Trimethoprim

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ATC Code J01EA01
Summenformel C14H18N4O3
Molare Masse (g·mol−1) 290,32
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 199–203
PKS Wert 7,12
CAS-Nummer 738-70-5
PUB-Nummer 5578
Drugbank ID DB00440
Löslichkeit gering in Wasser

Beschreibung

Trimethoprim (TMP) ist ein Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Blasenentzündungen eingesetzt wird. Weitere Anwendungsgebiete sind Mittelohrentzündungen und Reisedurchfall. In Kombination mit Sulfamethoxazol oder Dapson kann es für Pneumocystis-Pneumonie bei Menschen mit HIV/AIDS verwendet werden. Es wird durch den Mund eingenommen. Trimethoprim befindet sich auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO und ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Trimethoprim bindet an Dihydrofolat-Reduktase und hemmt die Reduktion von Dihydrofolsäure (DHF) zu Tetrahydrofolsäure (THF). THF ist ein essentieller Baustein für die DNA-Synthese. Die Affinität von Trimethoprim zur bakteriellen Dihydrofolatreduktase ist mehrere tausend Mal größer als seine Affinität zur menschlichen Dihydrofolatreduktase. Dadurch sind die Auswirkungen auf die menschliche DNA-Synthese vergleichsweise gering.

Pharmakokinetik

Die maximale Plasmakonzentration wird normalerweise nach 1-4 Stunden nach der Einnahme erreicht. Der Wirkstoff liegt zu rund 44% an Plasmaproteine gebunden vor. Die Metabolisierung von Trimethoprim wird hauptsächlich durch die Enzyme CYP2C9 und CYP3A4 katalysiert. Die Ausscheidung erfolgt großteils über den Urin.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen:

  • Übelkeit
  • Geschmacksveränderungen
  • Erbrechen
  • Durchfall
  • Ausschlag
  • UV-Empfindlichkeit
  • Juckreiz

Seltene Nebenwirkungen

  • Thrombozytopenie (niedrige Thrombozytenzahl)
  • megaloblastische Anämie
  • erhöhte Kaliumspiegel (Hyperkaliämie)
  • Anstieg des Serumkreatinins
  • Die Anwendung bei EHEC-Infektionen kann zu einer erhöhten Expression von Shiga-Toxin führen

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral) 2764 mg·kg−1

Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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