Ciprofloxacin

ATC-codeJ01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
CAS-nummer85721-33-1
PUB-nummer2764
Drugbank IDDB00537
Empirische formuleC17H18FN3O3
Molaire massa (g·mol−1)331,34
Aggregatietoestandsolide
Smeltpunt (°C)318–320
PKS-waarde6,09

Basis

Ciprofloxacine is een antibioticum uit de groep van gyraseremmers en fluorochinolonen dat wordt gebruikt om een aantal bacteriële infecties te behandelen. Daartoe behoren bot- en gewrichtsinfecties, intra-abdominale infecties, bepaalde vormen van besmettelijke diarree, infecties van de luchtwegen, huidinfecties, buiktyfus en urineweginfecties. Voor sommige infecties wordt het gebruikt in combinatie met andere antibiotica. Het kan worden ingenomen via de mond, als oogdruppels, als oordruppels of intraveneus. Ciprofloxacin is alleen op recept verkrijgbaar.

Farmacologie

Farmacodynamica

Ciprofloxacine is een fluorochinolon van de tweede generatie dat werkzaam is tegen vele Gram-negatieve en Gram-positieve bacteriën. Het oefent zijn werking uit door bacteriële DNA-gyrase en topoisomerase IV te remmen. Ciprofloxacine bindt aan bacterieel DNA-gyrase met een affiniteit die 100 maal hoger is dan die van zoogdier-DNA-gyrase. De binding aan het bacteriële gyrase verhindert de supercoiling van het DNA en dus de replicatie van het DNA. Dit voorkomt dat de bacteriën zich verder delen en vermenigvuldigen.

Farmacokinetica

De biologische beschikbaarheid is ongeveer 70%. De maximale plasmaconcentratie wordt al na één uur bereikt. De plasma-eiwitbinding bedraagt ongeveer 20-40%. Er zijn weinig gegevens beschikbaar over de enzymen en de aard van de reacties die betrokken zijn bij de metabolisering van ciprofloxacine. Ciprofloxacine wordt voor ongeveer 45% in de urine en voor ongeveer 55% in de feces uitgescheiden. De plasma halveringstijd is ongeveer

Toxiciteit

Bijwerkingen

Er is een verhoogd risico op peesontsteking en peesruptuur, vooral bij mensen ouder dan 60 jaar, bij mensen die extra corticosteroïden gebruiken en bij mensen met een nier-, long- of harttransplantatie.

Fluoroquinolonen, waaronder ciprofloxacine, worden in verband gebracht met een verhoogd risico op cardiale toxiciteit, waaronder verlenging van het QT-interval, torsades de pointes, ventriculaire aritmie en plotselinge hartdood.

Fluoroquinolonen kunnen aanvallen uitlokken of de aanvalsdrempel verlagen, en kunnen ook andere nadelige effecten op het centrale zenuwstelsel hebben. Hoofdpijn, duizeligheid en slapeloosheid komen relatief vaak voor bij gebruik.

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): > 2000 mg-kg-1

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer


Medicijnen met Ciprofloxacin

Ciprinol 250 mg, filmomhulde tabletten

Ciprinol 250 mg, filmomhulde tabletten

Krka

Lees meer
Ciprofloxacine 750 mg, filmomhulde tabletten

Ciprofloxacine 750 mg, filmomhulde tabletten

Hexal

Lees meer
Ciprofloxacine CF 100 mg, filmomhulde tabletten

Ciprofloxacine CF 100 mg, filmomhulde tabletten

Centrafarm

Lees meer
Ciprofloxacine Actavis 250 mg, filmomhulde tabletten

Ciprofloxacine Actavis 250 mg, filmomhulde tabletten

Actavis

Lees meer
Ciprofloxacine Sandoz 500 mg, filmomhulde tabletten

Ciprofloxacine Sandoz 500 mg, filmomhulde tabletten

Sandoz

Lees meer
Ciprofloxacine 500 mg PCH, filmomhulde tabletten

Ciprofloxacine 500 mg PCH, filmomhulde tabletten

Pharmachemie

Lees meer
Ciprofloxacine 750 mg PCH, filmomhulde tabletten

Ciprofloxacine 750 mg PCH, filmomhulde tabletten

Pharmachemie

Lees meer
Ciprofloxacine 750 PCH, filmomhulde tabletten 750 mg

Ciprofloxacine 750 PCH, filmomhulde tabletten 750 mg

Pharmachemie

Lees meer

Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio