Azathioprin

ATC CodeL04AX01
CAS-Nummer446-86-6
PUB-Nummer2265
Drugbank IDDB00993
SummenformelC9H7N7O2S
Molare Masse (g·mol−1)277,26
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1.5379
Schmelzpunkt (°C)243-244
Siedepunkt (°C)521.0
PKS Wert7,87

Grundlagen

Azathioprin ist ein Nitroimidazol und wird zur Immunsuppression eingesetzt. Häufige Anwendungsgebiete sind die Unterdrückung einer Immunreakton nach Transplantationen und bei unterschiedlichen Autoimmunerkrankungen wie multiple Sklerose (MS), chronisch entzündlichen Darmerkankungen oder Lupus erythematodes.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Medikament greift an verschiedenen Stellen im Immunsystem an, um die Immunreaktion zu unterdrücken. Es initiiert den Zelltod von T-Lymphozyten, welche ein wichtiger Bestandteil des Immunsystems sind. Zudem wirkt es hemmend auf B-Lymphozyten und hemmt die Synthese von Bausteinen der DNA. Alle Wirkmechanismen von Azathioprin konnten noch nicht herausgefunden werden.

Pharmakokinetik
Das Medikament wird zu einem Drittel an Plasmaproteine gebunden. Es ist ein Prodrug (Vorläufer) des aktiven Wirkstoffes 6-Mercaptopurin, welcher in der Leber aus Azathioprin gewonnen wird.

Wechselwirkungen
Das bei Gicht eingesetzte Medikament Allopurinol kann die Wirkung von Azathioprin verstärken, da die beiden Wirkstoffe ähnlich verstoffwechselt werden. Der gleichzeitige Einsatz beider Medikamente erfordert eine Reduktion der Azathioprindosis auf ein Viertel.

Toxizität

Nebenwirkungen
Azathioprin kann zu Blutbildveränderungen, erhöhter Infektionsgefahr und Haarausfall führen. Ebenfalls kann es zu gastrointestinalen Symptomen und Körpergewichtsabnahme kommen. Zudem kann es zu akuten oder chronischen Leberschädigungen kommen.

Toxikologische Daten
In der Stillzeit sollte der Wirkstoff nicht angewendet werden, da er teilweise in die Muttermilch übergehen kann. Durch seine toxische Wirkung auf das Knochenmark erfordert die Therapie mit Azthioprin eine regelmäßige laborchemische Überwachung des Blutbildes. Bei Einnahme höherer Dosierungen erhöht der Wirkstoff in Zusammenwirkung mit dem Sonnenlicht das Risiko, Hautkrebs zu entwickeln. Zudem erhöht sich durch die Einnahme das Risiko für Lymphome (Lymphdrüsenkrebs).

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

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