Acetylsalicylsäure (ASS)

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ATC Code A01AD05, B01AC06, N02BA01
Summenformel C9H8O4
Molare Masse (g·mol−1) 180,16
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,35
Schmelzpunkt (°C) 136
PKS Wert 3,49
CAS-Nummer 50-78-2
PUB-Nummer 2244
Drugbank ID DB00945
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Beschreibung

Acetylsalicylsäure (ASS), häufig als Aspirin vertrieben, ist ein Medikament, das zur Linderung von Schmerzen, Fieber oder Entzündungen eingesetzt wird. Zu den spezifischen entzündlichen Zuständen, bei denen Aspirin eingesetzt wird, gehören die Kawasaki-Krankheit, Perikarditis und rheumatisches Fieber. Aspirin, das kurz nach einem Herzinfarkt verabreicht wird, senkt das Sterberisiko. Aspirin wird auch langfristig eingesetzt, um weitere Herzinfarkte, ischämische Schlaganfälle und Blutgerinnsel bei Menschen mit hohem Risiko zu verhindern. Es kann auch das Risiko für bestimmte Krebsarten, insbesondere Darmkrebs, verringern. Bei Schmerzen oder Fieber setzt die Wirkung typischerweise innerhalb von 30 Minuten ein. Aspirin ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) und wirkt ähnlich wie andere NSAIDs, unterdrückt aber zusätzlich die normale Funktion der Blutplättchen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Acetylsalicylsäure (ASS) blockiert die Prostaglandinsynthese. Es ist nicht-selektiv für die Enzyme COX-1 und COX-2. Die Hemmung dieser Enzyme führt zu einer Hemmung der Thrombozytenaggregation für etwa 7-10 Tage (durchschnittliche Lebensdauer der Thrombozyten). Die Acetylgruppe der Acetylsalicylsäure bindet an einen Serinrest des Enzyms Cyclooxygenase-1 (COX-1), was zu einer irreversiblen Hemmung führt. Dadurch wird die Produktion der schmerzverursachenden Prostaglandine verhindert. Dieser Prozess stoppt auch die Umwandlung von Arachidonsäure in Thromboxan A2 (TXA2), welches ein potenter Auslöser für die Thrombozytenaggregation ist. Die Thrombozytenaggregation kann zu Gerinnseln und schädlichen venösen und arteriellen Thromboembolien führen, die zu Erkrankungen wie Lungenembolie und Schlaganfall führen.

Pharmakokinetik

Die Absorption erfolgt im Allgemeinen schnell und vollständig nach oraler Verabreichung, kann aber je nach Verabreichungsroute stark abweichen. 50 % bis 90 % einer normalen therapeutischen Konzentration Salicylat (ein Hauptmetabolit von Acetylsalicylsäure) binden an Plasmaproteine, insbesondere Albumin. Acetylsalicylsäure wird im Plasma zu Salicylsäure hydrolysiert und dann in der Leber weiter metabolisiert. Die Ausscheidung von Salicylaten (Metabolite von ASS) erfolgt hauptsächlich über die Niere.

Wechselwirkungen

Acetylsalicylsäure kann mit anderen Arzneistoffen wechselwirken. Es ist bekannt, dass Aspirin eine Reihe von Medikamenten aus den Proteinbindungsstellen im Blut verdrängt, darunter die Antidiabetika Tolbutamid und Chlorpropamid, Warfarin, Methotrexat, Phenytoin, Probenecid, Valproinsäure (sowie die Beta-Oxidation, ein wichtiger Teil des Valproat-Stoffwechsels) und andere NSAIDs. Dies erhöht die Plasmakonzentration der genannten Arzneimittel und kann so zu unerwünschten Nebenwirkungen führen. 

Kortikosteroide können die Konzentration von Aspirin verringern. Ibuprofen kann die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von Aspirin aufheben, das zur Kardioprotektion und Schlaganfallprävention eingesetzt wird. 

Die pharmakologische Aktivität von Spironolacton kann durch die Einnahme von Aspirin verringert werden, und es ist bekannt, dass es mit Penicillin G um die renale tubuläre Sekretion konkurriert. Aspirin kann auch die Absorption von Vitamin C hemmen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige unerwünschte Wirkungen betreffen oft den Magen-Darm-Trakt. 

Zu den schwerwiegenderen Nebenwirkungen gehören Magengeschwüre, Magenblutungen und eine Verschlimmerung von Asthma. Das Blutungsrisiko ist größer bei Personen, die älter sind, Alkohol trinken, andere NSAIDs nehmen oder andere Blutverdünner einnehmen. Die Einnahme von Acetylsalicylsäure wird im letzten Drittel der Schwangerschaft nicht empfohlen. Hohe Dosen können zu einem Klingeln in den Ohren führen.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 200 mg·kg−1

Drugbank

PubChem

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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