Simvastatin

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ATC Code C10AA01
Summenformel C25H38O5
Molare Masse (g·mol−1) 418,57
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 127–132
CAS-Nummer 79902-63-9
PUB-Nummer 54454
Drugbank ID DB00641
Löslichkeit unlöslich in Wasser

Grundlagen

Simvastatin gehört der Wirkstoffklasse der Lipidsenker und Statine an. Simvastatin wird zur Senkung des Cholesterinspiegels im Blut eingesetzt. Zu hohe Cholesterinspiegel (hauptsächlich LDL-Cholesterin) können zu atherosklerotisch bedingten Erkrankungen wie der koronaren Herzkrankheit oder Myokardinfarkten führen. 

Simvastatin ist rezeptpflichtig und wird in Tablettenform verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die Wirkung von Simvastatin ergibt sich aus einer Hemmung des Enzyms HMG-CoA-Reduktase. Dieses Enzym ist maßgeblich an der Synthese von Cholesterin in der Leber beteiligt. Aus der Hemmung ergibt sich also ein insgesamt niedrigerer Cholesterinspiegel im Blut. Indirekt wird durch die verringerte Synthese auch die Rezeptorzahl für LDL-Cholesterin in den Körperzellen erhöht, wodurch besonders LDL-Cholesterin verstärkt aus dem Blut in die Zellen aufgenommen wird.

Pharmakokinetik

Die orale Bioverfügbarkeit von Simvastatin beträgt lediglich rund 5%. Dieser Wert spielt im Falle des Simvastatins jedoch keine Rolle, da der Wirkort des Arzneistoffes die Leber ist. Somit gelangen 100% der gegebenen Dosis an das gewünschte Ziel. Die höchste Plasmakonzentration wird nach rund 1,5-2,5 Stunden. Der Stoff liegt zu ungefähr 95% gebunden im Blut vor. Der Hauptanteil des Stoffes wird über die Enzyme CYP3A4 und CYP3A5 in der Leber abgebaut und über Urin (40%) und Stuhl (60%) ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt rund 4 Stunden. 

Wechselwirkungen

Alle Arzneimittel, die mit CYP3A4 interagieren, können zu erhöhten Plasmaspiegeln vom Simvastatin führen, wodurch es zu schwerwiegenden Nebenwirkungen kommen kann.

Toxizität

Nebenwirkungen

Typische Nebenwirkungen sind:

  • Oberbauchbeschwerden
  • Transaminasenanstieg (Leberenzyme)
  • Myopathien (Muskelschäden)

Diese Nebenwirkungen treten nur selten auf und sind am häufigsten, wenn es zu Überdosierungen oder Wechselwirkungen mit anderen Pharmaka kommt.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 4438 mg·kg−1

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