Fluconazol

Fluconazol
ATC Code D01AC15, J02AC01
Summenformel C13H12F2N6O
Molare Masse (g·mol−1) 306,27
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,5
Schmelzpunkt (°C) 138 - 140
Siedepunkt (°C) 579,8
PKS Wert 1,76
CAS-Nummer 86386-73-4
PUB-Nummer 3365
Drugbank ID DB00196
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Fluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazolderivate. Es besitzt ein breites Wirkspektrum gegen verschiedene krankheitserregende Pilze und kann sowohl lokal als Salbe aufgetragen als auch systemisch verabreicht werden. Eingesetzt wird das Medikament unter anderem bei Mundsoor, Kleienflechte, invasiven Infektionen von Candida albicans sowie bei Kryptokokkose und Kokzidioidomykose. 

Pharmakologie

Pharmakodynamik 

Das Antimykotikum inhibiert das Cytochrom-P450-Enzym der Pilze, welches für die Ergosterol-Synthese und damit für den Aufbau der Zellmembran verantwortlich ist. Primär wirkt es dadurch fungistatisch, bei einigen Pilzen kann jedoch auch eine konzentrationsabhängige fungizide Wirkung auftreten. Die Cytochrom-P450-Enzyme von Säugetieren sind hingegen deutlich weniger sensitiv für die Störung durch Fluconazol. Trotz der wesentlich geringeren Affinität inhibiert es CYP2C9, CYP3A4 sowie CYP2C19. 

Pharmakokinetik

Die orale Bioverfügbarkeit liegt bei beinahe 100 %, eine gleichzeitige Nahrungsaufnahme beeinflusst die Resorption nicht. Die maximale Blutkonzentration wird nach 30 Minuten bis 1,5 Stunden gemessen. Die Elimination findet als Reaktion nullter Ordnung statt, sodass die ausgeschiedene Menge unabhängig von der Konzentration des Medikaments immer gleich ist. 

Wechselwirkungen 

Durch die Inhibition verschiedener CYP-Enzyme ergeben sich viele Interaktionen mit anderen Medikamenten. Beispielsweise kann Fluconazol die Wirksamkeit von Warfarin, trizyklischen Antidepressiva oder Benzodiazepinen erhöhen und dadurch viele unerwünschte Wirkungen provozieren.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufig treten Übelkeit, Bauchschmerzen oder erhöhte Leberwerte auf. Bei Patienten mit bereits bestehenden Lebererkrankungen kann es zu weiterer Schädigung des Organs bis hin zum Tod kommen. Sehr selten treten Verlängerungen des QT-Intervalls mit möglichen Herzrhythmusstörungen auf. 

Toxikologische Daten

Laut aktuellen Daten kann eine Anwendung im ersten Trimester der Schwangerschaft seltene Geburtsdefekte auslösen. Da es in die Muttermilch übergehen kann, ist eine Einnahme in der Stillzeit ebenfalls nicht empfohlen.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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