Clarithromycin

Clarithromycin

Grundlagen

Clarithromycin ist ein halbsynthetisch hergestelltes Makrolid-Antibiotikum, das sich von Erythromycin ableitet. Es wird zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt. Dazu gehören unter anderem Streptokokken-Infektionen, LungenentzĂŒndung, Hautinfektionen, H. pylori-Infektionen und Borreliose. Clarithromycin kann je nach Organismus und Wirkstoffkonzentration bakteriostatisch oder bakterizid wirken. Es wird in Form von Tabletten oder FlĂŒssigkeit eingenommen.

Clarithromycin wurde 1980 von Forschern des japanischen Arzneimittelherstellers Taisho Pharmaceutical entdeckt und patentiert und 1991 fĂŒr den medizinischen Gebrauch in Japan und den USA erstmals zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Medikamente mit Clarithromycin

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Klacid Saft Clarithromycin Mylan Healthcare GmbH
Klacid Pro Clarithromycin Mylan Healthcare GmbH
Klacid 500 mg, Pulver zur Herstellung einer Infusionslösung Clarithromycin Mylan Healthcare GmbH
Clarithromycin-1A Pharma 500 mg Filmtabletten Clarithromycin 1 A Pharma GmbH
Clarithromycin-1A Pharma 250 mg Filmtabletten Clarithromycin 1 A Pharma GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Wie andere Makrolid-Antibiotika durchdringt Clarythromycin die Zellwand der Bakterien und bindet reversibel an die DomÀne V der 23S ribosomalen RNA der 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms. Dadurch werden die Translokation der Aminoacyl-Transfer-RNA und die Polypeptidsynthese blockiert. Die Bakterien können ich weiterer Folge keine Proteine mehr bilden und können sich somit nicht mehr vermehren. Claryhtromycin wird nach der Einnahme zu einem Teil in den Metaboliten 14-OH-Clarithromycin umgewandelt, welcher ebenfalls wirkaktiv ist und synergistisch mit der Ausgangsverbindung wirkt.

Clarithromycin hemmt auch das hepatische mikrosomale CYP3A4-Isoenzym und P-Glykoprotein, eine energieabhÀngige Medikamenten-Effluxpumpe.

Pharmakokinetik

Clarithromycin wird nach oraler Einnahme gut resorbiert, ist sĂ€urestabil und kann mit Nahrung eingenommen werden. Die BioverfĂŒgbarkeit betrĂ€gt rund 50 %. Es ist zu etwa 70 % an Plasmaproteine im Blut gebunden. Es wird ĂŒberwiegend durch das Enzym CYP3A4 in der Leber metabolisiert. Dadurch kann es zu einer Reihe von Arzneistoffinteraktionen kommen. Die Eliminationshalbwertszeit betrĂ€gt etwa 3-4 Stunden.

Wechselwirkungen

Clarithromycin hemmt das Leberenzym, CYP3A4, das am Stoffwechsel vieler anderer hĂ€ufig verschriebener Arzneimittel beteiligt ist. Die Einnahme von Clarithromycin zusammen mit anderen Medikamenten, die durch CYP3A4 verstoffwechselt werden, kann zu unerwarteten Erhöhungen oder Verminderungen der Plasmaspiegel dieser Substanzen fĂŒhren. 

Zu den möglichen Arnzeistoffen mit einem hohen Risiko fĂŒr Interaktionen gehören:

  • Colchicin (Risiko einer tödlichen Colchicin-ToxizitĂ€t fĂŒhren, insbesondere bei Menschen mit chronischen Nierenerkrankungen)
  • Statine (Risiko fĂŒr starke Muskelschmerzen und Rhabdomyolyse)
  • Verapamil (Risiko fĂŒr Hypotonie, Bradykardie und Laktazidose)
  • Carbamazepin (Risiko fĂŒr Sehen von Doppelbildern, Schwindel, Ataxie und HyponatriĂ€mie)
  • HIV-Medikamente (Plasmaspiegel und Wirkung können verringert sein)

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

Die hÀufigsten Nebenwirkungen gehören: 

  • Durchfall
  • Übelkeit
  • Bauchschmerzen 
  • Erbrechen
  • Kopfschmerzen
  • Schlaflosigkeit
  • abnorme Leberfunktionstests

Zu den weniger hĂ€ufigen Nebenwirkungen (<1 %) gehören extreme Reizbarkeit, eine VerlĂ€ngerung des QT-Intervalls, Halluzinationen (auditiv und visuell), Schwindel/BewegungsĂŒbelkeit und VerĂ€nderungen des Geruchs- und Geschmacksempfindens, einschließlich eines metallischen Geschmacks. Es kann auch zu Mundtrockenheit, Panikattacken und AlbtrĂ€umen kommen.

Kontraindikationen

  • Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff
  • HypokaliĂ€mie (niedriger Kaliumspiegel im Blut) angewendet werden
  • Einnahme zusammen mit Colchicin bei Menschen mit Nieren- oder Leberfunktionsstörungen
  • Gleichzeitige Anwendung mit Cholesterinsenkern wie Lovastatin oder Simvastatin
  • QT-VerlĂ€ngerung oder ventrikulĂ€re Herzrhythmusstörungen, einschließlich Torsade de pointes

Die Anwendung von Clarithromycin zusammen mit den folgenden Arzneimitteln wird nicht empfohlen: Cisaprid, Pimozid, Astemizol, Terfenadin, Ergotamin, Ticagrelor, Ranolazin oder Dihydroergotamin.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code J01FA09
Summenformel C38H69NO13
Molare Masse (g·mol−1) 747,95
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 225,7
PKS Wert 8,99
CAS-Nummer 81103-11-9
PUB-Nummer 84029
Drugbank ID DB01211

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

Anzeige

Medikamente, die Clarithromycin enthalten

Ihr persönlicher Arzneimittel-Assistent

afgis-QualitĂ€tslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen ĂŒber medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medikamente

Durchsuche hier unsere umfangreiche Datenbank zu Medikamenten von A-Z, mit Wirkung und Inhaltsstoffen.

Wirkstoffe

Alle Wirkstoffe mit ihrer Anwendung, chemischen Zusammensetzung und Arzneien, in denen sie enthalten sind.

Krankheiten

Ursachen, Symptome und Behandlungsmöglichkeiten fĂŒr hĂ€ufige Krankheiten und Verletzungen.

Die dargestellten Inhalte ersetzen nicht die originale Beipackzettel des Arzneimittels, insbesondere im Bezug auf Dosierung und Wirkung der einzelnen Produkte. Wir können fĂŒr die Korrektheit der Daten keine Haftung ĂŒbernehmen, da die Daten zum Teil automatisch konvertiert wurden. FĂŒr Diagnosen und bei anderen gesundheitlichen Fragen ist immer ein Arzt zu kontaktieren. Weitere Informationen zu diesem Thema sind hier zu finden