Tramadol

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Allgemein

ATC Code N02AX02
Anatomische Gruppe Nervensystem
Therapeutische Gruppe Analgetika
Pharmakologische Gruppe Opioide
Chemische Gruppe Andere opioide
Löslichkeit sehr leicht löslich in Wasser und Methanol, schwer löslich in Aceton

Chemisch

Summenformel C16H25NO2
Molare Masse (g·mol−1) 263,38
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 178-181
PKS Wert 9,41
CAS-Nummer 27203-92-5
PUB-Nummer 33741
Drugbank ID DB00193

Beschreibung

Tramadol ist ein Schmerzmittel aus der Gruppe der Opioid-Analgetika. Es wird zur Behandlung von mittelmäßigen- bis starken Schmerzen eingesetzt. Auf Grund seiner besseren Verträglichkeit im Gegensatz zu anderen Opioiden, gilt Tramadol als "low risk"-Opioid. Zu den Anwendungsgebieten gehören unter anderem: Schmerzen nach Operationen, Verletzungen oder chronische Schmerzen. Tramadol wird häufig in Form einer Tablette oder Kapsel verabreicht, kann jedoch auch als Zäpfchen oder intravenös gegeben werden. Wie bei allen Opioiden gibt es ein mit der Einnahme einhergehendes Abhängigkeitspotenzial. Tramadol ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Seinen Haupteffekt erzielt Tramadol über eine agonistische (aktivierende) Wirkung am sogenannten μ-opioid-Rezeptor. Tramadol bindet auch schwach an die beiden anderen bekannten Opioid-Rezeptoren. Dabei ist seine Affinität 6000 Mal geringer als die von Morphin. Durch die Bindung an diese Rezeptoren wird die Schmerzwahrnehmung gedämpft. Tramadol hat jedoch noch einen zweiten Wirkmechanismus, der für die Schmerzlinderung mitverantwortlich ist. Tramadol hemmt die Wiederaufnahme von Serotonin und Noradrenalin in die Präsynapse, wodurch deren Konzentration im synaptischen Spalt dauerhaft erhöht ist. Beide Neurotransmitter sind an der Schmerzweiterleitung beteiligt. Dadurch wird der Schmerz nochmals zusätzlich gelindert und die Stimmung wird verbessert (antidepressiver Effekt).


Pharmakokinetik

Tramadol wird schnell und fast gänzlich über den Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 75%. Die maximale Plasmakonzentration erreicht Tramadol (nach oraler Einnahme) in Normalfalls nach 1-2 Stunden. Lediglich 20% der gegebenen Dosis sind an Plasmaproteine gebunden. Tramadol wird in der Leber in mindestens 23 verschiedene Metaboliten umgewandelt. Das Enzym, das diese Reaktionen katalysiert, ist CYP2D6. 90% der Dosis werden letztendlich über die Nieren ausgeschieden. die verbleibenden 10% scheidet der Körper über den Stuhl aus. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt 5-6 Stunden.


Wechselwirkungen

Die gemeinsame Einnahme mit Bupropion oder MAO-Hemmern kann zu schweren Nebenwirkungen führen. Außerdem soll die gleichzeitige Einnahme von zentral dämpfenden Substanzen, Benzodiazepinen, Carbamazepin, Antikoagulantien und Substanzen, die den Serotoninspiegel erhöhen (Antidepressiva, Kokain, Ecstasy) vermieden werden.


Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen umfassen:

  • Kopfschmerzen
  • Übelkeit 
  • Verstopfung
  • Müdigkeit
  • Schwitzen
  • Mundtrockenheit


Mit der Einnahme von Tramadol geht eine Abhängigkeitsgefahr einher.


Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): 350 mg/kg

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