Clindamycin

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ATC Code D10AF01, G01AA10, J01FF01
Summenformel C18H33ClN2O5S
Molare Masse (g·mol−1) 424,98
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 141–143
PKS Wert 7,6
CAS-Nummer 18323-44-9
PUB-Nummer 446598
Drugbank ID DB01190
Löslichkeit gering in Wasser

Beschreibung

Clindamycin ist ein Antibiotikum zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen, einschließlich Knochen- oder Gelenkinfektionen, Beckenentzündungen, Streptokokken, Lungenentzündung, Mittelohrentzündungen und Endokarditis. Es kann auch verwendet werden, um Akne zu behandeln, und einige Fälle von Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA). In Kombination mit Chinin, kann es für Malaria verwendet werden.  Es ist durch den Mund, durch Injektion in eine Vene und als Creme zum Auftragen auf die Haut oder in die Vagina erhältlich.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Clindamycin hat eine primär bakteriostatische Wirkung. In höheren Konzentrationen kann es aber auch bakterizid wirken. Es ist ein bakterieller Proteinsynthese-Inhibitor durch Hemmung der ribosomalen Translokation, ähnlich wie bei der Gruppe der Makrolidantibiotika. Dies geschieht durch Bindung an die 50S rRNA der großen bakteriellen Ribosomen-Untereinheit. Die Bindung ist reversibel.

Pharmakokinetik

Die orale Bioverfügbarkeit ist mit ca. 90 % sehr hoch, und die maximalen Serumkonzentrationen (Cmax) wird nach rund 0,75 Stunden erreicht (Tmax). Die Proteinbindung von Clindamycin ist konzentrationsabhängig und liegt zwischen 60-94 %. Clindamycin unterliegt einem hepatischen Metabolismus, der hauptsächlich durch CYP3A4 und in geringerem Maße durch CYP3A5 vermittelt wird. Clindamycin und seine Metaboliten werden großteils über die Nieren ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt 12-17 Stunden.

Wechselwirkungen

Clindamycin kann die Wirkung von neuromuskulär blockierenden Medikamenten, wie Succinylcholin und Vecuronium, verlängern. Aufgrund seiner Ähnlichkeit mit dem Wirkmechanismus von Makroliden und Chloramphenicol sollten diese nicht gleichzeitig gegeben werden, da dies zu Antagonismus und möglicher Kreuzresistenz führt. Außerdem sollte man bei der Einnahme mehrerer Arzneimittel darauf achten, ob einer der Arzneistoffe ebenfalls mit den Enzymen CYP3A4 und CYP3A5 interagieren. Dadurch können die Wirkungen verstärkt (mehr Nebenwirkungen) oder abgeschwächt werden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Übelkeit, Durchfall, Hautausschlag und Schmerzen an der Injektionsstelle. Es erhöht das Risiko einer im Krankenhaus erworbenen Clostridium-difficile-Kolitis um das Vierfache und wird daher nur empfohlen, wenn andere Antibiotika nicht geeignet sind. Alternative Antibiotika können daher empfohlen werden.

In seltenen Fällen - bei weniger als 0,1 % der Patienten - wurde eine Clindamycin-Therapie mit Anaphylaxie, Blutdyskrasien, Polyarthritis, Gelbsucht, erhöhten Leberenzymwerten, Nierenfunktionsstörungen, Herzstillstand und/oder Hepatotoxizität in Verbindung gebracht.

Eine Anwendung in der Schwangerschaft ist möglich und gilt als sicher.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 1832 mg·kg−1

Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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