Esomeprazol

ATC CodeA02BC05
CAS-Nummer119141-88-7
PUB-Nummer9568614
Drugbank IDDB00736
SummenformelC17H19N3O3S
Molare Masse (g·mol−1)345,42
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)155
PKS Wert- 4.78

Grundlagen

Esomeprazol ist ein Medikament, das die Magensäure reduziert. Es gehört zur Gruppe der Protonenpumpenhemmer. Es wird zur Behandlung der gastroösophagealen Refluxkrankheit, der peptischen Ulkuskrankheit und des Zollinger-Ellison-Syndroms eingesetzt. Es wird durch den Mund oder als Injektion in eine Vene eingenommen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Esomeprazol übt seinen Effekt aus, indem es den letzten Schritt der Magensäureproduktion verhindert. Dabei bindet es kovalent an das Enzym H+/ K+-ATPase an der Oberfläche der Belegzellen des Magens. Dieser Effekt führt zu einer Hemmung der Magensäuresekretion, unabhängig vom Stimulus. Da die Bindung von Esomeprazol an das Enzym irreversibel ist und neues Enzym exprimiert werden muss, um die Säureproduktion wieder aufzunehmen, hält die Dauer der antisekretorischen Wirkung von Esomeprazol länger als 24 Stunden an.

Pharmakokinetik

Eine orale Einzeldosis von 20 bis 40 mg führt im Allgemeinen innerhalb von 1 bis 4 Stunden zur maximalen Plasmakonzentration. Das Medikament wird schnell aus dem Körper ausgeschieden, größtenteils durch die Urinausscheidung pharmakologisch inaktiver Metaboliten wie 5-Hydroxymethylesomeprazol und 5-Carboxyesomeprazol. Die Plasmahalbwertszeit beträgt rund 1-1,5 Stunden.

Wechselwirkungen

Esomeprazol ist ein kompetitiver Inhibitor des Enzyms CYP2C19 und kann daher mit Arzneimitteln interagieren, die von diesem Enzym verstoffwechselt werden, dazu gehören z. B. Diazepam und Warfarin. Die Konzentrationen dieser Arzneimittel können steigen, wenn sie gleichzeitig mit Esomeprazol angewendet werden. 

Weiters ist Clopidogrel eine sogenannte Prodrug, deren Umwandlung in seine aktive Form teilweise von CYP2C19 abhängt. Eine Hemmung von CYP2C19 blockiert die Aktivierung von Clopidogrel und verringert so seine Wirkung.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Durchfall, Übelkeit, Blähungen, verminderter Appetit, Verstopfung, trockener Mund und Bauchschmerzen. 

Schwerere Nebenwirkungen sind schwere allergische Reaktionen, Brustschmerzen, dunkler Urin, schneller Herzschlag, Fieber, Parästhesien, anhaltende Halsschmerzen, schwere Magenschmerzen, ungewöhnliche Blutergüsse oder Blutungen, ungewöhnliche Müdigkeit und Gelbfärbung der Augen oder der Haut.

Quellen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

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