Ácido acetilsalicílico (ASA)

Ácido acetilsalicílico (ASA)
Código ATC A01AD05, B01AC06, N02BA01
Fórmula C9H8O4
Massa Molar (g·mol−1) 180,16
Estado de agregação sólido
Densidade (g·cm−3) 1,35
Ponto de fusão (°C) 136
Valor PKS 3,49
Número CAS 50-78-2
Número PUB 2244
Drugbank ID DB00945
Solubilidade moderadamente solúvel em água

Noções básicas

O ácido acetilsalicílico (AAS), muitas vezes comercializado como aspirina, é um medicamento utilizado para aliviar a dor, febre ou inflamação. As condições inflamatórias específicas para as quais a aspirina é utilizada incluem a doença de Kawasaki, pericardite e febre reumática. Aspirina administrada logo após um ataque cardíaco reduz o risco de morte. A aspirina também é usada a longo prazo para prevenir novos ataques cardíacos, derrames isquémicos e coágulos sanguíneos em pessoas de alto risco. Também pode reduzir o risco de certos cancros, especialmente cancro do intestino. Normalmente faz efeito em 30 minutos para dor ou febre. A aspirina é um medicamento anti-inflamatório não esteróide (AINE) e funciona de forma semelhante a outros AINE, mas também suprime a função normal das plaquetas sanguíneas.

Farmacologia

Farmacodinâmica

O ácido acetilsalicílico (ASA) bloqueia a síntese da prostaglandina. Não é selectivo para as enzimas COX-1 e COX-2. A inibição destas enzimas leva à inibição da agregação plaquetária durante cerca de 7-10 dias (duração média das plaquetas). O grupo acetil do ácido acetilsalicílico liga-se a um resíduo sereno da enzima ciclooxigenase-1 (COX-1), resultando em inibição irreversível. Isto impede a produção das prostaglandinas causadoras de dor. Este processo também pára a conversão do ácido araquidônico em tromboxano A2 (TXA2), que é um potente gatilho para a agregação plaquetária. A agregação plaquetária pode levar a coágulos e tromboembolismo venoso e arterial prejudicial, resultando em condições tais como embolia pulmonar e acidente vascular cerebral.

Farmacocinética

A absorção é geralmente rápida e completa após a administração oral, mas pode variar muito dependendo da via de administração. 50 a 90 % de uma concentração terapêutica normal de salicilato (um metabolito importante do ácido acetilsalicílico) liga-se às proteínas plasmáticas, especialmente à albumina. O ácido acetilsalicílico é hidrolisado ao ácido salicílico no plasma e depois metabolizado ainda mais no fígado. A excreção de salicilatos (metabólitos da ASA) ocorre principalmente através dos rins.

Interacções

O ácido acetilsalicílico pode interagir com outros medicamentos. A aspirina é conhecida por deslocar uma série de drogas de sítios de ligação de proteínas no sangue, incluindo as drogas antidiabéticas tolbutamida e clorpropamida, warfarina, metotrexato, fenitoína, probenecida, ácido valpróico (assim como beta-oxidação, uma parte importante do metabolismo do valproato) e outros AINEs. Isto aumenta a concentração plasmática das drogas acima mencionadas e pode, portanto, levar a efeitos colaterais indesejáveis.

Os corticosteróides podem diminuir a concentração de aspirina. O ibuprofeno pode abolir o efeito antiplaquetário da aspirina, que é usada para a cardioproteção e prevenção de derrames.

A atividade farmacológica da espironolactona pode ser reduzida pela ingestão de aspirina, sendo conhecida por competir com a penicilina G pela secreção tubular renal. A aspirina também pode inibir a absorção da vitamina C.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Efeitos adversos comuns muitas vezes afetam o trato gastrointestinal.

Os efeitos secundários mais graves incluem úlceras estomacais, hemorragias estomacais e uma exacerbação da asma. O risco de sangramento é maior em pessoas mais velhas, que bebem álcool, que tomam outros AINEs ou que tomam outros anticoagulantes. A toma de ácido acetilsalicílico não é recomendada no último trimestre de gravidez. Doses altas podem causar zumbido nos ouvidos.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): 200 mg-kg-1

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Princípios editoriais

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Markus Falkenstätter, BSc

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Autor

Markus Falkenstätter é um escritor sobre tópicos farmacêuticos na equipa editorial médica da Medikamio. Está no último semestre dos seus estudos em farmácia na Universidade de Viena e adora o trabalho científico no campo das ciências naturais.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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Editor

Stefanie Lehenauer tem sido escritora freelance para o Medikamio desde 2020 e estudou farmácia na Universidade de Viena. Ela trabalha como farmacêutica em Viena e a sua paixão são os medicamentos à base de ervas e os seus efeitos.

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