Azathioprin

Azathioprin
ATC Code L04AX01
Summenformel C9H7N7O2S
Molare Masse (g·mol−1) 277,26
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1.5379
Schmelzpunkt (°C) 243-244
Siedepunkt (°C) 521.0
PKS Wert 7,87
CAS-Nummer 446-86-6
PUB-Nummer 2265
Drugbank ID DB00993
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Azathioprin ist ein Nitroimidazol und wird zur Immunsuppression eingesetzt. Häufige Anwendungsgebiete sind die Unterdrückung einer Immunreakton nach Transplantationen und bei unterschiedlichen Autoimmunerkrankungen wie multiple Sklerose (MS), chronisch entzündlichen Darmerkankungen oder Lupus erythematodes.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Medikament greift an verschiedenen Stellen im Immunsystem an, um die Immunreaktion zu unterdrücken. Es initiiert den Zelltod von T-Lymphozyten, welche ein wichtiger Bestandteil des Immunsystems sind. Zudem wirkt es hemmend auf B-Lymphozyten und hemmt die Synthese von Bausteinen der DNA. Alle Wirkmechanismen von Azathioprin konnten noch nicht herausgefunden werden.

Pharmakokinetik
Das Medikament wird zu einem Drittel an Plasmaproteine gebunden. Es ist ein Prodrug (Vorläufer) des aktiven Wirkstoffes 6-Mercaptopurin, welcher in der Leber aus Azathioprin gewonnen wird.

Wechselwirkungen
Das bei Gicht eingesetzte Medikament Allopurinol kann die Wirkung von Azathioprin verstärken, da die beiden Wirkstoffe ähnlich verstoffwechselt werden. Der gleichzeitige Einsatz beider Medikamente erfordert eine Reduktion der Azathioprindosis auf ein Viertel.

Toxizität

Nebenwirkungen
Azathioprin kann zu Blutbildveränderungen, erhöhter Infektionsgefahr und Haarausfall führen. Ebenfalls kann es zu gastrointestinalen Symptomen und Körpergewichtsabnahme kommen. Zudem kann es zu akuten oder chronischen Leberschädigungen kommen.

Toxikologische Daten
In der Stillzeit sollte der Wirkstoff nicht angewendet werden, da er teilweise in die Muttermilch übergehen kann. Durch seine toxische Wirkung auf das Knochenmark erfordert die Therapie mit Azthioprin eine regelmäßige laborchemische Überwachung des Blutbildes. Bei Einnahme höherer Dosierungen erhöht der Wirkstoff in Zusammenwirkung mit dem Sonnenlicht das Risiko, Hautkrebs zu entwickeln. Zudem erhöht sich durch die Einnahme das Risiko für Lymphome (Lymphdrüsenkrebs).

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