Dexcetoprofeno

Código ATCM01AE17, M02AA27
Número CAS22161-81-5
Número PUB667550
ID da DrugbankDB09214
Fórmula empíricaC16H14O3
Massa molar (g·mol−1)254,2806
Estado físicosólido
Ponto de fusão (°C)75
Ponto de ebulição (°C)431,32
Valor PKS3,88
Solubilidade0,0213 mg/mL

Noções básicas

O dexcetoprofeno é um ingrediente ativo do grupo dos AINE (anti-inflamatórios não esteróides). O dexcetoprofeno tem efeitos analgésicos, antipiréticos e anti-inflamatórios e é utilizado em situações de dor ligeira a moderada, como dores menstruais ou dores de dentes. O dexcetoprofeno inibe tanto a ciclo-oxigenase 1 (COX-1) como a ciclo-oxigenase 2 (COX-2) e não tem efeito narcótico.

Fórmula estrutural gráfica da substância ativa dexcetoprofeno

Efeito

O dexcetoprofeno, tal como outros AINE, actua através da inibição das enzimas ciclo-oxigenase (COX) que convertem o ácido araquidónico em prostaglandinas. O dexcetoprofeno bloqueia ambas as enzimas COX, COX 1 e COX 2. As prostaglandinas actuam como mediadores inflamatórios e o efeito analgésico e anti-inflamatório é explicado pela inibição da conversão do ácido araquidónico em prostaglandinas.

O dexcetoprofeno é metabolizado no fígado através das enzimas do citocromo P450 (CYP2C8 e CYP2C9). 30 minutos após a ingestão de 25 mg de dexcetoprofeno, a concentração plasmática máxima é de 3,7 mg/litro. A semi-vida no plasma, ou seja, o tempo necessário para excretar metade do fármaco, é de 1,65 horas. A substância ativa é excretada principalmente através dos rins.

Dosagem

Tome sempre o dexcetoprofeno exatamente como descrito no folheto informativo ou como aconselhado pelo seu médico.

A dose recomendada é de um comprimido (25 mg) de 8 em 8 horas, até um máximo de 3 comprimidos por dia (75 mg). O dexcetoprofeno está disponível em várias formas de dosagem (grânulos, comprimidos revestidos por película, soluções para injeção/infusão) e dosagens. A dose depende de vários factores (gravidade, duração e tipo de dor).

Efeitos secundários

Podem ocorrer os seguintes efeitos secundários:

Frequentes:

  • Náuseas e vómitos
  • Dores abdominais
  • diarreia
  • Problemas digestivos

Ocasionais:

  • Tonturas
  • Insónias
  • Nervosismo
  • Dores de cabeça
  • Afrontamentos
  • prisão de ventre
  • flatulência
  • erupções cutâneas
  • fadiga

A toxicidade grave pode levar a trombocitopenia (redução do número de plaquetas sanguíneas) e anemia (anemia). O dexcetoprofeno pode aumentar o risco de ataque cardíaco.

Interacções

Podem ocorrer interacções com os seguintes medicamentos:

  • Ácido acetilsalicílico, corticosteróides ou outros medicamentos anti-inflamatórios
  • Ao tomar anticoagulantes (medicamentos anticoagulantes), como varfarina ou heparina
  • Se estiver a tomar lítio ao mesmo tempo
  • Se estiver a tomar metotrexato em doses superiores a 15 mg/semana
  • Se estiver a tomar hidantoína, fenitoína ou sulfametoxazol ao mesmo tempo

É necessário um cuidado especial ao tomar os seguintes medicamentos ao mesmo tempo:

  • inibidores da ECA, diuréticos e antagonistas dos receptores da angiotensina II (tomados para a tensão arterial elevada e problemas cardíacos)
  • Pentoxifilina e oxpentifilina (para úlceras venosas crónicas)
  • Zidovudina (para infecções virais)
  • Antibióticos aminoglicosídeos (para infecções bacterianas)
  • Sulfonilureias (para o tratamento da diabetes)
  • Metotrexato, em doses inferiores a 15 mg/semana

Se os seguintes medicamentos forem tomados ao mesmo tempo, as combinações devem ser cuidadosamente verificadas:

  • Antibióticos de quinolona (para infecções bacterianas)
  • Ciclosporina e tacrolimus (para doenças imunitárias e transplantes de órgãos)
  • Estreptoquinase e outros medicamentos trombolíticos ou fibrinolíticos (em caso de trombose)
  • Probenecide (para a gota)
  • Digoxina (para insuficiência cardíaca)
  • Mifepristona (como abortivo)
  • Antidepressivos do tipo inibidores selectivos da recaptação da serotonina (SSRI)
  • Inibidores da agregação plaquetária (para prevenir coágulos sanguíneos)
  • Beta-bloqueadores (para a tensão arterial elevada e problemas cardíacos)
  • Tenofovir, deferasirox, pemetrexed

Contra-indicações

O dexcetoprofeno não deve ser utilizado nos seguintes casos:

  • Em caso de insuficiência cardíaca
  • Se houver alergia ao dexcetoprofeno ou a outros anti-inflamatórios não esteróides
  • Em caso de asma
  • Em caso de disfunção hepática
  • Em caso de disfunção renal
  • Em caso de perturbações da coagulação sanguínea
  • Em caso de doenças inflamatórias crónicas do intestino(doença de Crohn, colite ulcerosa)

Restrição de idade

A utilização segura em crianças e adolescentes não foi comprovada.

Gravidez e amamentação

O Centro de Farmacovigilância e Aconselhamento para Toxicologia Embrionária da Charité University Medicine (www.embryotox.de) recomenda

Gravidez

O dexcetoprofeno não deve ser utilizado nos dois últimos trimestres de gravidez (2º e 3º trimestres). A experiência com o dexcetoprofeno é muito limitada, embora elevada para o grupo dos AINEs. No primeiro trimestre de gravidez (1º trimestre), não foi possível estabelecer qualquer correlação entre a utilização de dexcetoprofeno e um risco acrescido de malformação no feto. No entanto, existem apenas alguns relatórios sobre este assunto, mas também não existem relatórios que provem um aumento do risco de malformações.

O grupo dos AINEs pode causar um bloqueio do canal arterial no feto no 2º e 3º trimestre. Trata-se de uma ligação vascular entre o coração e os pulmões (entre a aorta e o tronco pulmonar). O bloqueio pode levar a disfunções renais, hipertensão arterial e inflamação intestinal (intestino delgado e grosso) no recém-nascido. Existem muitos relatos sobre este facto, especialmente a partir da 28ª semana de gravidez.

As alternativas ao dexcetoprofeno são

  • Paracetamol, que pode ser utilizado durante toda a gravidez
  • Ibuprofeno, que as mulheres grávidas podem utilizar no 1º e 2º trimestre de gravidez

Aleitamento materno

O dexcetoprofeno não deve ser utilizado durante a amamentação, pois pode provocar efeitos secundários graves no bebé, como hemorragia cerebral ou insuficiência renal. A ingestão acidental de dexcetoprofeno não requer qualquer restrição à amamentação.

As mães que amamentam podem utilizar os seguintes ingredientes activos como alternativa:

Thomas Hofko

Thomas Hofko

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Leitor


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