Levodopa

Levodopa
ATC Code N04BA01
Summenformel C9H11NO4
Molare Masse (g·mol−1) 197,19
Dichte (g·cm−3) 1,5
Schmelzpunkt (°C) 276 - 278
Siedepunkt (°C) 448,4
PKS Wert 1,65; 9,06
CAS-Nummer 59-92-7
PUB-Nummer 104778
Drugbank ID DB01235

Grundlagen

Levodopa, oder auch L-Dopa, wird im Körper zu Dopamin umgewandelt und dadurch zur Behandlung der Parkinson-Erkrankung eingesetzt. Hierfür wird das Medikament stets mit einem Decarboxylasehemmer wie Benserazid oder Carbidopa kombiniert, die für eine höhere Bioverfügbarkeit von L-Dopa im Gehirn sorgen. Weiterhin kann das Medikament bei Patienten mit Restless-Legs- Syndrom verwendet werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Levodopa kann die Blut-Hirn-Schranke überwinden und so in das zentrale Nervensystem gelangen. Dort wird es zur eigentlichen Wirksubstanz Dopamin umgewandelt und kann dem bei Parkinson-Erkrankten vorherrschenden Dopamin-Mangel entgegenwirken. Da Dopamin die Blut-Hirn-Schranke nicht überwinden kann, wird durch gleichzeitig verabreichte Decarboxylasehemmer die Umwandlung von L-Dopa zu Dopamin in der Peripherie verhindert. Dadurch kann die Bioverfügbarkeit von Levodopa erhöht und die benötigte Dosis reduziert werden.

Pharmakokinetik
Bei alleiniger Anwendung beträgt die Bioverfügbarkeit von L-Dppa 15 bis 33 %, in Kombination mit einem Decarboxylasehemmer kann diese auf 80 bis 98 % gesteigert werden. Im Blut liegt das Medikament zu etwa 10 bis 30 % an Proteine gebunden vor. Die Halbwertszeit liegt bei einer bis 1,5 Stunden.

Wechselwirkungen
In Kombination mit Monoaminoxidasehemmern kann es zu stark erhöhtem Blutdruck bis hin zur hypertensiven Krise kommen. Bei paralleler Einnahme von Blutdrucksenkern oder trizyklischen Antidepressiva kann es andererseits zu einem stark erniedrigten Blutdruck kommen. Bei Einnahme mit Domperidon ist das Risiko für Herzrhythmusstörungen stark erhöht. Mehrere Medikamente, darunter Risperidon, Isoniazid, Phenytoin und Opioide, können die Wirksamkeit von Levodopa reduzieren.

Toxizität

Nebenwirkungen
Häufig treten Herz-Kreislauf-Störungen, Übelkeit, Erbrechen oder Schwindel auf. Bei Einnahme über mehrere Jahre kann Levodopa die Bewegungsstörungen bei Parkinson-Erkrankten verstärken. Bei plötzlichem Absetzen kann ein Entzugssyndrom auftreten.

Toxikologische Daten
In Rattenexperimenten betrugt die mittlere letale Dosis bei oraler Aufnahme 1780 mg pro Kilogramm.

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