| ATC Code | D06BB03, J05AB01, S01AD03 |
| CAS-Nummer | 59277-89-3 |
| PUB-Nummer | 2022 |
| Drugbank ID | DB00787 |
| Summenformel | C8H11N5O3 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 225,21 |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte (g·cm−3) | 1,8 |
| Schmelzpunkt (°C) | 256,5 |
| Siedepunkt (°C) | 595 |
| PKS Wert | 11,98;3,02 |
Aciclovir ist ein Virostatikum das zur Therapie und zur Prophylaxe von Infektionen mit Herpex-simplex- und Varizella-zoster-Viren eingesetzt wird. Ersteres kann Lippen, Augen und den Genitalbereich befallen oder sogar eine Entzündung des Gehirns verursachen. Varizellen können Windpocken oder Gürtelrose mit Augenbefall und starken Schmerzen auslösen.
Pharmakodynamik
Das Medikament wird erst in virusinfizierten Zellen in die aktive Form umgewandelt. Durch Ähnlichkeit mit dem Nukleotid Guanin wird der Metabolit in die Virus-DNA eingebaut, führt zu einem Abbruch der Kette und hemmt so die DNA-Synthese. Zusätzlich wird die virale DNA-Polymerase am Virostatikum gebunden und kann auch keine anderen DNA-Stränge mehr aufbauen.
Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme beträgt die Bioverfügbarkeit nur 25 %, weshalb es meist intravenös appliziert wird. Alternativ kann auf das verwandte Valaciclovir mit besserer Resorption ausgewichen werden. Bei Lippenherpes kann auch eine lokale Anwendung durch eine Salbe erfolgen. Die Halbwertszeit beträgt etwa 2,5 Stunden, wobei das Medikament hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden wird.
Wechselwirkungen
Das bei der Gicht eingesetzte Probenecid kann durch verringerte Ausscheidung die Halbwertszeit von Aciclovir erhöhen. In Kombination mit dem HIV-Medikament Zidovudin wurden Nervenschädigung und Lethargie beschrieben.
Nebenwirkungen
Neben häufigen Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen oder Übelkeit treten gelegentlich Juckreiz, Haarausfall, Müdigkeit oder Fieber auf. Eine schwere Nebenwirkung stellen Nierenfunktionsstörungen dar, weshalb stets die Nierenfunktion überwacht und auf eine ausreichende Urinausscheidung geachtet werden sollte. Sehr selten kommt es beispielsweise Halluzinationen, Psychosen oder Gelbsucht und Leberentzündungen.
Bei lokaler Anwendung treten häufig Juckreiz oder Hautschuppung der behandelten Stelle auf.
Toxikologische Daten
Im Mausversuch zeigte das Virostatikum bei oraler Gabe eine sehr hohe mittlere letale Dosis von über 10.000 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Es kann sogar in der Schwangerschaft zur Therapie von Windpocken angewendet werden.
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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