Sildenafil

Sildenafil

Grundlagen

Sildenafil gehört zur Gruppe der Phosphodiesterase-5-Hemmer. Es wirkt gefäßerweiternd und wird zur Behandlung der erektilen Dysfunktion (Erektionsstörung) angewandt. Das Ursprünglich als Mittel gegen Angina pectoris entwickelte Arzneimittel wird zusätzlich für die Behandlung der pulmonalen arteriellen Hypertonie eingesetzt. Präparate mit Sildenafil werden üblicherweise als Tablette verabreicht und sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz verschreibungspflichtig.

Wirkung

Pharmakodynamik

Sildenafil ist ein Hemmer des Enzyms Phosphodiesterase-5. Phosphodiesterase bewirkt einen Abbau des Botenstoffes cGMP. Dieser Stoff bewirkt eine Erschlaffung der Muskulatur an den Schwellkörpern des Penis und begünstigt das Einströmen von Blut. Wird PDE-5 also gehemmt, sinkt die Abbaurate von cGMP (Spiegel von cGMP bleibt erhöht) und die Erektion kann besser aufrechterhalten werden.

Pharmakokinetik

Sildenafil wird sehr schnell aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und erreicht seine maximale Blutkonzentration 30-60 Minuten nach der Einnahme. Sildenafil liegt zu rund 96% an Proteine gebunden vor und besitzt eine Halbwertszeit von ungefähr 3-5 Stunden. Sildenafil wird in den Zellen der Leber durch die Enzyme der CYP450 Familie abgebaut. Danach wird es zum Großteil über den Stuhl ausgeschieden. 

Wechselwirkungen

Es kann zu Wechselwirkungen mit Arzneistoffen kommen, die ebenfalls durch das CYP450 Enzymsystem metabolisiert werden. Dazu gehören Ketoconazol, Itraconazol, Sequinavir, Erythromycin und Cimetidin. Der starke CYP3A4 Hemmer Ritonavir kann zu überhöhten Plasmaspiegeln von Sildenafil führen. Bei gleichzeitiger Einnahme sind lebensbedrohliche Nebenwirkungen die mögliche Folge.

Toxizität

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind Gesichtsröte (Flush), Schwindel, Kopfschmerzen, Dyspepsie, verstopfte Nase und Sehstörungen. Im Falle einer Überdosierung kann es zu ähnlichen Nebenwirkungen kommen, die aber meist schwerer verlaufen.

Es gibt keine Hinweise darauf, dass Sildenafil kanzerogen oder genotoxisch ist. Schwangeren und stillenden Müttern sollte (zur Behandlung der pulmonalen arteriellen Hypertonie) Sildenafil nur im äußersten Notfall verabreicht werden.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code C02KX06, G04BE03
Summenformel C22H30N6O4S
Molare Masse (g·mol−1) 474,58
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 187–189
PKS Wert 5.99
CAS-Nummer 139755-83-2
PUB-Nummer DB00203
Drugbank ID DB00203

Quellenangaben

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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