Ciprofloxacin

Ciprofloxacin
Código ATC J01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
Fórmula C17H18FN3O3
Massa Molar (g·mol−1) 331,34
Estado de agregação sólido
Ponto de fusão (°C) 318–320
Valor PKS 6,09
Número CAS 85721-33-1
Número PUB 2764
Drugbank ID DB00537
Solubilidade moderado em água / pobre em etanol

Noções básicas

Ciprofloxacina é um antibiótico do grupo dos inibidores da giroquinolona e das fluoroquinolonas que é usado para tratar uma série de infecções bacterianas. Estas incluem infecções ósseas e articulares, infecções intra-abdominais, certos tipos de diarreia infecciosa, infecções respiratórias, infecções de pele, febre tifóide e infecções do tracto urinário. Para algumas infecções, é usado em combinação com outros antibióticos. Pode ser tomado pela boca, como gotas para os olhos, como gotas para os ouvidos ou por via intravenosa. A Ciprofloxacina só está disponível mediante receita médica.

Farmacologia

Farmacodinâmica

A Ciprofloxacina é uma fluoroquinolona de segunda geração que é eficaz contra muitas bactérias Gram-negativas e Gram-positivas. Exerce o seu efeito inibindo a giramase de DNA bacteriano e a topoisomerase IV. A Ciprofloxacina liga-se à girase de DNA bacteriana com 100 vezes a afinidade da girase de DNA de mamíferos. A ligação à girose bacteriana impede o seu super-enrolamento do ADN e, portanto, a replicação do ADN. Isto evita que as bactérias se dividam e multipliquem ainda mais.

Farmacocinética

A biodisponibilidade é de cerca de 70%. A concentração máxima de plasma é atingida após apenas uma hora. A ligação da proteína plasmática é de cerca de 20-40%. Há poucos dados disponíveis sobre as enzimas e o tipo de reacções envolvidas na metabolização da ciprofloxacina. A ciprofloxacina é excretada cerca de 45% na urina e cerca de 55% nas fezes. A meia-vida do plasma é aproximadamente

Toxicidade

Efeitos colaterais

Há um risco aumentado de tendinite e ruptura de tendões, especialmente em pessoas com mais de 60 anos, em pessoas que usam corticosteróides adicionais e em pessoas com transplantes de rins, pulmões ou coração.

Fluoroquinolonas, incluindo ciprofloxacina, estão associadas a um risco aumentado de toxicidade cardíaca, incluindo prolongamento do intervalo QT, torsades de pointes, arritmia ventricular e morte cardíaca súbita.

As fluoroquinolonas podem induzir convulsões ou baixar o limiar de convulsões, podendo também causar outros efeitos adversos no sistema nervoso central. Dor de cabeça, tonturas e insónias são relativamente comuns com o uso.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): > 2000 mg-kg-1

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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