Digitoxin

Digitoxin

Grundlagen

Digitoxin ist ein Wirkstoff, der zur Behandlung der chronischen Herzinsuffizienz, von Herzrhythmusst√∂rungen und von muskul√§ren, akkommodativen (anpassungsf√§hig) oder nerv√∂sen Erm√ľdungserscheinungen am Auge eingesetzt wird. Digitoxin ist ein wei√ües Pulver, das unl√∂slich in Wasser ist. Digitoxin ist ein nat√ľrlicher pflanzlicher Inhaltsstoff aus dem Roten Fingerhut (Digitalis purpurea), der in √Ėsterreich heimisch ist. Digitoxin geh√∂rt zur Gruppe der Herzglykoside. Digitoxin wird heutzutage durch andere Therapien (mit ACE-Hemmern, Betablockern, Diuretika) abgel√∂st und nur mehr selten eingesetzt. Noch √∂fters angewendet wird er aber vor allem in der Augenheilkunde.

Grafik Strukturformel des Wirkstoffs Digitoxin

Medikamente mit Digitoxin

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Digitoxin-Philo Digitoxin mibe GmbH Arzneimittel
Digitoxin AWD 0,07 Digitoxin TEVA GmbH
Digimerck pico 0,05 mg Digitoxin Merck Serono GmbH
Digimerck minor 0,07mg Digitoxin Merck Serono GmbH
Digimerck 0,1 mg Tabletten Digitoxin Merck Serono GmbH

Wirkung

Digitoxin steigert die Kontraktionskraft und die Kontraktionsgeschwindigkeit des Herzens (positiv inotrop). Es senkt die Herzfrequenz (negativ chronotrop), verzögert die Erregungsleitung (negativ dromotrop) und steigert die Erregbarkeit der Herzmuskulatur (positiv bathmotrop). 

Digitoxin hemmt das Enzym Natrium-Kalium-ATPase (auch Natrium-Kalium-Pumpe genannt) in den Herzmuskelzellen. Die Natrium-Kalium-Pumpe transportiert Natrium-Ionen aus der Zelle und Kalium-Ionen in die Zelle, was zu Konzentrations√§nderungen f√ľhrt. Eine erh√∂hte Kaliumkonzentration in der Zelle f√ľhrt zur Aktivierung von Proteinen wie Aktin und Myosin, welche in Muskelzellen, somit auch in Herzmuskelzellen, f√ľr die Kontraktion (Zusammenziehen) verantwortlich sind. Dadurch wird die Kontraktionskraft (Inotropie) erh√∂ht.¬†

Digitoxin wirkt zusätzlich auf die elektrische Aktivität des Herzens (Membranpotential). Dadurch kommt es zu einer verzögerten elektrischen Überleitungszeit im Herzen zwischen Vorhof und dem AV-Knoten, was als negativ dromotrop bezeichnet wird. 

Digitoxin wird durch die Leber abgebaut und √ľber die Nieren und √ľber den Stuhl ausgeschieden. Es hat eine hohe Plasmahalbwertszeit von bis zu 8 Tagen, das hei√üt, dass nach 8 Tagen erst die H√§lfte des Wirkstoffes ausgeschieden ist. Dadurch wirkt es auch sehr lange. Auch die Bioverf√ľgbarkeit - also zu wie viel Prozent der Wirkstoff im Blut verf√ľgbar ist - ist durch die Fettl√∂slichkeit des Wirkstoffes sehr hoch.

Dosierung

Nehmen Sie Digitoxin immer genau wie in der Packungsbeilage beschrieben bzw. genau nach Absprache mit Ihrem Arzt ein.

Da bereits sehr geringe Mengen an Digitoxin reichen, um eine ausreichende Wirkung zu erzielen, liegt die Erhaltungsdosis bei Erwachsenen bei 0,001 mg/kg Körpergewicht. Die Erhaltungsdosis ist die Dosierung, die man täglich einnehmen sollte, damit die Wirkung aufrechterhalten bleibt.

Nebenwirkungen

Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

Immunsystem: 

  • Allergische Reaktionen
  • Nesselausschlag (Urticaria)
  • Eosinophilie
  • Hautr√∂tung (Erythem)
  • Verminderung der Blutpl√§ttchen (Thrombozytopenie)
  • Schmetterlingserythem (Lupus erythematodes)

Hormonsystem:

  • Vergr√∂√üerung der Brustdr√ľse beim Mann (Gyn√§komastie)

Psyche: 

  • Psychische Ver√§nderungen (z.B. Alptr√§ume)
  • Depressionen
  • Halluzinationen
  • Psychosen
  • Sprachst√∂rungen
  • Schw√§che
  • Teilnahmslosigkeit (Apathie)
  • Unwohlsein

Augen:

  • Farbsehst√∂rungen

Herz-Kreislauf-System:

Magen-Darm-Trakt:

  • Appetitlosigkeit
  • √úbelkeit und Erbrechen
  • Bauchschmerzen
  • Durchfall
  • Gef√§√üverschluss im Bauchraum (Mesenterialinfarkt)

Bewegungsapparat:

  • Muskelschw√§che

Allgemein:

Bei einer Digitoxinvergiftung kann das Fab-Fragment eines Antikörpers als Gegengift (Antidot) eingenommen werden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme von folgenden Arzneimitteln können wirkungsverstärkende Wechselwirkungen auftreten:

Bei gleichzeitiger Einnahme von folgenden Arzneimitteln können wirkungsabschwächende Wechselwirkungen auftreten:

Gegenanzeigen

Digitoxin darf in folgenden Fällen nicht eingenommen werden:

Altersbeschränkung

Kann bei Säuglingen, Kindern und Erwachsenen angewendet werden.

Schwangerschaft & Stillzeit

In der Schwangerschaft kann Digitoxin angewendet¬†werden. ¬†Es sind keine Berichte zu Fehlbildungen vorhanden. Zu beachten ist, dass hierf√ľr Digoxin - ein chemisch naher Verwandter von Digitoxin - verwendet wurde. Zu Digitoxin gibt es keine Erfahrungsberichte. Aufgrund der √Ąhnlichkeit k√∂nnen aber die oben genannten R√ľckschl√ľsse gezogen werden. Es sollten bei der Anwendung in der Schwangerschaft jedoch regelm√§√üig Ultraschall- und Herzfrequenzkontrollen beim ungeborenen Kind durchgef√ľhrt werden.¬†

Als Alternative zu Digitoxin sollte daher Digoxin verwendet werden.

In der Stillzeit¬†sollte Digitoxin NICHT angewendet werden, da hier keine Erfahrungsberichte vorliegen und Digitoxin in die Muttermilch √ľbergeht.

Als Alternative zu Digitoxin sollte daher Digoxin verwendet werden. 

Bei der Digoxin-Therapie von stillenden M√ľttern wurden keine Symptome beim gestillten S√§ugling beobachtet, da die aufgenommene Menge so klein ist, dass keine Auswirkungen zu erwarten sind. Bei einer intraven√∂sen Gabe sollte eine Stillpause von 2 Stunden eingehalten werden, da bei der intraven√∂sen Gabe mehr Wirkstoff verf√ľgbar ist. ¬†

Geschichte zum Wirkstoff

Digitoxin wird aus dem Roten Fingerhut (Digitalis purpurea) gewonnen. Erste Anwendungen wurden bereits im Jahre 1775 beschrieben. Oswald Schmiedeberg isolierte Digitoxin als Erster im Jahre 1875. Die vollständige Aufklärung der Struktur gelang Adolf Otto Reinhold Windaus 1962. 

Roter Fingerhut (Digitalis purpurea) Roter Fingerhut (Digitalis purpurea) (Pixabay/pexels CC0)

Digitoxin kann aus den Bl√§ttern des Fingerhutes gewonnen werden. Er geh√∂rt zur Familie der Wegerichgew√§chse (Plantaginaceae) und ist in Europa heimisch. Fr√ľher wurden aus den getrockneten Bl√§ttern Tinkturen, Pulver oder Extrakte hergestellt. Davon ist jedoch abzuraten, da der Rote Fingerhut (Digitalis purpurea) nicht nur eine Heil- sondern auch eine Giftpflanze ist, wodurch er in der Vergangenheit gerne f√ľr Giftmorde und Suizide verwendet wurde. Da in jeder einzelnen Pflanze der Wirkstoffgehalt anders ist und f√ľr schwere Vergiftungen bereits einige Milligramm reichen, sollten nur Fertigarzneimittel eingenommen werden.¬†

Um 6g Digitoxin herzustellen, m√ľsste man 10 kg Bl√§tter verarbeiten.







Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code C01AA04, C05BZ05
Summenformel C41H64O13
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 764,939
Aggregatzustand fest
Dichte (g¬∑cm‚ąí3) 1,3
Schmelzpunkt (¬įC) 257
Siedepunkt (¬įC) 902,3
PKS Wert 7,18
CAS-Nummer 71-63-6
PUB-Nummer 441207
Drugbank ID DB01396

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Thomas Hofko

Thomas Hofko
Autor

Thomas Hofko befindet sich im letzten Drittel seines Bachelorstudiums der Pharmazie und ist Autor und Lektor f√ľr pharmazeutische Themen. Er interessiert sich besonders f√ľr die Bereiche Klinische Pharmazie und Phytopharmazie.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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