Ácido acetilsalicílico (AAS)

Código ATCA01AD05, B01AC06, N02BA01
Número CAS50-78-2
Número PUB2244
ID da DrugbankDB00945
Fórmula empíricaC9H8O4
Massa molar (g·mol−1)180,16
Estado físicosólido
Densidade (g·cm−3)1,35
Ponto de fusão (°C)136
Valor PKS3,49

Noções básicas

O ácido acetilsalicílico (AAS), frequentemente comercializado como aspirina, é um medicamento utilizado para aliviar a dor, a febre ou a inflamação. As doenças inflamatórias específicas para as quais a aspirina é utilizada incluem a doença de Kawasaki, a pericardite e a febre reumática. A aspirina administrada pouco tempo depois de um ataque cardíaco reduz o risco de morte. A aspirina é também utilizada a longo prazo para prevenir novos ataques cardíacos, acidentes vasculares cerebrais isquémicos e coágulos sanguíneos em pessoas de alto risco. Pode também reduzir o risco de certos tipos de cancro, especialmente o cancro do intestino. Normalmente, faz efeito em 30 minutos no caso de dores ou febre. A aspirina é um medicamento anti-inflamatório não esteróide (AINE) e funciona de forma semelhante a outros AINE, mas também suprime a função normal das plaquetas sanguíneas.

Farmacologia

Farmacodinâmica

O ácido acetilsalicílico (AAS) bloqueia a síntese das prostaglandinas. É não selectivo para as enzimas COX-1 e COX-2. A inibição destas enzimas leva à inibição da agregação plaquetária durante cerca de 7-10 dias (tempo médio de vida das plaquetas). O grupo acetilo do ácido acetilsalicílico liga-se a um resíduo de serina da enzima ciclo-oxigenase-1 (COX-1), resultando numa inibição irreversível. Isto impede a produção das prostaglandinas causadoras de dor. Este processo também interrompe a conversão do ácido araquidónico em tromboxano A2 (TXA2), que é um potente desencadeador da agregação plaquetária. A agregação plaquetária pode originar coágulos e tromboembolismo venoso e arterial nocivo, resultando em condições como embolia pulmonar e acidente vascular cerebral.

Farmacocinética

A absorção é geralmente rápida e completa após administração oral, mas pode variar muito consoante a via de administração. 50 % a 90 % de uma concentração terapêutica normal de salicilato (um metabolito principal do ácido acetilsalicílico) liga-se às proteínas plasmáticas, especialmente à albumina. O ácido acetilsalicílico é hidrolisado em ácido salicílico no plasma e depois metabolizado no fígado. A excreção dos salicilatos (metabolitos do AAS) ocorre principalmente através dos rins.

Interacções

O ácido acetilsalicílico pode interagir com outros medicamentos. Sabe-se que a aspirina desloca uma série de medicamentos dos locais de ligação às proteínas no sangue, incluindo os medicamentos antidiabéticos tolbutamida e clorpropamida, varfarina, metotrexato, fenitoína, probenecida, ácido valpróico (bem como a beta-oxidação, uma parte importante do metabolismo do valproato) e outros AINE. Isto aumenta a concentração plasmática dos fármacos acima referidos e pode, assim, conduzir a efeitos secundários indesejáveis.

Os corticosteróides podem diminuir a concentração de aspirina. O ibuprofeno pode abolir o efeito antiplaquetário da aspirina, que é utilizada na cardioprotecção e na prevenção de acidentes vasculares cerebrais.

A actividade farmacológica da espironolactona pode ser reduzida pela ingestão de aspirina, e sabe-se que compete com a penicilina G pela secreção tubular renal. A aspirina pode também inibir a absorção da vitamina C.

Toxicidade

Efeitos secundários

Os efeitos adversos comuns afectam frequentemente o tracto gastrointestinal.

Os efeitos secundários mais graves incluem úlceras gástricas, hemorragia gástrica e exacerbação da asma. O risco de hemorragia é maior em pessoas mais velhas, que bebem álcool, que tomam outros AINEs ou que tomam outros anticoagulantes. A toma de ácido acetilsalicílico não é recomendada no último trimestre da gravidez. Doses elevadas podem provocar zumbidos nos ouvidos.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): 200 mg-kg-1

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Leitor


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