| ATC Code | C08DA01 |
| CAS-Nummer | 52-53-9 |
| PUB-Nummer | 2520 |
| Drugbank ID | DB00661 |
| Summenformel | C27H38N2O4 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 454,611 |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte (g·cm−3) | 1,1 |
| Schmelzpunkt (°C) | 138,5 |
| Siedepunkt (°C) | 586,2 |
| PKS Wert | 9,68 |
Verapamil ist ein Calciumkanalblocker aus der Gruppe der Phenylalkylamine und gehört zu den Antiarrhythmika der Klasse IV. Bei Herzrhythmusstörungen wird es insbesondere zur Therapie von supraventrikulären Tachyarrhythmien eingesetzt. Außerdem kann es bei Bluthochdruck, koronarer Herzerkrankung, hypertropher obstruktiver Kardiomyopathie und zum Vorbeugen von episodischen Clusterkopfschmerzen verwendet werden.
Pharmakodynamik
Das Medikament inhibiert den Calciumeinstrom in Herzmuskelzellen. Dies führt zu einer verringerten Schlagkraft, einer geringeren Herzfrequenz, einer reduzierten Erregungsbildung und langsameren Weiterleitung. Durch all diese Effekte wird das Herz entlastet. Außerdem löst Verapamil eine Gefäßerweiterung der Koronararterien aus, wodurch das Herz besser mit Sauerstoff und Nährstoffen versorgt wird. Zusätzlich wird auch eine geringe periphere Weitstellung der Arterien ausgelöst und der Blutdruck abgesenkt.
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit bei oraler Einnahme beträgt aufgrund eines ausgeprägten First-Pass-Metabolismus etwa 22 bis 32 %. Die maximale Blutkonzentration wird ein bis zwei Stunden nach Aufnahme erreicht, im Blut liegt Verapamil zu 90 % an Proteine gebunden vor. Eine Metabolisierung erfolgt vor allem in der Leber über mehrere CYP-Enzyme, die Eliminationshalbwertszeit liegt bei drei bis sieben Stunden.
Wechselwirkungen
Da Verapamil als CYP3A4-Inhibitor wirkt, ist aufgrund verstärkter Wirkungen und Nebenwirkungen die gleichzeitige Medikation mit Eliglustat, Ivabradin, Lamitapid oder Sertindol kontraindiziert. Bei paralleler Einnahme des Calciumkanalblockers und Amiodaron können sich die kardiodepressiven Effekte verstärken. Rifampicin und andere CYP3A4-Induktoren führen zu einer verminderten Wirksamkeit des Calciumkanalblockers.
Nebenwirkungen
Sehr häufig treten Übelkeit, Obstipation, Völlegefühl und weitere Magen-Darm-Beschwerden auf. Als häufige und schwerwiegende Nebenwirkungen können Herzrhythmusstörungen, starker Blutdruckabfall oder die Verschlechterung einer Herzinsuffizienz auftreten. Ebenfalls häufig sind allergische Reaktionen, Juckreiz, Kopfschmerzen oder Schwindel.
Toxikologische Daten
Im Mausversuch betrug die mittlere letale Dosis bei oraler Aufnahme 163 mg pro Kilogramm. In Tierexperimenten zeigte sich außerdem eine Reproduktionstoxizität, weshalb Verapamil im ersten und zweiten Trimenon nicht angewendet werden sollte.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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