Estradiol

Estradiol

Grundlagen

Estradiol oder ├ľstradiol ist ein nat├╝rlich vorkommendes Steroidhormon aus der Gruppe der ├ľstrogene (weibliche Sexualhormone). Es ist im Handel in verschiedenen Pr├Ąparaten erh├Ąltlich. Diese Hormontherapieprodukte werden zur Behandlung von durch vulvo-vaginaler Atrophie ausgel├Âste Hitzewallungen in der Menopause, ├ľstrogenmangel, und zur Pr├Ąvention von postmenopausaler Osteoporose eingesetzt. Zudem wird das Hormon zur Linderungstherapie bei der Behandlung von Brustkrebs und androgenabh├Ąngigem Prostatakrebs angewendet. Estradiol ist in der synthetischen Form Ethinylestradiol Bestandteil von oralen Kontrazeptiva zur Schwangerschaftsverh├╝tung (Antibabypille).

Die Arzneimittel werden oral, vaginal (z.B. Vagninalringe) und transdermal (z.B. Pflaster) verabreicht und teilweise mit einem Gestagen kombiniert.

Medikamente mit Estradiol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Vagifem® 10 Mikrogramm Estradiol Novo Nordisk Pharma AG
Systen® Conti Estradiol Estradiol-Hemihydrat Norethisteronacetat Future Health Pharma GmbH
Progynova®/Progynova® mite Estradiol Estradiolvalerat Bayer (Schweiz) AG
Oestrogel® Estradiol Vifor (International) Inc.
Femoston® mono Estradiol Mylan Pharma GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Estradiol wirkt durch Bindung an zwei Subtypen des ├ľstrogenrezeptors: Estrogenrezeptor alpha (ER╬▒) und Estrogenrezeptor beta (ER╬▓). Das Hormon hat auch eine starke agonistische Wirkung auf den G-Protein-gekoppelten Estrogenrezeptor (GPER), welcher ein wichtiger Regulator der schnellen Wirkungen des Estradiols ist. Sobald sich der Wirkstoff an seinen ├ľstrogenrezeptor gebunden hat, dringt er in den Kern der Zielzelle ein und reguliert die Gentranskription und die Bildung der messenger-RNA. Diese mRNA tritt mit Ribosomen in Kontakt, die spezifische Proteine produzieren, welche die Wirkung von Estradiol auf die Zielzelle zum Ausdruck bringen. Der Agonismus von ├ľstrogenrezeptoren verst├Ąrkt die pro├Âstrogenen Wirkungen, was zur Linderung von vasomotorischen (die Bewegung der Blutgef├Ą├če betreffenden) und urogenitalen Symptomen eines postmenopausalen oder eines niedrigen Estradiolspiegels f├╝hrt.

Estradiol ├╝bt au├čerdem g├╝nstige Wirkungen auf die Knochendichte aus, indem es die Knochenresorption hemmt.

Pharmakokinetik

Ethinylestradiol unterscheidet sich von Estradiol aufgrund seiner h├Âheren Bioverf├╝gbarkeit und erh├Âhten Resistenz gegen├╝ber der Metabolisierung, wodurch es besser f├╝r die orale Verabreichung geeignet ist.

Der First-Pass-Metabolismus im Gastrointestinaltrakt baut Estradiol-Tabletten schnell ab, bevor sie in den systemischen Kreislauf gelangen. Die Bioverf├╝gbarkeit von oralen ├ľstrogenen betr├Ągt daher nur 2ÔÇô10 %. Nach der Aufnahme werden die Ester gespalten, was zur Freisetzung von k├Ârpereigenem Estradiol oder 17╬▓-Estradiol f├╝hrt.

Transdermale Pr├Ąparate setzen Estradiol langsam durch die intakte Haut frei, wodurch die zirkulierenden Estradiolspiegel ├╝ber einen Zeitraum von 1 Woche aufrechterhalten werden. Die Bioverf├╝gbarkeit von Estradiol nach transdermaler Verabreichung ist etwa 20-mal h├Âher als nach oraler Verabreichung. Transdermales Estradiol vermeidet Effekte des First-Pass-Metabolismus, welche die Bioverf├╝gbarkeit reduzieren.

Bei Vaginalringen und Cremezubereitungen wird das Hormon effizient ├╝ber die Schleimh├Ąute der Vagina aufgenommen. Die vaginale Verabreichung von ├ľstrogenen umgeht den First-Pass-Metabolismus.

Mehr als 95 % der ├ľstrogene zirkulieren im Blut gebunden an Sexualhormon-bindendes Globulin (SHBG) und Albumin. Die Stoffwechselumwandlung findet haupts├Ąchlich in der Leber und im Darm statt. Estradiol wird zu Estron metabolisiert, beide werden in Estriol umgewandelt, welches sp├Ąter mit dem Urin ausgeschieden wird.

Wechselwirkungen

Estradiol wird vorwiegend von CYP3A4 (Enzymfamilie) biotransformiert, daher sind entsprechende Arzneimittel-Wechselwirkungen mit CYP-Inhibitoren und -Induktoren m├Âglich. Dazu geh├Âren Antikonvulsiva (z.B. Phenobarbital, Phenytoin, Carbamazepin), Antiinfektiva (z.B. Rifampicin, Rifabutin, Nevirapin, Efavirenz) und Johanniskraut (Hypericum perforatum).
Bei vaginaler und transdermaler Anwendung von Estradiol sind klinisch relevante Arzneimittelwechselwirkungen nicht anzunehmen, da das Hormon kaum in das Blut- bzw. Lymphsystem des K├Ârpers aufgenommen wird.

Toxizit├Ąt

Nebenwirkungen

Zu den h├Ąufigsten m├Âglichen unerw├╝nschten Wirkungen geh├Âren bei systemischer Anwendung:┬á

  • Vaginale Blutungen ┬á
  • Bauchschmerzen, ├ťbelkeit
  • Brustspannen, Brustvergr├Â├čerung, Brustschmerzen
  • Depressionen
  • Gewichtszunahme┬á
  • Kopfschmerzen, Schwindel
  • Kr├Ąmpfe in den Beinen
  • ├ľdeme
  • Reaktionen an der Applikationsstelle

Schwere Nebenwirkungen wie ein Ovarialkarzinom, Lebertumore und schwere kardiovaskul├Ąre Erkrankungen treten sehr selten auf, dies ist haupts├Ąchlich bei einer l├Ąngerfristigen Therapie der Fall.

Toxikologische Daten

NOAEL bei Ratten nach 90 Tagen: 0,003 mg/kg/Tag f├╝r Blut-, weibliche und m├Ąnnliche Reproduktions-, endokrine und Lebertoxizit├Ąt

TDLO (geringste bekannte toxische Dosis) bei Frauen (oral): 21 mg/kg/21 Tage 

LD50 bei Ratten (oral): 960 mg/kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code D11AX34, G03CA03, G03CC13, G03CD03
Summenformel C18H24O2
Molare Masse (g┬ĚmolÔłĺ1) 272,382
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (┬░C) 173
Siedepunkt (┬░C) 445,9
PKS Wert 10,46
CAS-Nummer 50-28-2; 17916-67-5; 35380-71-3
PUB-Nummer 5757
Drugbank ID DB00783

Redaktionelle Grunds├Ątze

Alle f├╝r den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr├╝ften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit├Ąten). Dabei legen wir gro├čen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenst├Ątter, BSc

Markus Falkenst├Ątter, BSc
Autor

Markus Falkenst├Ątter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universit├Ąt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universit├Ąt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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