Nummer 90-82-4
PUB-Nummer 7028
Drugbank ID DB00852
Löslichkeit mäßig in Wasser

Grundlagen

Pseudoephedrin ist ein indirektes Sympathomimetikum aus der chemischen Klasse der Phenethylamine und Amphetamine. Es wird als abschwellendes Mittel für Nase und Nasennebenhöhlen bei Erkältunserscheinungen und bei Priapismus eingesetzt. Es kann ebenfalls als Stimulans oder in höheren Dosen als wachmachendes Mittel verwendet und wird für diese Wirkungen auch oft missbraucht.
Es wurde erstmals 1889 von den deutschen Chemikern Ladenburg und Oelschlägel der Firma Merck in Darmstadt charakterisiert. Diese isolierten den Stoff aus einer Probe der Pflanze aus Ephedra vulgaris, die seit langem in der traditionellen östlichen Medizin verwendet. Die abschwellende Wirkung von Pseudoephedrin wurde erstmals 1927 bei nach Tierversuchen beschrieben.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Pseudoephedrin bewirkt eine Gefäßverengung, die zu einer abschwellenden Wirkung führt. Es hat eine kurze Wirkungsdauer. Pseudoephedrin wirkt dabei hauptsächlich als Agonist an alpha-adrenergen Rezeptoren und weniger stark als Agonist an beta-adrenergen Rezeptoren. Dieser Agonismus bewirkt eine Vasokonstriktion der Blutgefäße, wodurch diese weniger Oberfläche für den Durchtritt von Flüssigkeit bieten und so zum Abschwellen der betroffenen Regionen führen. Es wird ebenfalls weniger Schleim in den oberen Atemwegen produziert, wodurch die Symptome gelindert werden.

Pharmakokinetik

Pseudoephedrin ist zu rund 6 % an menschliches Serumalbumin gebunden. Der Großteil der verabreichten Dosis Pseudoephedrin wird unverstoffwechselt mit dem Urin ausgeschieden. Die mittlere Eliminationshalbwertszeit von Pseudoephedrin beträgt etwa 6 Stunden.

Wechselwirkungen

Die Anwendung von Pseudoephedrin zusammen mit anderen Sympathomimetika (trizyklische Antidepressiva, MAO-Hemmer, Psychostimulanzien, Anorektika vom Amfetamin-Typ usw.) kann zu einem Anstieg des Blutdrucks führen. Pseudoephedrin kann die Wirkung von blutdrucksenkenden Mitteln (z. B. Betablockern) abschwächen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den häufigen unerwünschten Arzneimittelwirkungen gehören

  • Stimulation des zentralen Nervensystems
  • Schlaflosigkeit
  • Nervosität
  • Erregbarkeit
  • Schwindel
  • Blasenentleerungsstörungen
  • Angstzustände

Seltene unerwünschte Nebenwirkungen sind:

  • Tachykardie
  • Herzklopfen
  • Mydriasis (erweiterte Pupillen)
  • Halluzinationen
  • Herzrhythmusstörungen
  • Bluthochdruck
  • Krampfanfälle
  • Ischämische Kolitis

Kontraindikationen

  • Überempfindlichkeit oder Allergie gegen Pseudoephedrin
  • Bluthochdruck
  • bereits vorhandene Störungen bei der Blasenentleerung
  • schwere Leber- oder Niereninsuffizienz
  • Herz-Kreislauf-Erkrankungen
  • Herzrhythmusstörungen
  • Schwangerschaft und Stillzeit
Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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