Levonorgestrel

Levonorgestrel

Grundlagen

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen, das dem Progesteron √§hnelt und zur Empf√§ngnisverh√ľtung und Hormontherapie eingesetzt wird. Es kann auch in der Notfallverh√ľtung verwendet werden. Es wird gew√∂hnlich in Tablettenform verabreicht, kann aber auch in Form einer Spritze oder einer Hormonspirale verabreicht werden. Levonorgestrel ist verschreibungspflichtig.

Wirkung

Pharmakodynamik

Orale Kontrazeptiva, die Levonorgestrel enthalten, unterdr√ľcken die Gonadotropine und hemmen so den Eisprung. Insbesondere bindet Levonorgestrel an Progesteron- und Androgenrezeptoren und verlangsamt die Freisetzung von Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH) aus dem Hypothalamus. Dieser Prozess f√ľhrt zur Unterdr√ľckung des normalen physiologischen Anstiegs des luteinisierenden Hormons (LH), der dem Eisprung vorausgeht. Es hemmt die Ruptur der Follikel und die Freisetzung lebensf√§higer Eizellen aus den Eierst√∂cken. Levonorgestrel ist nachweislich wirksamer, wenn es vor dem Eisprung verabreicht wird.

Pharmakokinetik

Oral verabreichtes Levonorgestrel wird im Magen-Darm-Trakt absorbiert, w√§hrend Levonorgestrel, das √ľber eine Hormonsprirale verabreicht wird, im Endometrium absorbiert wird. Die Proteinbindung von Levonorgestrel reicht von 97,5-99%. Haupts√§chlich beteiligt an der Metabolisierung sind die Leberenzyme CYP3A4 und CYP3A5. Ungef√§hr 45 % der oral eingenommenen Dosis und seine Metaboliten werden mit dem Urin ausgeschieden. Ungef√§hr 32 % der oral eingenommenen Dosis werden √ľber den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Arzneimitteln, die das Leberenzym CYP3A4 induzieren, kann Levonorgestrel schneller verstoffwechselt werden und eine geringere Wirksamkeit aufweisen. Dazu gehören unter anderem Barbiturate, Bosentan, Carbamazepin, Felbamat, Griseofulvin, Oxcarbazepin, Phenytoin, Rifampin, Johanniskraut und Topiramat.

Toxizität

Nebenwirkungen

In klinischen Studien traten sehr häufig folgende Nebenwirkungen auf: 

  • Nesselsucht
  • Schwindel
  • Haarausfall
  • Kopfschmerzen
  • √úbelkeit
  • Unterleibsschmerzen
  • Uterusschmerzen
  • verz√∂gerte Menstruation
  • starke Menstruation
  • Uterusblutung
  • M√ľdigkeit

Weitere mögliche Nebenwirkungen: 

  • Durchfall
  • Erbrechen
  • schmerzhafte Menstruation

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): >5000 mg/kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03AC03, G03AD01, G03DA06
Summenformel C21H28O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 312,45
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 240
PKS Wert 17.91
CAS-Nummer 797-63-7
PUB-Nummer 13109
Drugbank ID DB00367

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, F√∂rstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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