| ATC Code | A02BC05 |
| CAS-Nummer | 119141-88-7 |
| PUB-Nummer | 9568614 |
| Drugbank ID | DB00736 |
| Summenformel | C17H19N3O3S |
| Molare Masse (g·mol−1) | 345,42 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 155 |
| PKS Wert | - 4.78 |
Esomeprazol ist ein Medikament, das die Magensäure reduziert. Es gehört zur Gruppe der Protonenpumpenhemmer. Es wird zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit, der peptischen Ulkuskrankheit und des Zollinger-Ellison-Syndroms eingesetzt. Es wird durch den Mund oder als Injektion in eine Vene eingenommen.
Esomeprazol übt seinen Effekt aus, indem es den letzten Schritt der Magensäureproduktion verhindert. Dabei bindet es kovalent an das Enzym H+/ K+-ATPase an der Oberfläche der Belegzellen des Magens. Dieser Effekt führt zu einer Hemmung der Magensäuresekretion, unabhängig vom Stimulus. Da die Bindung von Esomeprazol an das Enzym irreversibel ist und neues Enzym exprimiert werden muss, um die Säureproduktion wieder aufzunehmen, hält die Dauer der antisekretorischen Wirkung von Esomeprazol länger als 24 Stunden an.
Eine orale Einzeldosis von 20 bis 40 mg führt im Allgemeinen innerhalb von 1 bis 4 Stunden zur maximalen Plasmakonzentration. Das Medikament wird schnell aus dem Körper ausgeschieden, größtenteils durch die Urinausscheidung pharmakologisch inaktiver Metaboliten wie 5-Hydroxymethylesomeprazol und 5-Carboxyesomeprazol. Die Plasmahalbwertszeit beträgt rund 1-1,5 Stunden.
Esomeprazol ist ein kompetitiver Inhibitor des Enzyms CYP2C19 und kann daher mit Arzneimitteln interagieren, die von diesem Enzym verstoffwechselt werden, dazu gehören z. B. Diazepam und Warfarin. Die Konzentrationen dieser Arzneimittel können steigen, wenn sie gleichzeitig mit Esomeprazol angewendet werden.
Weiters ist Clopidogrel eine sogenannte Prodrug, deren Umwandlung in seine aktive Form teilweise von CYP2C19 abhängt. Eine Hemmung von CYP2C19 blockiert die Aktivierung von Clopidogrel und verringert so seine Wirkung.
Häufige Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Durchfall, Übelkeit, Blähungen, verminderter Appetit, Verstopfung, trockener Mund und Bauchschmerzen.
Schwerere Nebenwirkungen sind schwere allergische Reaktionen, Brustschmerzen, dunkler Urin, schneller Herzschlag, Fieber, Parästhesien, anhaltende Halsschmerzen, schwere Magenschmerzen, ungewöhnliche Blutergüsse oder Blutungen, ungewöhnliche Müdigkeit und Gelbfärbung der Augen oder der Haut.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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