Diphenhydramin

Diphenhydramin
ATC Code A04AB05, D04AA32, N01BX06, N05CM20, R06AA02, S01GX16
Summenformel C17H21NO
Molare Masse (g·mol−1) 255,355
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,02
Schmelzpunkt (°C) 168 - 172
Siedepunkt (°C) 150 - 165
PKS Wert 8,98
CAS-Nummer 58-73-1
PUB-Nummer 3100
Drugbank ID DB01075

Grundlagen

Diphenhydramin ist ein Antihistaminikum und wird insbesondere als Medikament gegen Übelkeit sowie als Sedativum eingesetzt. Ursprünglich wurde es zur Behandlung von allergischen Reaktionen entwickelt, aktuell wird es hauptsächlich bei Erbrechen, Schlafstörungen und Unruhe verwendet. 

Pharmakologie

Pharmakodynamik 

Das Antihistaminikum verdrängt Histamin von H1-Rezeptoren und verhindert dadurch deren Aktivierung, es wirkt damit als inverser Agonist. Über Histamin kann Übelkeit und Brechreiz ausgelöst werden, wodurch sich die antiemetische Wirkung erklärt. Zusätzlich bindet Diphenhydramin an Muskarinrezeptoren, wodurch sich verschiedene anticholinerge Nebenwirkungen ergeben. 

Pharmakokinetik 

Nach oraler Einnahme beträgt die Bioverfügbarkeit etwa 50 %, die maximale Konzentration im Blut wird nach einer Stunde erreicht. Eine Metabolisierung erfolgt über das Enzym CYP2D6, die Halbwertszeit liegt bei 4 bis 6 Stunden wobei das Medikament vor allem über die Nieren ausgeschieden wird.

Wechselwirkungen 

In Kombination mit anderen zentral dämpfenden Medikamenten, wie Opioiden oder Benzodiazepinen, kommt es zu einer verstärkten Sedierung. Hemmer des Enzyms CYP2D6 führen zu einer erhöhten Blutkonzentration und zu verstärkten Nebenwirkungen. Andere anticholinerge Wirkstoffe, wie Clozapin oder Chlorprothixen, verstärken die anticholinergen Nebenwirkungen, darunter Harnverhalt, Obstipation, Mundtrockenheit oder Sehstörungen. 

Toxizität

Nebenwirkungen 

Durch die sedierende Wirkung treten häufig Müdigkeit, Schwindel, Muskelschwäche und Konzentrationsstörungen auch noch am Folgetag auf. Neben den bereits erwähnten anticholinergen Effekten kann es zu Magen-Darm-Beschwerden und Verlängerung des QT-Intervalls mit Auftreten von Herzrhythmusstörungen kommen. Da die Haut während der Anwendung sensibler reagiert, solle direkte Sonneneinstrahlung vermieden werden. 

Toxikologische Daten 

Eine Anwendung während der Schwangerschaft darf nicht erfolgen, da dies zu Missbildungen wie Gaumenspalten beim Kind führen kann. Weiterhin darf aufgrund der Sedation unter dieser Medikation keine aktive Teilnahme am Straßenverkehr und keine Bedienung gefährlicher Maschinen erfolgen. 

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