Ciprofloxacin

ATC CodeJ01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
CAS-Nummer85721-33-1
PUB-Nummer2764
Drugbank IDDB00537
SummenformelC17H18FN3O3
Molare Masse (gยทmolโˆ’1)331,34
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (ยฐC)318โ€“320
PKS Wert6,09

Grundlagen

Ciprofloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer und Fluorchinolone, das zur Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Dazu gehรถren unter anderem Knochen- und Gelenkinfektionen, intra-abdominale Infektionen, bestimmte Arten von infektiรถsem Durchfall, Atemwegsinfektionen, Hautinfektionen, Typhus und Harnwegsinfektionen. Bei einigen Infektionen wird es in Kombination mit anderen Antibiotika eingesetzt. Es kann durch den Mund, als Augentropfen, als Ohrentropfen oder intravenรถs eingenommen werden. Ciprofloxacin ist verschreibungspflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Ciprofloxacin ist ein Fluorchinolon der zweiten Generation, das gegen viele gramnegative und grampositive Bakterien wirksam ist. Es entfaltet seine Wirkung durch Hemmung der bakteriellen DNA-Gyrase und der Topoisomerase IV. Ciprofloxacin bindet an die bakterielle DNA-Gyrase mit der 100-fach hรถheren Affinitรคt der DNA-Gyrase von Sรคugetieren.  Die Bindung an die bakterielle Gyrase verhindert deren Supercoiling der DNA und somit die Replikation der DNA. Dadurch kรถnnen sich die Bakterien nicht weiter teilen und vermehren.

Pharmakokinetik

Die Bioverfรผgbarkeit betrรคgt rund 70%. Die maximale Plasmakonzentration wird bereits nach einer Stunde erreicht. Die Plasmaproteinbindung betrรคgt rund 20-40 %. Es gibt wenig verfรผgbare Daten รผber die Enzyme und die Art der Reaktionen, die an der Metabolisierung von Ciprofloxacin beteiligt sind. Ciprofloxacin wird zu rund 45% mit dem Urin und zu rund 55% รผber den Stuhl ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit betrรคgt rund

Toxizitรคt

Nebenwirkungen

Es besteht ein erhรถhtes Risiko fรผr Sehnenentzรผndungen und Sehnenrisse, insbesondere bei Personen, die รคlter als 60 Jahre sind, bei Personen, die zusรคtzlich Kortikosteroide verwenden, und bei Personen mit Nieren-, Lungen- oder Herztransplantationen.

Fluorchinolone, einschlieรŸlich Ciprofloxacin, sind mit einem erhรถhten Risiko fรผr kardiale Toxizitรคt verbunden, einschlieรŸlich QT-Intervall-Verlรคngerung, Torsades de pointes, ventrikulรคre Arrhythmie und plรถtzlichem Herztod.

Fluorchinolone kรถnnen Krampfanfรคlle auslรถsen oder die Krampfschwelle senken, und kรถnnen auch andere unerwรผnschte Wirkungen auf das zentrale Nervensystem verursachen. Kopfschmerzen, Schwindel und Schlaflosigkeit treten bei der Anwendung relativ hรคufig auf.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 2000 mgยทkgโˆ’1

Quellen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Fรถrstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstรคtter, BSc

Markus Falkenstรคtter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


Redaktionelle Grundsรคtze

Alle fรผr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprรผften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitรคten). Dabei legen wir groรŸen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

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