| ATC Code | C02KX06, G04BE03 |
| CAS-Nummer | 139755-83-2 |
| PUB-Nummer | DB00203 |
| Drugbank ID | DB00203 |
| Summenformel | C22H30N6O4S |
| Molare Masse (g·mol−1) | 474,58 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 187–189 |
| PKS Wert | 5.99 |
Sildenafil gehört zur Gruppe der Phosphodiesterase-5-Hemmer. Es wirkt gefäßerweiternd und wird zur Behandlung der erektilen Dysfunktion (Erektionsstörung) angewandt. Das Ursprünglich als Mittel gegen Angina pectoris entwickelte Arzneimittel wird zusätzlich für die Behandlung der pulmonalen arteriellen Hypertonie eingesetzt. Präparate mit Sildenafil werden üblicherweise als Tablette verabreicht und sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz verschreibungspflichtig.
Sildenafil ist ein Hemmer des Enzyms Phosphodiesterase-5. Phosphodiesterase bewirkt einen Abbau des Botenstoffes cGMP. Dieser Stoff bewirkt eine Erschlaffung der Muskulatur an den Schwellkörpern des Penis und begünstigt das Einströmen von Blut. Wird PDE-5 also gehemmt, sinkt die Abbaurate von cGMP (Spiegel von cGMP bleibt erhöht) und die Erektion kann besser aufrechterhalten werden.
Sildenafil wird sehr schnell aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und erreicht seine maximale Blutkonzentration 30-60 Minuten nach der Einnahme. Sildenafil liegt zu rund 96% an Proteine gebunden vor und besitzt eine Halbwertszeit von ungefähr 3-5 Stunden. Sildenafil wird in den Zellen der Leber durch die Enzyme der CYP450 Familie abgebaut. Danach wird es zum Großteil über den Stuhl ausgeschieden.
Es kann zu Wechselwirkungen mit Arzneistoffen kommen, die ebenfalls durch das CYP450 Enzymsystem metabolisiert werden. Dazu gehören Ketoconazol, Itraconazol, Sequinavir, Erythromycin und Cimetidin. Der starke CYP3A4 Hemmer Ritonavir kann zu überhöhten Plasmaspiegeln von Sildenafil führen. Bei gleichzeitiger Einnahme sind lebensbedrohliche Nebenwirkungen die mögliche Folge.
Mögliche Nebenwirkungen sind Gesichtsröte (Flush), Schwindel, Kopfschmerzen, Dyspepsie, verstopfte Nase und Sehstörungen. Im Falle einer Überdosierung kann es zu ähnlichen Nebenwirkungen kommen, die aber meist schwerer verlaufen.
Es gibt keine Hinweise darauf, dass Sildenafil kanzerogen oder genotoxisch ist. Schwangeren und stillenden Müttern sollte (zur Behandlung der pulmonalen arteriellen Hypertonie) Sildenafil nur im äußersten Notfall verabreicht werden.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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