Betamethason

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ATC Code A01AC05, A07EA04, C05AA05, D07AC01, D07XC01, H02AB01, R01AD06, R03BA04, S01BA06, S01CB04, S02BA07, S03BA03
Summenformel C22H29FO5
Molare Masse (g·mol−1) 392,46
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 232
CAS-Nummer 378-44-9
PUB-Nummer 9782
Drugbank ID DB00443
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Betamethason ist Arzneistoff aus der Gruppe der Glucocorticoide. Es wird bei einer Reihe von Krankheiten eingesetzt, darunter rheumatische Erkrankungen wie rheumatoide Arthritis und systemischer Lupus erythematodes, Hauterkrankungen wie Dermatitis und Psoriasis, allergische Erkrankungen wie Asthma und Angioödeme, Morbus Crohn, Krebserkrankungen wie Leukämie und in Kombination mit Fludrocortison bei einer Nebennierenrindeninsuffizienz.  Es kann durch den Mund eingenommen, in einen Muskel injiziert oder in Form von Creme oder Lösung auf die Haut aufgetragen werden. Betamethason ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Betamethason wirkt aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit zu körpereigenen Glucocorticoiden. Ungebunden kann es die Membran der Zelle durchdringen und dann mit hoher Affinität an intrazelluläre Glucocorticoid-Rezeptoren binden. 

Die antiinflammatorische (entzündungshemmende) Wirkung wird durch einen Eingriff in den sogenannten Arachidonsäurestoffwechsel erreicht. Betamethason bewirkt, dass am Ende dieses Stoffwechsels weniger Prostaglandine und Leukotriene produziert werden. Diese sind maßgeblich am Entzündungsgeschehen des menschlichen Körpers beteiligt.

Betamethason wirkt antiallergisch, indem es die Freisetzung von Histamin verhindert und gleichzeitig die Zahl und Aktivität von bestimmten B- und T-Lymphozyten verringert.

Pharmakokinetik

Die Absorption und Wirkstärke von Betamethason hängt stark vom verwendeten Salz ab. Durch Anhängen eines bestimmten Salzes können bestimmte Eigenschaften wie Löslichkeit und Resorptionsgeschwindigkeit gesteuert werden. Der Metabolismus von Betamethason ergibt 6 Metaboliten. Zu den metabolischen Prozessen gehören die 6β-Hydroxylierung, die 11β-Hydroxyl-Oxidation und die Reduktion der C-20-Carbonylgruppe, gefolgt von der Entfernung der Seitenkette. Kortikosteroide werden überwiegend mit dem Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit von Betamethason beträgt rund 10-12 Stunden.

Toxizität

Nebenwirkungen

  • Euphorie
  • Depression
  • Hemmung der Nebennierenaktivität
  • Bluthochdruck
  • Übermäßiger Haarwuchs (Hypertrichose)
  • Ekchymosen
  • Hautirritationen

Die längere Anwendung dieses Arzneimittels auf großflächigen Hautarealen, gebrochener oder rauer Haut, Hautfalten oder unter luftdichten Verbänden kann in seltenen Fällen dazu führen, dass so viel Kortikosteroid aufgenommen wird, dass es zu systemischen Nebenwirkungen kommt, z. B. durch eine Abnahme der Produktion natürlicher Hormone durch die Nebennieren.

Zu den schwerwiegenden Nebenwirkungen gehören ein erhöhtes Infektionsrisiko, Muskelschwäche, schwere allergische Reaktionen und Psychosen.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral):  > 4500 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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