Paclitaxel

Paclitaxel
ATC Code L01CD01
Summenformel C47H51NO14
Molare Masse (g·mol−1) 853,92
Dichte (g·cm−3) 1,4
Schmelzpunkt (°C) 213 – 216
Siedepunkt (°C) 957,1
PKS Wert 10,36
CAS-Nummer 33069-62-4
PUB-Nummer 36314
Drugbank ID DB01229

Grundlagen

Paclitaxel ist ein Chemotherapeutikum aus der Gruppe der Taxane. Gemeinsam mit anderen Zytostatika wird es zur Therapie verschiedener Krebserkrankungen eingesetzt, darunter Lungen-, Brust-, Eierstock-, Bauchspeicheldrüßen- und Prostatakarzinome. Zusätzlich werden Stents oder Ballonkatheter oft mit Paclitaxel beschichtet, um einen Verschluss von Blutgefäßen im Bereich des Stents zu verhindern. In der Natur kommt das Medikament in mehreren Eiben-Arten, insbesondere in der Rinde der Pazifischen Eibe, vor.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Zytostatikum bindet an ß-Tubulin und hemmt dadurch den Abbau von Spindelfasern, die daraus aufgebaut sind. Dadurch wird die Mitose in der G2- und M-Phase inhibiert, die Zellenteilung blockiert und der programmierte Zelltod ausgelöst. Dies betrifft insbesondere schnell proliferierende Zellen, die in vielen Karzinomen vorkommen.

Pharmakokinetik
Da das Medikament sich in Wasser nicht auflösen lässt und schwer resorbierbar ist, wird es mithilfe spezieller Formulierungen intravenös verbreicht. Beispielsweise kann durch Formulierungen mit Albumin-Nanopartikeln eine bessere Distribution im Körper erreicht werden. Die Plasmaproteinbindung liegt bei 89 – 98 %, metabolisert wird Paclitaxel über die Leber. Die Ausscheidung erfolgt über Stuhl und Urin, die Halbwertszeit liegt bei etwa 5,8 Stunden.

Wechselwirkungen
Bei gemeinsamer Anwendung zur Therapie eines Ovarialkarzinoms sollte Paclitaxel vor Cisplatin verabreicht werden, da bei entgegengesetzter Reihenfolge eine stärkere Knochenmarksdepression beobachtet wurde. Außerdem können HIV-Medikamente wie Nelfinavir und Ritonavir die Ausscheidung von Paclitaxel stark verringern.

Toxizität

Nebenwirkungen
Nicht nur Tumorzellen gehen aufgrund der blockierten Zellteilung zugrunde, auch gesunde Körperzellen können betroffen sein und durch ihren Zelltod vielfältige Nebenwirkungen auslösen. Häufig treten Haarausfall, Taubheitsgefühle, Muskelschmerzen, Diarrhö, allergische Reaktionen und Knochenmarkssuppression auf. Weitere schwerwiegende Nebenwirkungen sind eine mögliche Kardiotoxizität, Lungenentzündungen und ein generell erhöhtes Risiko für Infektionen.

Toxikologische Daten
Im Mausversuch lag die mittlere letale intravenöse Dosis bei 12 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Die Anwendung in der Schwangerschaft kann möglicherweise Geburtsdefekte auslösen.

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