| ATC Code | D01AC15, J02AC01 |
| CAS-Nummer | 86386-73-4 |
| PUB-Nummer | 3365 |
| Drugbank ID | DB00196 |
| Summenformel | C13H12F2N6O |
| Molare Masse (g·mol−1) | 306,27 |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte (g·cm−3) | 1,5 |
| Schmelzpunkt (°C) | 138 - 140 |
| Siedepunkt (°C) | 579,8 |
| PKS Wert | 1,76 |
Fluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazolderivate. Es besitzt ein breites Wirkspektrum gegen verschiedene krankheitserregende Pilze und kann sowohl lokal als Salbe aufgetragen als auch systemisch verabreicht werden. Eingesetzt wird das Medikament unter anderem bei Mundsoor, Kleienflechte, invasiven Infektionen von Candida albicans sowie bei Kryptokokkose und Kokzidioidomykose.
Pharmakodynamik
Das Antimykotikum inhibiert das Cytochrom-P450-Enzym der Pilze, welches für die Ergosterol-Synthese und damit für den Aufbau der Zellmembran verantwortlich ist. Primär wirkt es dadurch fungistatisch, bei einigen Pilzen kann jedoch auch eine konzentrationsabhängige fungizide Wirkung auftreten. Die Cytochrom-P450-Enzyme von Säugetieren sind hingegen deutlich weniger sensitiv für die Störung durch Fluconazol. Trotz der wesentlich geringeren Affinität inhibiert es CYP2C9, CYP3A4 sowie CYP2C19.
Pharmakokinetik
Die orale Bioverfügbarkeit liegt bei beinahe 100 %, eine gleichzeitige Nahrungsaufnahme beeinflusst die Resorption nicht. Die maximale Blutkonzentration wird nach 30 Minuten bis 1,5 Stunden gemessen. Die Elimination findet als Reaktion nullter Ordnung statt, sodass die ausgeschiedene Menge unabhängig von der Konzentration des Medikaments immer gleich ist.
Wechselwirkungen
Durch die Inhibition verschiedener CYP-Enzyme ergeben sich viele Interaktionen mit anderen Medikamenten. Beispielsweise kann Fluconazol die Wirksamkeit von Warfarin, trizyklischen Antidepressiva oder Benzodiazepinen erhöhen und dadurch viele unerwünschte Wirkungen provozieren.
Nebenwirkungen
Häufig treten Übelkeit, Bauchschmerzen oder erhöhte Leberwerte auf. Bei Patienten mit bereits bestehenden Lebererkrankungen kann es zu weiterer Schädigung des Organs bis hin zum Tod kommen. Sehr selten treten Verlängerungen des QT-Intervalls mit möglichen Herzrhythmusstörungen auf.
Toxikologische Daten
Laut aktuellen Daten kann eine Anwendung im ersten Trimester der Schwangerschaft seltene Geburtsdefekte auslösen. Da es in die Muttermilch übergehen kann, ist eine Einnahme in der Stillzeit ebenfalls nicht empfohlen.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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