Acetylsalicylsäure (ASS)

Acetylsalicylsäure (ASS)
ATC Code A01AD05, B01AC06, N02BA01
Summenformel C9H8O4
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 180,16
Aggregatzustand fest
Dichte (g¬∑cm‚ąí3) 1,35
Schmelzpunkt (¬įC) 136
PKS Wert 3,49
CAS-Nummer 50-78-2
PUB-Nummer 2244
Drugbank ID DB00945
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Acetylsalicyls√§ure (ASS), h√§ufig als Aspirin vertrieben, ist ein Medikament, das zur Linderung von Schmerzen, Fieber oder Entz√ľndungen eingesetzt wird. Zu den spezifischen entz√ľndlichen Zust√§nden, bei denen Aspirin eingesetzt wird, geh√∂ren die Kawasaki-Krankheit, Perikarditis und rheumatisches Fieber. Aspirin, das kurz nach einem Herzinfarkt verabreicht wird, senkt das Sterberisiko. Aspirin wird auch langfristig eingesetzt, um weitere Herzinfarkte, isch√§mische Schlaganf√§lle und Blutgerinnsel bei Menschen mit hohem Risiko zu verhindern. Es kann auch das Risiko f√ľr bestimmte Krebsarten, insbesondere Darmkrebs, verringern. Bei Schmerzen oder Fieber setzt die Wirkung typischerweise innerhalb von 30 Minuten ein. Aspirin ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) und wirkt √§hnlich wie andere NSAIDs, unterdr√ľckt aber zus√§tzlich die normale Funktion der Blutpl√§ttchen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Acetylsalicyls√§ure (ASS) blockiert die Prostaglandinsynthese. Es ist nicht-selektiv f√ľr die Enzyme COX-1 und COX-2. Die Hemmung dieser Enzyme f√ľhrt zu einer Hemmung der Thrombozytenaggregation f√ľr etwa 7-10 Tage (durchschnittliche Lebensdauer der Thrombozyten). Die Acetylgruppe der Acetylsalicyls√§ure bindet an einen Serinrest des Enzyms Cyclooxygenase-1 (COX-1), was zu einer irreversiblen Hemmung f√ľhrt. Dadurch wird die Produktion der schmerzverursachenden Prostaglandine verhindert. Dieser Prozess stoppt auch die Umwandlung von Arachidons√§ure in Thromboxan A2 (TXA2), welches ein potenter Ausl√∂ser f√ľr die Thrombozytenaggregation ist. Die Thrombozytenaggregation kann zu Gerinnseln und sch√§dlichen ven√∂sen und arteriellen Thromboembolien f√ľhren, die zu Erkrankungen wie Lungenembolie und Schlaganfall f√ľhren.

Pharmakokinetik

Die Absorption erfolgt im Allgemeinen schnell und vollst√§ndig nach oraler Verabreichung, kann aber je nach Verabreichungsroute stark abweichen. 50 % bis 90 % einer normalen therapeutischen Konzentration Salicylat (ein Hauptmetabolit von Acetylsalicyls√§ure) binden an Plasmaproteine, insbesondere Albumin. Acetylsalicyls√§ure wird im Plasma zu Salicyls√§ure hydrolysiert und dann in der Leber weiter metabolisiert. Die Ausscheidung von Salicylaten (Metabolite von ASS) erfolgt haupts√§chlich √ľber die Niere.

Wechselwirkungen

Acetylsalicyls√§ure kann mit anderen Arzneistoffen wechselwirken. Es ist bekannt, dass Aspirin eine Reihe von Medikamenten aus den Proteinbindungsstellen im Blut verdr√§ngt, darunter die Antidiabetika Tolbutamid und Chlorpropamid, Warfarin, Methotrexat, Phenytoin, Probenecid, Valproins√§ure (sowie die Beta-Oxidation, ein wichtiger Teil des Valproat-Stoffwechsels) und andere NSAIDs. Dies erh√∂ht die Plasmakonzentration der genannten Arzneimittel und kann so zu unerw√ľnschten Nebenwirkungen f√ľhren.¬†

Kortikosteroide können die Konzentration von Aspirin verringern. Ibuprofen kann die thrombozytenaggregationshemmende Wirkung von Aspirin aufheben, das zur Kardioprotektion und Schlaganfallprävention eingesetzt wird. 

Die pharmakologische Aktivität von Spironolacton kann durch die Einnahme von Aspirin verringert werden, und es ist bekannt, dass es mit Penicillin G um die renale tubuläre Sekretion konkurriert. Aspirin kann auch die Absorption von Vitamin C hemmen.

Toxizität

Nebenwirkungen

H√§ufige unerw√ľnschte Wirkungen betreffen oft den Magen-Darm-Trakt.¬†

Zu den schwerwiegenderen Nebenwirkungen geh√∂ren Magengeschw√ľre, Magenblutungen und eine Verschlimmerung von Asthma. Das Blutungsrisiko ist gr√∂√üer bei Personen, die √§lter sind, Alkohol trinken, andere NSAIDs nehmen oder andere Blutverd√ľnner einnehmen. Die Einnahme von Acetylsalicyls√§ure wird im letzten Drittel der Schwangerschaft nicht empfohlen. Hohe Dosen k√∂nnen zu einem Klingeln in den Ohren f√ľhren.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 200 mg¬∑kg‚ąí1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, F√∂rstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

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Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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