Coffein

ATC CodeD11AX26, N06BC01
CAS-Nummer58-08-2
PUB-Nummer2519
Drugbank IDDB00201
SummenformelC8H10N4O2
Molare Masse (g·mol−1)194,19
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1,23
Schmelzpunkt (°C)236
PKS Wert14

Grundlagen

Coffein (Koffein) ist ein Stoff, der natürlich in vielen Genussmitteln wie Kaffee und Tee und als Zusatzstoff in Produkten wie Energy-Drinks oder auch Arzneistoffen vorkommt. Koffein hat eine wach machende und konzentrationsfördernde Wirkung und ist weltweit die am meisten konsumierte psychoaktive Substanz. 

Anwendungen und Indikationen

Coffein wird in der Medizin für mehrere Zwecke verwendet. 

  • In Form von Tabletten und als Monopräparat kann es verwendet werden um kurzzeitig Ermüdungsserscheinungen zu unterdrücken. In dieser Form ist es ohne ärztliche Verschreibung als "Over-The-Counter"-Produkt erhältlich. 
  • Coffein kann in Kombination mit bestimmten Schmerzmitteln, wie Paracetamol oder Acetylsalicylsäure, den schmerzstillenden Effekt etwa um den Faktor 1,5 verstärken. 
  • Coffein in Form des Salzes Coffeincitrat kann als Infusionslösung zur Behandlung des Atemstillstandes von Neugeborenen eingesetzt werden. Zusätzlich wird es in dieser Form zur Vorbeugung der bronchopulmonalen Dysplasie, welche hauptsächlich bei Frühgeborenen auftritt, eingesetzt.

Geschichte

In seiner natürlichen Form als Inhaltsstoff von Teeblättern und Kaffeebohnen wurde Coffein schon vor mehreren tausend Jahren aufgrund seiner stimulierenden und weckenden Wirkung eingenommen. Bereits 3000 vor Christus sollen in China Schwarzteeblätter zur Zubereitung von aufputschenden Getränken verwendet worden sein. Auch andere Pflanzen, wie die Kaffeebohne oder die Kolanuss wurden in verschiedenen Kulturen aufgrund ihrer Wirkung weiterverarbeitet und verzehrt.

Coffein in seiner Reinform wurde als erstes im Jahr 1820 vom deutschen Apotheker Friedlieb Ferdinand Runge aus Kaffeebohnen isoliert. Etwa 15 Jahre später gelang die Bestimmung der Summenformel des Stoffes. Die vollständige Aufklärung der chemischen Strukur und die Vollsynthese gelangen dem deutschen Chemiker Emil Fischer Ende des 19. Jahrhunderts. 

Ursprünglich wurde angenommen, dass es sich beim im Schwarztee vorkommenden Koffein, früher Teein genannt, um eine gänzlich andere Substanz handelt, da sich die Wirkungsweisen des Kaffees und des Tees leicht unterscheiden. Dies liegt daran, dass Koffein im Schwarztee an gewisse Stoffe (Polyphenole) gebunden vorliegt, wodurch die Freisetzung etwas verzögert wird und die Wirkung wesentlich länger anhält, als nach dem Konsum von Kaffee.

Erstmals medizinisch verwendet, wurde es im frühen 20. Jahrhundert, als entdeckt wurde, dass Koffein eine leicht bronchienerweiternde Wirkung hat, weshalb es bei der Behandlung von Asthma zum Einsatz kam.

Pharmakologie

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Coffein hat ein sehr breites Spektrum an Wirkungen, von denen jedoch nicht alle medizinisch genutzt werden. Coffein stimuliert das zentrale Nervensystem (ZNS), erhöht die Wachsamkeit und kann dadurch manchmal Unruhe und Erregung verursachen. Es entspannt die glatte Muskulatur, stimuliert die Kontraktion des Herzmuskels und steigert in geringem Ausmaß die sportliche Leistung. Coffein fördert die Magensäuresekretion und erhöht die Magen-Darm-Motilität. Es wirkt ebenfalls leicht diuretisch.

Der exakte Wirkmechanismus von Coffein ist äußerst komplex, da es sich auf mehrere Körpersysteme auswirkt.

Allgemeine Wirkungen auf zellulärer Ebene

Coffein übt über mehrere Mechanismen seine Wirkungen auf Zellen aus, von denen nicht alle vollständig aufgeklärt. Ein wesentlicher Mechanismus, der die stimulierende Wirkung des Coffeins teilweise erklärt, ist die kompetetive Hemmung von Adenosinrezeptoren. Adenosin ist ein Botenstoff in Nervenzellen und ein Abbauprodukt des Energiestoffwechsels der Zellen. Wird besonders viel Energie aufgewandt, so steigt die Konzentration von Adenosin in den Zellen, welches dann an seinen Rezeptor bindet und der Zelle signalisiert etwas weniger Energie zu verbrauchen. Dies führt im Allgemeinen zu Müdigkeit und sorgt dafür, dass wir ausreichend schlafen. Im Schlaf kann Adenosin abgebaut werden und die Energieversorgung der Zellen wieder hergestellt werden. Coffein hat durch seine Strukturverwandtheit zu Adenosin die Fähigkeit, denselben Rezeptor zu besetzen, ohne diesen zu aktivieren. Dadurch kommt es zu einer Unterdrückung der Müdigkeit. 

Ein weiterer wichtiger Mechanismus ist die Hemmung einer spezifischen Phosphodiesterase, die den Abbau von cyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP) katalysiert. cAMP ist ein wichtiger Botenstoff (second messenger), der an vielen zellulären Vorgängen beteiligt ist. Es aktiviert mitunter das Enzym Proteinkinase A, welches eine wichtige Rolle bei der Glucosefreisetzung aus der Leber und bei der Energiebereitstellung von Muskelzellen spielt. Weiters bewirkt cAMP eine Bereitstellung von Speicherfett durch die Aktivierung bestimmter Lipasen. Coffein hemmt die Phosphodiesterase, wodurch der cAMP Spiegel in den Zellen ansteigt und die zuvor genannten Wirkungen des Botenstoffes verstärkt werden.

Atmung

Der genaue Wirkmechanismus von Koffein bei der Behandlung von Apnoe im Zusammenhang mit Frühgeborenen ist nicht bekannt, es gibt jedoch mehrere Mechanismen, die in Erwägung gezogen werden. Die wahrscheinlichste Erklärung ist, dass durch die Blockade von Adenosinrezeptoren der Atemantrieb durch eine Reaktion des Hirnmarks auf Kohlendioxid erhöht wird und Coffein zugleich eine erhöhte Kontraktilität des Zwerchfells bewirkt.

Zentrales Nervensystem

Koffein zeigt einen Antagonismus aller 4 Adenosinrezeptor-Subtypen im Zentralnervensystem. Die Wirkungen von Koffein auf die Wachsamkeit und die Bekämpfung von Schläfrigkeit sind speziell mit dem Antagonismus des A2a-Rezeptors verbunden.

Nierensystem

Koffein hat eine harntreibende Wirkung aufgrund seiner stimulierenden Wirkung auf den Blutfluss der Nieren, der Erhöhung der glomerulären Filtration und der Erhöhung der Natriumausscheidung.

Kardiovaskuläres System

Der Adenosinrezeptor-Antagonismus am A1-Rezeptor durch Coffein stimuliert kontraktionskraftsteigernde (inotrop) Effekte im Herzen. Die Blockade der Adenosinrezeptoren fördert die Freisetzung von Katecholaminen, was zu stimulierenden Effekten im Herzen und im übrigen Körper führt. In den Blutgefäßen übt Coffein einen direkten Antagonismus zu den Adenosinrezeptoren aus und bewirkt eine Gefäßerweiterung. Es regt die Endothelzellen in der Blutgefäßwand zur Freisetzung von Stickstoffmonoxid an, was die Entspannung der Blutgefäße verstärkt. Die Freisetzung von Katecholamin wirkt dem jedoch entgegen und übt inotrope und chronotrope Wirkungen auf das Herz aus, was letztlich zu einer Vasokonstriktion führt. Die gefäßverengenden Wirkungen von Koffein wirken sich positiv auf Migräne und andere Arten von Kopfschmerzen aus, die normalerweise durch eine Gefäßerweiterung im Gehirn verursacht werden.

Pharmakokinetik

Coffein wird nach oraler oder parenteraler Verabreichung rasch resorbiert und erreicht die maximale Plasmakonzentration innerhalb von 30 Minuten bis 2 Stunden. Nach oraler Gabe tritt die Wirkung innerhalb von etwa 45 Minuten ein. Nahrung kann die Absorption von Coffein verzögern. Die absolute Bioverfügbarkeit erreicht bei Erwachsenen fast 100 %. Coffein hat die Fähigkeit, die Blut-Hirn-Schranke schnell zu überwinden, weshalb es seine wachmachende Wirkung entfalten kann. Es ist wasser- und fettlöslich und verteilt sich im gesamten Körper. Die Proteinbindung des Stoffes beträgt etwa 10-36 %. Der Stoffwechsel von Coffein erfolgt hauptsächlich in der Leber über das Enzym Cytochrom CYP1A2. Zu den Produkten des Coffeinstoffwechsels gehören Paraxanthin, Theobromin und Theophyllin. Diese Metaboliten werden hautpsächlich mit dem Urin ausgeschieden. Bei einem durchschnittlich großen Erwachsenen beträgt die Halbwertszeit ca. 5 Stunden, kann jedoch bei Rauchern um mehr als 50 % abweichen.

Wechselwirkungen

Mit den folgenden Stoffen können Interaktionen auftreten: 

  • Quinolone z. B. Ciprofloxacin
  • Theophyllin
  • Duloxetin
  • Zubereitungen aus Ephedrakraut oder Guarana
  • Rasagilin
  • Tizanidin

Toxizität

Kontraindikationen

Patienten mit Herzrhythmusstörungen sollten auf besonders hohe Dosen Coffein verzichten. Patienten mit Magen-Darm-Geschwüren sollten sollten kein Coffein zu sich nehmen. Die Gabe an Kinder ist ebenfalls nicht empfohlen.

Nebenwirkungen

  • Magen-Darm-Probleme
  • Sodbrennen
  • Nervosität
  • Unruhe
  • Reizbarkeit
  • Bluthochdruck
  • unregelmäßiger Herzrhythmus
  • Übelkeit
  • Zanhverfärbungen

Abhängigkeit

Regelmäßiger Konsum kann zu Abhängigkeit und Toleranzerscheinungen führen. Bei abruptem Absetzen können Entzugserscheinungen wie Koffeinentzugskopfschmerz und Reizbarkeit auftreten.

Schwangerschaft und Stillzeit

Die Weltgesundheitsorganisation empfiehlt, dass Schwangere 200-300 mg Koffein pro Tag nicht überschreiten sollten. Neuere Studien deuten darauf hin, dass auch diese Dosis für manche Frauen bereits zu hoch sein könnte. Eine niedrigere Dosis oder der Verzicht auf Koffein wird daher empfohlen.

Quellen

  • Qian J, Chen Q, Ward SM, Duan E, Zhang Y. Impacts of Caffeine during Pregnancy. Trends Endocrinol Metab. 2020 Mar;31(3):218-227. doi: 10.1016/j.tem.2019.11.004. Epub 2019 Dec 6. PMID: 31818639; PMCID: PMC7035149.
  • Pharmawiki.ch
  • Drugbank.com
  • PubChem.gov
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor


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