Latanoprost

Latanoprost

Grundlagen

Latanoprost ist ein Wirkstoff zur Senkung des Augeninnendrucks beim Grünen Star (Weitwinkelglaukom) und bei erhöhtem Augeninnendruck. Er gehört zur Gruppe der Prostaglandin-Analoga. Latanoprost ist ein Prostaglandin F2-Alpha-Derivat und liegt als leicht gelbliches Öl vor. Es ist unlöslich in Wasser und ein Prodrug, welches in der Hornhaut des Auges zur aktiven Latanoprostsäure und Isopropanol umgewandelt wird. Latanoprost ist in Form von Augentropfen erhältlich. Je nach Präparat muss der Wirkstoff kühl oder bei Raumtemperatur gelagert werden.  

Grafik Strukturformel des Wirkstoffs Latanoprost

Medikamente mit Latanoprost

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Xalatan® Latanoprost Viatris Pharma GmbH
Latanoprost-Mepha Latanoprost Mepha Pharma AG
Latanoprost Pfizer® Latanoprost Pfizer PFE Switzerland GmbH
Latanoprost Helvepharm Latanoprost HELVEPHARM
Monoprost® SDU Latanoprost Théa PHARMA S.A.

Wirkung

Ein erhöhter Augeninnendruck kann zum Sehverlust führen. Je höher der Druck, umso stärker kann die Schädigung des Augennervs (Nervus Opticus) und somit der Sehverlust ausfallen. Latanoprost wirkt, indem es an die Prostaglandin F2-Alpha Rezeptoren bindet. Dadurch wird das Gewebe durchlässiger für das Kammerwasser und es kann besser abfließen. Je schlechter das Kammerwasser abfließen kann, desto höher wird der Druck im Augeninneren und desto höher die Gefahr, einen Sehverlust zu erleiden. Latanoprost wirkt über 24 Stunden, da es in der Hornhaut zur Depotwirkung kommt und so Latanoprost über viele Stunden kontinuierlich abgegeben wird. 

Latanoprost wird in der Leber umgewandelt und hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden. Die Halbwertszeit, also die Zeit, die der Körper benötigt, um die Hälfte des Wirkstoffes auszuscheiden, liegt bei 2 bis 3 Stunden. 

Die maximale Plasmakonzentration (Cmax), also die maximale Konzentration des Wirkstoffes im Blutplasma (flüssigen zellfreiem Anteil des Blutes), wird nach etwa 5 Minuten erreicht. Im Kammerwasser wird die Cmax erst nach ca. 2 Stunden erreicht. 

Dosierung

Nehmen Sie Latanoprost immer genau wie in der Packungsbeilage beschrieben bzw. genau nach Absprache mit Ihrem Arzt ein.

Die übliche empfohlene Dosis bei Erwachsenen ist ein Tropfen (1,5 mcg) täglich ins betroffene Auge. Wenden Sie, wenn möglich, Latanoprost abends an. Kontaktlinsen sollten vorher entfernt werden und erst 15 Minuten nach der Anwendung wieder eingesetzt werden. Wenn Sie mehrere Augentropfen anwenden müssen, sollten zwischen der Anwendung der einzelnen Präparate immer 5 Minuten liegen.  

Nebenwirkungen

Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

Sehr häufig:

  • Veränderung der Augenfarbe
  • Augenrötung
  • Augenreizung
  • Veränderung der Augenwimpern

Häufig:

  • Reizung oder Schädigung der Augenoberfläche
  • Augenlidentzündung
  • Augenschmerzen
  • Lichtüberempfindlichkeit
  • Bindehautentzündung

Gelegentlich:

  • geschwollene Augenlider
  • trockene Augen
  • verschwommenes Sehen
  • Uveitis
  • Netzhautschwellung
  • Hautausschlag
  • Brustschmerzen
  • Herzklopfen
  • Asthma
  • Kurzatmigkeit
  • Kopfschmerzen
  • Schwindel
  • Muskel- und Gelenkschmerzen
  • Übelkeit und Erbrechen

Selten:

  • Entzündungen der Regenbogenhaut
  • Schwellung rund um das Auge
  • Vernarbung der Augenoberfläche
  • Iriszyste
  • Verschlechterung von Asthma
  • starker Hautjuckreiz
  • virale Augeninfektion durch Herpes-simplex Viren

Sehr selten:

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme von folgenden Arzneimitteln können Wechselwirkungen auftreten:

  • Prostaglandine
  • Prostaglandinderivate
  • Prostaglandinanaloga

Gegenanzeigen

Latanoprost darf in folgenden Fällen NICHT eingenommen werden:

  • bei Allergie gegen Latanoprost

Altersbeschränkung

Latanoprost kann ab der Geburt angewendet werden.

Schwangerschaft & Stillzeit

Schwangerschaft

In der Schwangerschaft sollte Latanoprost nur nach Rücksprache mit Ihrem Arzt angewendet werden. 

Im 1. Schwangerschaftsdrittel gab es bisher keine Hinweise auf ein erhöhtes Fehlbildungsrisiko. Es gibt aber weniger als 20 Erfahrungsberichte. Systemische Prostaglandine werden in der Medizin auch für Schwangerschaftsabbrüche angewendet. Da Latanoprost jedoch nur lokal am Auge angewendet wird und die Konzentration pro Tropfen nur bei ca. 1,5mcg liegt ist nicht von einer systemischen Wirkung auszugehen. 

Im 2. Schwangerschaftsdrittel gibt es ebenfalls keine Hinweise auf ein erhöhtes toxisches Risiko für das Ungeborene. Systemische Prostaglandine können zu einer Sauerstoffunterversorgung der Plazenta und somit zu einem Sauerstoffmangel beim ungeborenen Baby führen. 

Timolol zählt in der Schwangerschaft als besser geeignete Alternative.

Stillzeit

In der Stillzeit sollte Latanoprost nur nach Rücksprache mit Ihrem Arzt angewendet werden. Es gibt keine systematischen Untersuchungen zur Stillzeit. Symptome oder Nebenwirkungen  bei Säuglingen sind aber wegen der lokalen Anwendung und der geringen Konzentration auch in der Stillzeit nicht vorstellbar. 

Geschichte zum Wirkstoff

In den 1980er Jahren wurde Latanoprost von der New Yorker Columbia University und der schwedischen Pharmacia in Uppsala entwickelt. 1993 wurde es patentiert und1996 kam die Zulassung in der EU, der Schweiz und den USA.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code S01EE01
Summenformel C26H40O5
Molare Masse (g·mol−1) 432.593
Aggregatzustand flüssig
Dichte (g·cm−3) 1,1
Schmelzpunkt (°C) 229,58
Siedepunkt (°C) 583,8
PKS Wert 4,88
CAS-Nummer 130209-82-4
PUB-Nummer 5311221
Drugbank ID DB00654

Redaktionelle Grundsätze

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Thomas Hofko

Thomas Hofko
Autor

Thomas Hofko befindet sich im letzten Drittel seines Bachelorstudiums der Pharmazie und ist Autor und Lektor für pharmazeutische Themen. Er interessiert sich besonders für die Bereiche Klinische Pharmazie und Phytopharmazie.

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