Salicylsäure

Salicylsäure
ATC Code D01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
Summenformel C7H6O3
Molare Masse (g·mol−1) 138,12
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,44
Schmelzpunkt (°C) 159
Siedepunkt (°C) 211
PKS Wert 2,75
CAS-Nummer 69-72-7
PUB-Nummer 338
Drugbank ID DB00936
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser

Grundlagen

Salicylsäure ist eine Säure, die heutzutage zur äußerlichen Behandlung verwendet wird, um die äußere Schicht der Haut zu entfernen. Deshalb eignet sich die Salicylsäure gut zur Behandlung von Akne, Psoriasis, Schwielen, Hühneraugen, Keratosis pilaris und Warzen. Die Verbindung kann aus der Rinde der weißen Weide und den Blättern des Wintergrüns gewonnen werden, wird jedoch, aufgrund seiner relativ simplen Struktur, mittlerweile hauptsächlich synthetisch hergestellt. Sie wirkt bakteriostatisch, pilztötend und keratolytisch und wenn sie oral eingenommen wird, schmerzstillend und fiebersenkend.

Die Weide wird seit sehr langer Zeit für medizinische Zwecke verwendet. Es gibt Aufzeichnungen über ihre Verwendung bis 1500 v. Chr. Die Anwendung bei Fieber und Schmerzen kann über die Zeit und viele verschiedene Kulturen beobachtet werden. Ein Extrakt aus Weidenrinde, der nach dem lateinischen Namen der weißen Weide (Salix alba) Salicin genannt wird, wurde 1828 von dem deutschen Chemiker Johann Andreas Buchner isoliert und benannt. Dem deutschen Chemiker Hermann Kolbe gelang es in den 1850er Jahren den Stoff erstmals vollsynthetisch herzustellen. Der bittere Geschmack der Substanz und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden, veranlasste viele Wissenschaftler zur Suche nach Alternativen. Um die Jahrhundertwende wurde dann die acetylierte Form, die Acetylsalicylsäure auf den Markt gebracht. Durch ihr wesentlich verbessertes Nebenwirkungsprofil löste die Acetylsalicylsäure die Salicylsäure zur Behandlung von Fieber und Schmerz weitesgehend ab.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Salicylsäure als oral eingenommener Arnzeistoff hemmt irreversibel die beiden Enzym COX-1 und COX-2. In dissozierter Form als Salicylat kann es die Prostaglandinbildung kompetitiv hemmen. Dadurch wird die Fieberenstehung und die Schmerzweiterleitung gehemmt. Zusätzlich

Die äußerliche Anwendung von Salicylsäure bewirkt, dass die Zellen der Epidermis leichter abblättern, so dass die Poren nicht verstopfen und Platz für neues Zellwachstum geschaffen wird. Salicylsäure hemmt die Oxidation von Uridin-5-diphosphoglucose (UDPG) konkurrierend mit Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid und nicht-kompetitiv mit UDPG.

Die wundheilungsverzögernde Wirkung der Salicylate ist wahrscheinlich hauptsächlich auf ihre hemmende Wirkung auf die Mucopolysaccharidsynthese zurückzuführen.

Pharmakokinetik

Da die Salicylsäure in ihrer Reinform mittlerweile nicht mehr oral angewandt wird, gibt es wenig verfügbare Daten über die pharmakokinetischen Parameter. 

Salicylsäure ist zu etwa 90 % an Plasmaproteine gebunden. Salicylsäure wird in der Leber zu großen Teilen metabolisiert. Etwa 10 % werden unverändert mit dem Urin ausgeschieden. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen sind vor allem allergische Reaktionen, Blutungsneigung, Bronchokonstriktion (Asthma bronchiale), Magenschleimhautschäden mit Blutungen, in Einzelfällen auch Leberschäden.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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