Ciprofloxacin

Ciprofloxacin
ATC-Code J01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
Moleculaire formule C17H18FN3O3
Molaire massa (g·mol−1) 331,34
Fysieke toestand solide
Smeltpunt (°C) 318–320
PKS-waarde 6,09
CAS-nummer 85721-33-1
PUB-nummer 2764
Drugbank ID DB00537
Oplosbaarheid matig in water / slecht in ethanol

Basis

Ciprofloxacine is een antibioticum uit de groep van gyraseremmers en fluorochinolonen dat wordt gebruikt om een aantal bacteriële infecties te behandelen. Daartoe behoren bot- en gewrichtsinfecties, intra-abdominale infecties, bepaalde vormen van besmettelijke diarree, infecties van de luchtwegen, huidinfecties, buiktyfus en urineweginfecties. Voor sommige infecties wordt het gebruikt in combinatie met andere antibiotica. Het kan worden ingenomen via de mond, als oogdruppels, als oordruppels of intraveneus. Ciprofloxacin is alleen op recept verkrijgbaar.

Farmacologie

Farmacodynamica

Ciprofloxacine is een fluorochinolon van de tweede generatie dat werkzaam is tegen vele Gram-negatieve en Gram-positieve bacteriën. Het oefent zijn werking uit door bacteriële DNA-gyrase en topoisomerase IV te remmen. Ciprofloxacine bindt aan bacterieel DNA-gyrase met een affiniteit die 100 maal hoger is dan die van zoogdier-DNA-gyrase. De binding aan het bacteriële gyrase verhindert de supercoiling van het DNA en dus de replicatie van het DNA. Dit voorkomt dat de bacteriën zich verder delen en vermenigvuldigen.

Farmacokinetica

De biologische beschikbaarheid is ongeveer 70%. De maximale plasmaconcentratie wordt al na één uur bereikt. De plasma-eiwitbinding bedraagt ongeveer 20-40%. Er zijn weinig gegevens beschikbaar over de enzymen en de aard van de reacties die betrokken zijn bij de metabolisering van ciprofloxacine. Ciprofloxacine wordt voor ongeveer 45% in de urine en voor ongeveer 55% in de feces uitgescheiden. De plasma halveringstijd is ongeveer

Toxiciteit

Bijwerkingen

Er is een verhoogd risico op peesontsteking en peesruptuur, vooral bij mensen ouder dan 60 jaar, bij mensen die extra corticosteroïden gebruiken en bij mensen met een nier-, long- of harttransplantatie.

Fluoroquinolonen, waaronder ciprofloxacine, worden in verband gebracht met een verhoogd risico op cardiale toxiciteit, waaronder verlenging van het QT-interval, torsades de pointes, ventriculaire aritmie en plotselinge hartdood.

Fluoroquinolonen kunnen aanvallen uitlokken of de aanvalsdrempel verlagen, en kunnen ook andere nadelige effecten op het centrale zenuwstelsel hebben. Hoofdpijn, duizeligheid en slapeloosheid komen relatief vaak voor bij gebruik.

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): > 2000 mg-kg-1

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Advertentie

Advertentie

Medicijnen die Ciprofloxacin bevatten

Uw persoonlijke medicijn-assistent

Medicijnen

Zoek hier onze uitgebreide database van medicijnen van A-Z, met effecten en ingrediënten.

Stoffen

Alle werkzame stoffen met hun toepassing, chemische samenstelling en medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Oorzaken, symptomen en behandelingsmogelijkheden voor veel voorkomende ziekten en verwondingen.

De getoonde inhoud komt niet in de plaats van de oorspronkelijke bijsluiter van het geneesmiddel, met name wat betreft de dosering en de werking van de afzonderlijke producten. Wij kunnen niet aansprakelijk worden gesteld voor de juistheid van de gegevens, aangezien deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Voor diagnoses en andere gezondheidskwesties moet altijd een arts worden geraadpleegd. Meer informatie over dit onderwerp vindt u hier.

This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.