Salicylsäure

Salicylsäure

Grundlagen

Salicyls√§ure ist eine S√§ure, die heutzutage zur √§u√üerlichen Behandlung verwendet wird, um die √§u√üere Schicht der Haut zu entfernen. Deshalb eignet sich die Salicyls√§ure gut zur Behandlung von Akne, Psoriasis, Schwielen, H√ľhneraugen, Keratosis pilaris und Warzen. Die Verbindung kann aus der Rinde der wei√üen Weide und den Bl√§ttern des Wintergr√ľns gewonnen werden, wird jedoch, aufgrund seiner relativ simplen Struktur, mittlerweile haupts√§chlich synthetisch hergestellt. Sie wirkt bakteriostatisch, pilzt√∂tend und keratolytisch und wenn sie oral eingenommen wird, schmerzstillend und fiebersenkend.

Die Weide wird seit sehr langer Zeit f√ľr medizinische Zwecke verwendet. Es gibt Aufzeichnungen √ľber ihre Verwendung bis 1500 v. Chr. Die Anwendung bei Fieber und Schmerzen kann √ľber die Zeit und viele verschiedene Kulturen beobachtet werden. Ein Extrakt aus Weidenrinde, der nach dem lateinischen Namen der wei√üen Weide (Salix alba) Salicin genannt wird, wurde 1828 von dem deutschen Chemiker Johann Andreas Buchner isoliert und benannt. Dem deutschen Chemiker Hermann Kolbe gelang es in den 1850er Jahren den Stoff erstmals vollsynthetisch herzustellen. Der bittere Geschmack der Substanz und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden, veranlasste viele Wissenschaftler zur Suche nach Alternativen. Um die Jahrhundertwende wurde dann die acetylierte Form, die Acetylsalicyls√§ure auf den Markt gebracht. Durch ihr wesentlich verbessertes Nebenwirkungsprofil l√∂ste die Acetylsalicyls√§ure die Salicyls√§ure zur Behandlung von Fieber und Schmerz weitesgehend ab.

Medikamente mit Salicylsäure

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Squamasol Salicylsäure Ichthyol-Gesellschaft Cordes
Hansaplast Hornhaut-Pflaster Salicylsäure Beiersdorf AG
GEHWOL H√ľhneraugen Tinktur Salicyls√§ure Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik
POSIFORLID COMOD 1 mg/ml Augentropfen Salicylsäure Ursapharm Arzneimittel GmbH
Duofilm Salicylsäure STADA Consumer Health Deutschland GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Salicylsäure als oral eingenommener Arnzeistoff hemmt irreversibel die beiden Enzym COX-1 und COX-2. In dissozierter Form als Salicylat kann es die Prostaglandinbildung kompetitiv hemmen. Dadurch wird die Fieberenstehung und die Schmerzweiterleitung gehemmt. Zusätzlich

Die √§u√üerliche Anwendung von Salicyls√§ure bewirkt, dass die Zellen der Epidermis leichter abbl√§ttern, so dass die Poren nicht verstopfen und Platz f√ľr neues Zellwachstum geschaffen wird. Salicyls√§ure hemmt die Oxidation von Uridin-5-diphosphoglucose (UDPG) konkurrierend mit Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid und nicht-kompetitiv mit UDPG.

Die wundheilungsverz√∂gernde Wirkung der Salicylate ist wahrscheinlich haupts√§chlich auf ihre hemmende Wirkung auf die Mucopolysaccharidsynthese zur√ľckzuf√ľhren.

Pharmakokinetik

Da die Salicyls√§ure in ihrer Reinform mittlerweile nicht mehr oral angewandt wird, gibt es wenig verf√ľgbare Daten √ľber die pharmakokinetischen Parameter.¬†

Salicylsäure ist zu etwa 90 % an Plasmaproteine gebunden. Salicylsäure wird in der Leber zu großen Teilen metabolisiert. Etwa 10 % werden unverändert mit dem Urin ausgeschieden. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen sind vor allem allergische Reaktionen, Blutungsneigung, Bronchokonstriktion (Asthma bronchiale), Magenschleimhautschäden mit Blutungen, in Einzelfällen auch Leberschäden.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code D01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
Summenformel C7H6O3
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 138,12
Aggregatzustand fest
Dichte (g¬∑cm‚ąí3) 1,44
Schmelzpunkt (¬įC) 159
Siedepunkt (¬įC) 211
PKS Wert 2,75
CAS-Nummer 69-72-7
PUB-Nummer 338
Drugbank ID DB00936

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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