Desogestrel

ATC CodeG03AC09
CAS-Nummer54024-22-5
PUB-Nummer40973
Drugbank IDDB00304
SummenformelC22H30O
Molare Masse (g·mol−1)310,47
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)109-110
PKS Wert13.04

Grundlagen

Desogestrel ist ein Gestagen-Medikament, das in Antibabypillen für Frauen verwendet wird. Es wird auch bei der Behandlung von Beschwerden in der Menopause bei Frauen eingesetzt. Das Medikament ist erhältlich und wird allein oder in Kombination mit einem Östrogen verwendet. Es wird durch den Mund eingenommen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Orale Kontrazeptiva, die Desogestrel enthalten, unterdrücken die Gonadotropine und hemmen so den Eisprung. Insbesondere bindet Desogestrel an Progesteron- und Androgenrezeptoren und verlangsamt die Freisetzung des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH) aus dem Hypothalamus. Dieser Prozess führt zur Unterdrückung des normalen physiologischen Anstiegs des luteinisierenden Hormons (LH), der dem Eisprung vorausgeht. Es hemmt die Ruptur der Follikel und die Freisetzung lebensfähiger Eizellen aus den Eierstöcken. Desogestrel ist nachweislich wirksamer, wenn es vor dem Eisprung verabreicht wird. 

Pharmakokinetik

Die orale Absorption erfolgt rasch und die maximale Plasmakonzentration wird nach rund 2 Stunden erreicht. Die Bioverfügbarkeit beträgt rund 60-80%. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 96-98%. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber, wo Desogestrel in seinen aktiven Metaboliten Etonogestrel umgewandelt wird. Die Ausscheidung erfolgt zum großteil über den Urin.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen von Desogestrel können Menstruationsstörungen, Amenorrhoe, Kopfschmerzen, Übelkeit, Brustspannen und Stimmungsschwankungen (z. B. Depression) sowie Gewichtszunahme, Akne und Hirsutismus sein. 

Desogestrel kann auch Veränderungen im Gesamt-, LDL- und HDL-Cholesterinspiegel verursachen. Zu den seltenen Nebenwirkungen von Desogestrel gehören Vaginalinfektionen, Kontaktlinsenunverträglichkeit, Erbrechen, Haarausfall, Dysmenorrhoe, Ovarialzysten und Müdigkeit, während zu den seltenen Nebenwirkungen Hautausschlag, Urtikaria und Erythema nodosum gehören. Brustausfluss, Eileiterschwangerschaften und die Verschlimmerung eines Angioödems können ebenfalls mit Desogestrel auftreten. 

Schwerwiegende Nebenwirkungen von kombinierten oralen Kontrazeptiva, die Desogestrel enthalten, können venöse Thromboembolien, arterielle Thromboembolien, hormonabhängige Tumore (z. B. Lebertumore, Brustkrebs) und Melasma sein.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral):  >2000 mg/kg 

Quellen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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