Coffein

Coffein

Grundlagen

Coffein (Koffein) ist ein Stoff, der natĂŒrlich in vielen Genussmitteln wie Kaffee und Tee und als Zusatzstoff in Produkten wie Energy-Drinks oder auch Arzneistoffen vorkommt. Koffein hat eine wach machende und konzentrationsfördernde Wirkung und ist weltweit die am meisten konsumierte psychoaktive Substanz. 

Anwendungen und Indikationen

Coffein wird in der Medizin fĂŒr mehrere Zwecke verwendet. 

  • In Form von Tabletten und als MonoprĂ€parat kann es verwendet werden um kurzzeitig ErmĂŒdungsserscheinungen zu unterdrĂŒcken. In dieser Form ist es ohne Ă€rztliche Verschreibung als "Over-The-Counter"-Produkt erhĂ€ltlich. 
  • Coffein kann in Kombination mit bestimmten Schmerzmitteln, wie Paracetamol oder AcetylsalicylsĂ€ure, den schmerzstillenden Effekt etwa um den Faktor 1,5 verstĂ€rken. 
  • Coffein in Form des Salzes Coffeincitrat kann als Infusionslösung zur Behandlung des Atemstillstandes von Neugeborenen eingesetzt werden. ZusĂ€tzlich wird es in dieser Form zur Vorbeugung der bronchopulmonalen Dysplasie, welche hauptsĂ€chlich bei FrĂŒhgeborenen auftritt, eingesetzt.

Geschichte

In seiner natĂŒrlichen Form als Inhaltsstoff von TeeblĂ€ttern und Kaffeebohnen wurde Coffein schon vor mehreren tausend Jahren aufgrund seiner stimulierenden und weckenden Wirkung eingenommen. Bereits 3000 vor Christus sollen in China SchwarzteeblĂ€tter zur Zubereitung von aufputschenden GetrĂ€nken verwendet worden sein. Auch andere Pflanzen, wie die Kaffeebohne oder die Kolanuss wurden in verschiedenen Kulturen aufgrund ihrer Wirkung weiterverarbeitet und verzehrt.

Coffein in seiner Reinform wurde als erstes im Jahr 1820 vom deutschen Apotheker Friedlieb Ferdinand Runge aus Kaffeebohnen isoliert. Etwa 15 Jahre spÀter gelang die Bestimmung der Summenformel des Stoffes. Die vollstÀndige AufklÀrung der chemischen Strukur und die Vollsynthese gelangen dem deutschen Chemiker Emil Fischer Ende des 19. Jahrhunderts. 

UrsprĂŒnglich wurde angenommen, dass es sich beim im Schwarztee vorkommenden Koffein, frĂŒher Teein genannt, um eine gĂ€nzlich andere Substanz handelt, da sich die Wirkungsweisen des Kaffees und des Tees leicht unterscheiden. Dies liegt daran, dass Koffein im Schwarztee an gewisse Stoffe (Polyphenole) gebunden vorliegt, wodurch die Freisetzung etwas verzögert wird und die Wirkung wesentlich lĂ€nger anhĂ€lt, als nach dem Konsum von Kaffee.

Erstmals medizinisch verwendet, wurde es im frĂŒhen 20. Jahrhundert, als entdeckt wurde, dass Koffein eine leicht bronchienerweiternde Wirkung hat, weshalb es bei der Behandlung von Asthma zum Einsatz kam.

Medikamente mit Coffein

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Percoffedrinol N Coffein Aristo Pharma GmbH
pantostin Coffein Georg Simons GmbH
Coffeinum N 0,2 g Coffein Mylan Germany GmbH
Octadon P Coffein Paracetamol Cheplapharm Arzneimittel GmbH
Aspirin Coffein AcetylsalicylsÀure (ASS) Coffein Bayer Vital GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Coffein hat ein sehr breites Spektrum an Wirkungen, von denen jedoch nicht alle medizinisch genutzt werden. Coffein stimuliert das zentrale Nervensystem (ZNS), erhöht die Wachsamkeit und kann dadurch manchmal Unruhe und Erregung verursachen. Es entspannt die glatte Muskulatur, stimuliert die Kontraktion des Herzmuskels und steigert in geringem Ausmaß die sportliche Leistung. Coffein fördert die MagensĂ€uresekretion und erhöht die Magen-Darm-MotilitĂ€t. Es wirkt ebenfalls leicht diuretisch.

Der exakte Wirkmechanismus von Coffein ist Ă€ußerst komplex, da es sich auf mehrere Körpersysteme auswirkt.

Allgemeine Wirkungen auf zellulÀrer Ebene

Coffein ĂŒbt ĂŒber mehrere Mechanismen seine Wirkungen auf Zellen aus, von denen nicht alle vollstĂ€ndig aufgeklĂ€rt. Ein wesentlicher Mechanismus, der die stimulierende Wirkung des Coffeins teilweise erklĂ€rt, ist die kompetetive Hemmung von Adenosinrezeptoren. Adenosin ist ein Botenstoff in Nervenzellen und ein Abbauprodukt des Energiestoffwechsels der Zellen. Wird besonders viel Energie aufgewandt, so steigt die Konzentration von Adenosin in den Zellen, welches dann an seinen Rezeptor bindet und der Zelle signalisiert etwas weniger Energie zu verbrauchen. Dies fĂŒhrt im Allgemeinen zu MĂŒdigkeit und sorgt dafĂŒr, dass wir ausreichend schlafen. Im Schlaf kann Adenosin abgebaut werden und die Energieversorgung der Zellen wieder hergestellt werden. Coffein hat durch seine Strukturverwandtheit zu Adenosin die FĂ€higkeit, denselben Rezeptor zu besetzen, ohne diesen zu aktivieren. Dadurch kommt es zu einer UnterdrĂŒckung der MĂŒdigkeit. 

Ein weiterer wichtiger Mechanismus ist die Hemmung einer spezifischen Phosphodiesterase, die den Abbau von cyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP) katalysiert. cAMP ist ein wichtiger Botenstoff (second messenger), der an vielen zellulÀren VorgÀngen beteiligt ist. Es aktiviert mitunter das Enzym Proteinkinase A, welches eine wichtige Rolle bei der Glucosefreisetzung aus der Leber und bei der Energiebereitstellung von Muskelzellen spielt. Weiters bewirkt cAMP eine Bereitstellung von Speicherfett durch die Aktivierung bestimmter Lipasen. Coffein hemmt die Phosphodiesterase, wodurch der cAMP Spiegel in den Zellen ansteigt und die zuvor genannten Wirkungen des Botenstoffes verstÀrkt werden.

Atmung

Der genaue Wirkmechanismus von Koffein bei der Behandlung von Apnoe im Zusammenhang mit FrĂŒhgeborenen ist nicht bekannt, es gibt jedoch mehrere Mechanismen, die in ErwĂ€gung gezogen werden. Die wahrscheinlichste ErklĂ€rung ist, dass durch die Blockade von Adenosinrezeptoren der Atemantrieb durch eine Reaktion des Hirnmarks auf Kohlendioxid erhöht wird und Coffein zugleich eine erhöhte KontraktilitĂ€t des Zwerchfells bewirkt.

Zentrales Nervensystem

Koffein zeigt einen Antagonismus aller 4 Adenosinrezeptor-Subtypen im Zentralnervensystem. Die Wirkungen von Koffein auf die Wachsamkeit und die BekÀmpfung von SchlÀfrigkeit sind speziell mit dem Antagonismus des A2a-Rezeptors verbunden.

Nierensystem

Koffein hat eine harntreibende Wirkung aufgrund seiner stimulierenden Wirkung auf den Blutfluss der Nieren, der Erhöhung der glomerulÀren Filtration und der Erhöhung der Natriumausscheidung.

KardiovaskulÀres System

Der Adenosinrezeptor-Antagonismus am A1-Rezeptor durch Coffein stimuliert kontraktionskraftsteigernde (inotrop) Effekte im Herzen. Die Blockade der Adenosinrezeptoren fördert die Freisetzung von Katecholaminen, was zu stimulierenden Effekten im Herzen und im ĂŒbrigen Körper fĂŒhrt. In den BlutgefĂ€ĂŸen ĂŒbt Coffein einen direkten Antagonismus zu den Adenosinrezeptoren aus und bewirkt eine GefĂ€ĂŸerweiterung. Es regt die Endothelzellen in der BlutgefĂ€ĂŸwand zur Freisetzung von Stickstoffmonoxid an, was die Entspannung der BlutgefĂ€ĂŸe verstĂ€rkt. Die Freisetzung von Katecholamin wirkt dem jedoch entgegen und ĂŒbt inotrope und chronotrope Wirkungen auf das Herz aus, was letztlich zu einer Vasokonstriktion fĂŒhrt. Die gefĂ€ĂŸverengenden Wirkungen von Koffein wirken sich positiv auf MigrĂ€ne und andere Arten von Kopfschmerzen aus, die normalerweise durch eine GefĂ€ĂŸerweiterung im Gehirn verursacht werden.

Pharmakokinetik

Coffein wird nach oraler oder parenteraler Verabreichung rasch resorbiert und erreicht die maximale Plasmakonzentration innerhalb von 30 Minuten bis 2 Stunden. Nach oraler Gabe tritt die Wirkung innerhalb von etwa 45 Minuten ein. Nahrung kann die Absorption von Coffein verzögern. Die absolute BioverfĂŒgbarkeit erreicht bei Erwachsenen fast 100 %. Coffein hat die FĂ€higkeit, die Blut-Hirn-Schranke schnell zu ĂŒberwinden, weshalb es seine wachmachende Wirkung entfalten kann. Es ist wasser- und fettlöslich und verteilt sich im gesamten Körper. Die Proteinbindung des Stoffes betrĂ€gt etwa 10-36 %. Der Stoffwechsel von Coffein erfolgt hauptsĂ€chlich in der Leber ĂŒber das Enzym Cytochrom CYP1A2. Zu den Produkten des Coffeinstoffwechsels gehören Paraxanthin, Theobromin und Theophyllin. Diese Metaboliten werden hautpsĂ€chlich mit dem Urin ausgeschieden. Bei einem durchschnittlich großen Erwachsenen betrĂ€gt die Halbwertszeit ca. 5 Stunden, kann jedoch bei Rauchern um mehr als 50 % abweichen.

Wechselwirkungen

Mit den folgenden Stoffen können Interaktionen auftreten: 

  • Quinolone z. B. Ciprofloxacin
  • Theophyllin
  • Duloxetin
  • Zubereitungen aus Ephedrakraut oder Guarana
  • Rasagilin
  • Tizanidin

ToxizitÀt

Kontraindikationen

Patienten mit Herzrhythmusstörungen sollten auf besonders hohe Dosen Coffein verzichten. Patienten mit Magen-Darm-GeschwĂŒren sollten sollten kein Coffein zu sich nehmen. Die Gabe an Kinder ist ebenfalls nicht empfohlen.

Nebenwirkungen

  • Magen-Darm-Probleme
  • Sodbrennen
  • NervositĂ€t
  • Unruhe
  • Reizbarkeit
  • Bluthochdruck
  • unregelmĂ€ĂŸiger Herzrhythmus
  • Übelkeit
  • ZanhverfĂ€rbungen

AbhÀngigkeit

RegelmĂ€ĂŸiger Konsum kann zu AbhĂ€ngigkeit und Toleranzerscheinungen fĂŒhren. Bei abruptem Absetzen können Entzugserscheinungen wie Koffeinentzugskopfschmerz und Reizbarkeit auftreten.

Schwangerschaft und Stillzeit

Die Weltgesundheitsorganisation empfiehlt, dass Schwangere 200-300 mg Koffein pro Tag nicht ĂŒberschreiten sollten. Neuere Studien deuten darauf hin, dass auch diese Dosis fĂŒr manche Frauen bereits zu hoch sein könnte. Eine niedrigere Dosis oder der Verzicht auf Koffein wird daher empfohlen.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code D11AX26, N06BC01
Summenformel C8H10N4O2
Molare Masse (g·mol−1) 194,19
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,23
Schmelzpunkt (°C) 236
PKS Wert 14
CAS-Nummer 58-08-2
PUB-Nummer 2519
Drugbank ID DB00201

Quellenangaben

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

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