Levonorgestrel

Levonorgestrel

Grundlagen

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen, das dem Progesteron ├Ąhnelt und zur Empf├Ąngnisverh├╝tung und Hormontherapie eingesetzt wird. Es kann auch in der Notfallverh├╝tung verwendet werden. Es wird gew├Âhnlich in Tablettenform verabreicht, kann aber auch in Form einer Spritze oder einer Hormonspirale verabreicht werden. Levonorgestrel ist verschreibungspflichtig.

Wirkung

Pharmakodynamik

Orale Kontrazeptiva, die Levonorgestrel enthalten, unterdr├╝cken die Gonadotropine und hemmen so den Eisprung. Insbesondere bindet Levonorgestrel an Progesteron- und Androgenrezeptoren und verlangsamt die Freisetzung von Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH) aus dem Hypothalamus. Dieser Prozess f├╝hrt zur Unterdr├╝ckung des normalen physiologischen Anstiegs des luteinisierenden Hormons (LH), der dem Eisprung vorausgeht. Es hemmt die Ruptur der Follikel und die Freisetzung lebensf├Ąhiger Eizellen aus den Eierst├Âcken. Levonorgestrel ist nachweislich wirksamer, wenn es vor dem Eisprung verabreicht wird.

Pharmakokinetik

Oral verabreichtes Levonorgestrel wird im Magen-Darm-Trakt absorbiert, w├Ąhrend Levonorgestrel, das ├╝ber eine Hormonsprirale verabreicht wird, im Endometrium absorbiert wird. Die Proteinbindung von Levonorgestrel reicht von 97,5-99%. Haupts├Ąchlich beteiligt an der Metabolisierung sind die Leberenzyme CYP3A4 und CYP3A5. Ungef├Ąhr 45 % der oral eingenommenen Dosis und seine Metaboliten werden mit dem Urin ausgeschieden. Ungef├Ąhr 32 % der oral eingenommenen Dosis werden ├╝ber den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Arzneimitteln, die das Leberenzym CYP3A4 induzieren, kann Levonorgestrel schneller verstoffwechselt werden und eine geringere Wirksamkeit aufweisen. Dazu geh├Âren unter anderem Barbiturate, Bosentan, Carbamazepin, Felbamat, Griseofulvin, Oxcarbazepin, Phenytoin, Rifampin, Johanniskraut und Topiramat.

Toxizit├Ąt

Nebenwirkungen

In klinischen Studien traten sehr h├Ąufig folgende Nebenwirkungen auf:┬á

  • Nesselsucht
  • Schwindel
  • Haarausfall
  • Kopfschmerzen
  • ├ťbelkeit
  • Unterleibsschmerzen
  • Uterusschmerzen
  • verz├Âgerte Menstruation
  • starke Menstruation
  • Uterusblutung
  • M├╝digkeit

Weitere m├Âgliche Nebenwirkungen:┬á

  • Durchfall
  • Erbrechen
  • schmerzhafte Menstruation

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): >5000 mg/kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03AC03, G03AD01, G03DA06
Summenformel C21H28O2
Molare Masse (g┬ĚmolÔłĺ1) 312,45
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (┬░C) 240
PKS Wert 17.91
CAS-Nummer 797-63-7
PUB-Nummer 13109
Drugbank ID DB00367

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, F├Ârstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grunds├Ątze

Alle f├╝r den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr├╝ften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit├Ąten). Dabei legen wir gro├čen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenst├Ątter, BSc

Markus Falkenst├Ątter, BSc
Autor

Markus Falkenst├Ątter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universit├Ąt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universit├Ąt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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