Ciprofloxacin

Ciprofloxacin

Grundlagen

Ciprofloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer und Fluorchinolone, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehören unter anderem Knochen- und Gelenkinfektionen, intra-abdominale Infektionen, bestimmte Arten von infektiösem Durchfall, Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen, Typhus und Harnwegsinfektionen. Bei einigen Infektionen wird es in Kombination mit anderen Antibiotika eingesetzt. Es kann durch den Mund, als Augentropfen, als Ohrentropfen oder intravenös eingenommen werden. Ciprofloxacin ist verschreibungspflichtig.

Wirkung

Pharmakodynamik

Ciprofloxacin ist ein Fluorchinolon der zweiten Generation, das gegen viele gramnegative und grampositive Bakterien wirksam ist. Es entfaltet seine Wirkung durch Hemmung der bakteriellen DNA-Gyrase und der Topoisomerase IV. Ciprofloxacin bindet an die bakterielle DNA-Gyrase mit der 100-fach höheren AffinitÀt der DNA-Gyrase von SÀugetieren.  Die Bindung an die bakterielle Gyrase verhindert deren Supercoiling der DNA und somit die Replikation der DNA. Dadurch können sich die Bakterien nicht weiter teilen und vermehren.

Pharmakokinetik

Die BioverfĂŒgbarkeit betrĂ€gt rund 70%. Die maximale Plasmakonzentration wird bereits nach einer Stunde erreicht. Die Plasmaproteinbindung betrĂ€gt rund 20-40 %. Es gibt wenig verfĂŒgbare Daten ĂŒber die Enzyme und die Art der Reaktionen, die an der Metabolisierung von Ciprofloxacin beteiligt sind. Ciprofloxacin wird zu rund 45% mit dem Urin und zu rund 55% ĂŒber den Stuhl ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit betrĂ€gt rund

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

Es besteht ein erhöhtes Risiko fĂŒr SehnenentzĂŒndungen und Sehnenrisse, insbesondere bei Personen, die Ă€lter als 60 Jahre sind, bei Personen, die zusĂ€tzlich Kortikosteroide verwenden, und bei Personen mit Nieren-, Lungen- oder Herztransplantationen.

Fluorchinolone, einschließlich Ciprofloxacin, sind mit einem erhöhten Risiko fĂŒr kardiale ToxizitĂ€t verbunden, einschließlich QT-Intervall-VerlĂ€ngerung, Torsades de pointes, ventrikulĂ€re Arrhythmie und plötzlichem Herztod.

Fluorchinolone können KrampfanfĂ€lle auslösen oder die Krampfschwelle senken, und können auch andere unerwĂŒnschte Wirkungen auf das zentrale Nervensystem verursachen. Kopfschmerzen, Schwindel und Schlaflosigkeit treten bei der Anwendung relativ hĂ€ufig auf.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 2000 mg·kg−1

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code J01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
Summenformel C17H18FN3O3
Molare Masse (g·mol−1) 331,34
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 318–320
PKS Wert 6,09
CAS-Nummer 85721-33-1
PUB-Nummer 2764
Drugbank ID DB00537

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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