Acetylsalicyls├Ąure (ASS)

Acetylsalicyls├Ąure (ASS)

Grundlagen

Acetylsalicyls├Ąure (ASS), h├Ąufig als Aspirin vertrieben, ist ein Medikament, das zur Linderung von Schmerzen, Fieber oder Entz├╝ndungen eingesetzt wird. Zu den spezifischen entz├╝ndlichen Zust├Ąnden, bei denen Aspirin eingesetzt wird, geh├Âren die Kawasaki-Krankheit, Perikarditis und rheumatisches Fieber. Aspirin, das kurz nach einem Herzinfarkt verabreicht wird, senkt das Sterberisiko. Aspirin wird auch langfristig eingesetzt, um weitere Herzinfarkte, isch├Ąmische Schlaganf├Ąlle und Blutgerinnsel bei Menschen mit hohem Risiko zu verhindern. Es kann auch das Risiko f├╝r bestimmte Krebsarten, insbesondere Darmkrebs, verringern. Bei Schmerzen oder Fieber setzt die Wirkung typischerweise innerhalb von 30 Minuten ein. Aspirin ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) und wirkt ├Ąhnlich wie andere NSAIDs, unterdr├╝ckt aber zus├Ątzlich die normale Funktion der Blutpl├Ąttchen.

Medikamente mit Acetylsalicyls├Ąure (ASS)

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Tiatral┬« 100 SR Acetylsalicyls├Ąure (ASS) NOVARTIS PHARMA
Kard├ęgic┬« Acetylsalicyls├Ąure (ASS) SANOFI-AVENTIS
ASS Cardio Spirig HC┬« Filmtabletten Acetylsalicyls├Ąure (ASS) Spirig HealthCare AG
Aspro┬« 500 Acetylsalicyls├Ąure (ASS) Bayer (Schweiz) AG
Aspirin┬« Complex Acetylsalicyls├Ąure (ASS) Bayer (Schweiz) AG

Wirkung

Pharmakodynamik

Acetylsalicyls├Ąure (ASS) blockiert die Prostaglandinsynthese. Es ist nicht-selektiv f├╝r die Enzyme COX-1 und COX-2. Die Hemmung dieser Enzyme f├╝hrt zu einer Hemmung der Thrombozytenaggregation f├╝r etwa 7-10 Tage (durchschnittliche Lebensdauer der Thrombozyten). Die Acetylgruppe der Acetylsalicyls├Ąure bindet an einen Serinrest des Enzyms Cyclooxygenase-1 (COX-1), was zu einer irreversiblen Hemmung f├╝hrt. Dadurch wird die Produktion der schmerzverursachenden Prostaglandine verhindert. Dieser Prozess stoppt auch die Umwandlung von Arachidons├Ąure in Thromboxan A2 (TXA2), welches ein potenter Ausl├Âser f├╝r die Thrombozytenaggregation ist. Die Thrombozytenaggregation kann zu Gerinnseln und sch├Ądlichen ven├Âsen und arteriellen Thromboembolien f├╝hren, die zu Erkrankungen wie Lungenembolie und Schlaganfall f├╝hren.

Pharmakokinetik

Die Absorption erfolgt im Allgemeinen schnell und vollst├Ąndig nach oraler Verabreichung, kann aber je nach Verabreichungsroute stark abweichen. 50 % bis 90 % einer normalen therapeutischen Konzentration Salicylat (ein Hauptmetabolit von Acetylsalicyls├Ąure) binden an Plasmaproteine, insbesondere Albumin. Acetylsalicyls├Ąure wird im Plasma zu Salicyls├Ąure hydrolysiert und dann in der Leber weiter metabolisiert. Die Ausscheidung von Salicylaten (Metabolite von ASS) erfolgt haupts├Ąchlich ├╝ber die Niere.

Wechselwirkungen

Acetylsalicyls├Ąure kann mit anderen Arzneistoffen wechselwirken. Es ist bekannt, dass Aspirin eine Reihe von Medikamenten aus den Proteinbindungsstellen im Blut verdr├Ąngt, darunter die Antidiabetika Tolbutamid und Chlorpropamid, Warfarin, Methotrexat, Phenytoin, Probenecid, Valproins├Ąure (sowie die Beta-Oxidation, ein wichtiger Teil des Valproat-Stoffwechsels) und andere NSAIDs. Dies erh├Âht die Plasmakonzentration der genannten Arzneimittel und kann so zu unerw├╝nschten Nebenwirkungen f├╝hren.┬á

Kortikosteroide k├Ânnen die Konzentration von Aspirin verringern. Ibuprofen kann die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von Aspirin aufheben, das zur Kardioprotektion und Schlaganfallpr├Ąvention eingesetzt wird.┬á

Die pharmakologische Aktivit├Ąt von Spironolacton kann durch die Einnahme von Aspirin verringert werden, und es ist bekannt, dass es mit Penicillin G um die renale tubul├Ąre Sekretion konkurriert. Aspirin kann auch die Absorption von Vitamin C hemmen.

Toxizit├Ąt

Nebenwirkungen

H├Ąufige unerw├╝nschte Wirkungen betreffen oft den Magen-Darm-Trakt.┬á

Zu den schwerwiegenderen Nebenwirkungen geh├Âren Magengeschw├╝re, Magenblutungen und eine Verschlimmerung von Asthma. Das Blutungsrisiko ist gr├Â├čer bei Personen, die ├Ąlter sind, Alkohol trinken, andere NSAIDs nehmen oder andere Blutverd├╝nner einnehmen. Die Einnahme von Acetylsalicyls├Ąure wird im letzten Drittel der Schwangerschaft nicht empfohlen. Hohe Dosen k├Ânnen zu einem Klingeln in den Ohren f├╝hren.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 200 mg┬ĚkgÔłĺ1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code A01AD05, B01AC06, N02BA01
Summenformel C9H8O4
Molare Masse (g┬ĚmolÔłĺ1) 180,16
Aggregatzustand fest
Dichte (g┬ĚcmÔłĺ3) 1,35
Schmelzpunkt (┬░C) 136
PKS Wert 3,49
CAS-Nummer 50-78-2
PUB-Nummer 2244
Drugbank ID DB00945

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, F├Ârstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grunds├Ątze

Alle f├╝r den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr├╝ften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit├Ąten). Dabei legen wir gro├čen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenst├Ątter, BSc

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Autor

Markus Falkenst├Ątter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universit├Ąt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universit├Ąt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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