Phenoxymethylpenicillin

Phenoxymethylpenicillin
ATC Code J01CE02
Summenformel C16H18N2O5S
Molare Masse (g·mol−1) 350,39
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 120–128
PKS Wert 2,73
CAS-Nummer 87-08-1
PUB-Nummer 6869
Drugbank ID DB00417
Löslichkeit löslich in Ethanol, Chloroform und Aceton, wenig löslich in Wasser

Grundlagen

Phenoxymethylpenicillin ist ein Schmalspektrum-Antibiotikum, das allgemein auch als Penicillin V bezeichnet wird. Es ist ein Phenoxymethyl-Analogon von Penicillin G oder Benzylpenicillin. Phenoxymethylpenicillin ist ein oral aktives, natürlich vorkommendes Penicillin, das zur Behandlung leichter- bis mittelschwerer Infektionen in den Atemwegen, der Haut und den Weichteilen verwendet wird, die durch Penicillin empfindliche Mikroorganismen verursacht werden. Penicillin V wird meist in Form einer Tablette oder Lösung zur parenteralen Anwendung verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Phenoxymethylpenicillin wirkt gegen Penicillin-empfindliche Mikroorganismen mit bakterizider Wirkung. Es greift die Bakterien während ihrer aktiven Vermehrungsphase an, indem es in die bakterielle Zellwand-Peptidoglykansynthese eingreift. Phenoxymethylpenicillin wirkt bakteriostatisch, indem es an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet, die sich innerhalb der bakteriellen Zellwand befinden und die für die Zellwandsynthese und -erhaltung sowie die Zellteilung von entscheidender Bedeutung sind. Dadurch wird die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese gestört. Dies führt in der Folge zur Zelllyse und Zerstörung der Erreger.

Penicillin V wirkt gegen folgende Organismen:

  • Staphylokokken (ausgenommen Penicillinase-produzierende Stämme), 
  • Streptokokken (Gruppen A, C, G, H, L und M) 
  • Pneumokokken
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridien
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Pharmakokinetik

Bei oraler Verabreichung wird Phenoxymethylpenicillin schnell, aber unvollständig resorbiert. Die Bioverfügbarkeit von Phenoxymethylpenicillin reicht von 25 bis 60%. Etwa 50-80% der gegebenen Dosis sind an Plasmaproteine gebunden. Etwa 35-70 % einer oralen Dosis werden zu Penicillosäure, einem inaktiven Metaboliten, verstoffwechselt. Während die Droge schnell ausgeschieden wird, werden nur 25% der Gesamtdosis im Urin nachgewiesen. Bei oraler Verabreichung beträgt die Halbwertszeit etwa 30 Minuten. Bei Patienten mit Niereninsuffizienz kann sie bis zu 4 Stunden dauern.

Toxizität

Mögliche Nebenwirkungen:

  • Magen-Darm-Beschwerden
  • allergische Hautreaktionen bis hin zum allergischen Schock, 
  • Haut- und Schleimhautveränderungen (vor allem im Mundbereich), 
  • Veränderungen des Blutbildes und Anämie
  • Fieber
  • Ödeme
  • Herzklopfen
  • Bronchialkrämpfe
  • Gelenkschmerzen

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): >1040 mg/kg

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