Ciprofloxacin

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ATC Code J01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
Summenformel C17H18FN3O3
Molare Masse (g·mol−1) 331,34
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 318–320
PKS Wert 6,09
CAS-Nummer 85721-33-1
PUB-Nummer 2764
Drugbank ID DB00537
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

Beschreibung

Ciprofloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer und Fluorchinolone, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören unter anderem Knochen- und Gelenkinfektionen, intra-abdominale Infektionen, bestimmte Arten von infektiösem Durchfall, Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen, Typhus und Harnwegsinfektionen. Bei einigen Infektionen wird es in Kombination mit anderen Antibiotika eingesetzt. Es kann durch den Mund, als Augentropfen, als Ohrentropfen oder intravenös eingenommen werden. Ciprofloxacin ist verschreibungspflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Ciprofloxacin ist ein Fluorchinolon der zweiten Generation, das gegen viele gramnegative und grampositive Bakterien wirksam ist. Es entfaltet seine Wirkung durch Hemmung der bakteriellen DNA-Gyrase und der Topoisomerase IV. Ciprofloxacin bindet an die bakterielle DNA-Gyrase mit der 100-fach höheren Affinität der DNA-Gyrase von Säugetieren.  Die Bindung an die bakterielle Gyrase verhindert deren Supercoiling der DNA und somit die Replikation der DNA. Dadurch können sich die Bakterien nicht weiter teilen und vermehren.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit beträgt rund 70%. Die maximale Plasmakonzentration wird bereits nach einer Stunde erreicht. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 20-40 %. Es gibt wenig verfügbare Daten über die Enzyme und die Art der Reaktionen, die an der Metabolisierung von Ciprofloxacin beteiligt sind. Ciprofloxacin wird zu rund 45% mit dem Urin und zu rund 55% über den Stuhl ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt rund

Toxizität

Nebenwirkungen

Es besteht ein erhöhtes Risiko für Sehnenentzündungen und Sehnenrisse, insbesondere bei Personen, die älter als 60 Jahre sind, bei Personen, die zusätzlich Kortikosteroide verwenden, und bei Personen mit Nieren-, Lungen- oder Herztransplantationen.

Fluorchinolone, einschließlich Ciprofloxacin, sind mit einem erhöhten Risiko für kardiale Toxizität verbunden, einschließlich QT-Intervall-Verlängerung, Torsades de pointes, ventrikuläre Arrhythmie und plötzlichem Herztod.

Fluorchinolone können Krampfanfälle auslösen oder die Krampfschwelle senken, und können auch andere unerwünschte Wirkungen auf das zentrale Nervensystem verursachen. Kopfschmerzen, Schwindel und Schlaflosigkeit treten bei der Anwendung relativ häufig auf.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 2000 mg·kg−1

Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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