Amoxicillin

Amoxicillin
ATC Code J01CA04
Summenformel C16H19N3O5S
Molare Masse (g·mol−1) 365,40
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 194
PKS Wert 3.2
CAS-Nummer 26787-78-0
PUB-Nummer 33613
Drugbank ID DB01060
Löslichkeit mĂ€ĂŸig in Wasser / schlecht in Ethanol

Grundlagen

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum und gehört zur Wirkstoffklasse der ÎČ-Lactam-Antibiotika. Anwendungsgebiete sind beispielsweise Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Harn- und Atemwege, des Ohres und der Haut. Das Wirkspektrum umfasst, bis auf ein paar Ausnahmen, hauptsĂ€chlich grampositive Bakterien. Amoxicillin ist nur mit Verschreibung als Mono- oder KombinationsprĂ€parat erhĂ€ltlich.

Amoxicillin wird am hÀufigsten in Tablettenform oder als Saft verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die Wirkung von Amoxicillin beruht auf der Störung der Zellwandsynthese von Bakterien. Es bindet an bestimmte Proteine in deren Zellwand und verhindert, dass darin bestimmte Quervernetzungen hergestellt werden. Die Zellwand wird in weiterer Folge instabil und kollabiert. Amoxicillin hemmt somit die weitere Vermehrung der Erreger und trÀgt so zu einer BekÀmpfung der Infektion bei. 

Pharmakokinetik

Amoxicillin hat eine BioverfĂŒgbarkeit von rund 60%. Das bedeutet, dass 60% der Dosis den Blutkreislauf erreichen und ihre Wirkung entfalten können. Die Plasmaproteinbindung liegt bei 17% und die Plasmahalbwertszeit betrĂ€gt ca. 61 Minuten. Amoxicillin wird in der Leber abgebaut und hauptsĂ€chlich ĂŒber die Nieren ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Probenecid kann eine Dosisanpassung notwendig sein, weil Probenecid die Ausscheidung beschleunigen kann. Bei Einnahme von Allopurinol kann es zu einer erhöhten Wahrscheinlichkeit von allergischen Reaktionen kommen. Die gleichzeitige Einnahme mit Tetrazyklinen kann die Wirksamkeit von Amoxicillin herabsetzen. Bei gleichzeitiger Einnahme von Methotrexat kann es vermehrt zu Nebenwirkungen kommen.

ToxizitÀt

Milde Überdosierungen mit Amoxicillin sind aufgrund der großen therapeutischen Breite unbedenklich. Symptome einer schweren Überdosierung sind Bauchschmerzen, akutes Nierenversagen, HĂ€maturie, Durchfall und Erbrechen, HautausschlĂ€ge und Schwindel. 

Nebenwirkungen

Die hĂ€ufigste Nebenwirkung ist Durchfall. Auch das Auftreten von Übelkeit mit oder ohne Erbrechen ist möglich. Ein lĂ€ngere Anwendung oder hohe Dosierungen dieses Antibiotikums können unter UmstĂ€nden die Darmflora beeintrĂ€chtigen. Dies kann zu mitunter schweren Infektionen im Magen-Darm-Trakt fĂŒhren. Auch Infektionen der Scheide und der Haut sind durch die Störung des natĂŒrlichen Mikrobioms wahrscheinlicher.

Quellenangaben

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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